Articles /

Cytisina

Identificare

Nume Cytisina Număr de accesoriu DB09028 Descriere

Cytisina este un alcaloid derivat natural din familia de plante Fabaceae, inclusiv din genurile Laburnum și Cytisus. Studii recente au arătat că este un tratament de renunțare la fumat mai eficient și semnificativ mai accesibil decât terapia de substituție cu nicotină. Cunoscută și sub numele de baptitoxină sau soforină, citosina a fost utilizată ca tratament pentru renunțarea la fumat încă din 1964 și este relativ necunoscută în regiunile din afara Europei Centrale și de Est. Citisina este un agonist parțial al acetilcolinei nicotinice cu un timp de înjumătățire de 4,8 ore. Studiile clinice recente de fază III care utilizează Tabex (o marcă de Cytisine comercializată de Sopharma AD) au arătat o eficacitate similară cu cea a vareniclinei, dar la o fracțiune din cost.

Tip Grupuri de molecule mici Structură experimentală

Thumb
3D

Download

Structuri similare

.

Structura pentru Cytisine (DB09028)

×

Imagine
Close

Media ponderală: 190,2417
Monoizotopic: 190.11061308 Formulă chimică C11H14N2O Sinonime

  • (1R,5S)-1,2,3,4,5,5,6-Hexahydro-1,5-metamano-8H-piridodiazocin-8-one
  • Baptitoxina
  • Soforina
  • Ulexina

Farmacologie

Pharmacology

Accelerați cercetările pentru descoperirea medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați-vă cercetările pentru descoperirea medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat
Învățați mai multe

Indicații

Indicat pentru utilizare în renunțarea la fumat. Afecțiuni asociate

  • Deznădejde de nicotină

Contraindicații &Atenționări BlackboxContraindications

Contraindicații &Atenționări Blackbox
Cu ajutorul datelor noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai mult
Avertizările noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai mult

Farmacodinamică

Au fost rulate diverse modele în care se testează afinitatea agoniștilor nAChR față de subtipul de receptor pentru a ajuta la identificarea moleculelor, grupărilor și conformației sterice care sunt vitale pentru o afinitate mai mare. Utilizând un model nAChR de subtip de receptor muscular nAChR (α1)2β1δγ, s-au obținut următoarele rezultate:anatoxină > epibatidină > acetilcolină > DMPP >> CITISINĂ > pirantel > nicotină > coniină > tubocurare > lobelină,unde anatoxina a avut cea mai mare eficacitate de activitate, iar tubocurarea cea mai mică. Pe de altă parte, acetilcolina a indus un timp de deschidere a receptorului mult mai lung, deși anatoxina este mai puternică. Rezultatele sugerează că derivații de anatoxină ar fi de ajutor în înțelegerea relațiilor structură-activitate (SAR) pentru nAChR-urile musculare (Cooper et al., 1996).

Mecanism de acțiune

Cytisina este un agonist parțial cu eficacitate scăzută al receptorilor ⍺4-β2 nicotinici ai acetilcolinei. Aceștia despre care se crede că sunt centrali pentru efectul nicotinei (NIC) asupra căii de recompensă și facilitează dependența. Citisina reduce efectele NIC asupra eliberării de dopamină în sistemul mezolimbic atunci când este administrată singură, atenuând în același timp simptomele de sevraj de NIC care însoțesc încercările de renunțare.

Tarjă Acțiuni Organism
UNeuronal acetylcholine receptor subunit alpha-4
agonist
 Humani
UNeuronal acetylcholine receptor subunit alpha-7
agonist
 Humani
UNeuronal acetylcholine receptor subunit alpha-3
agonist
 Humani
UNeuronal acetylcholine receptor subunit alpha-6
agonist
 Humani
UNeuronal acetylcholine receptor subunit beta-2
agonist parțial
 Humani

Absorbție Nu este disponibil Volumul de distribuție

Oral: 6.2 l/kg Oral (5 mg/kg; testat la iepuri).

Legătura cu proteinele Nu este disponibil Metabolism Nu este disponibil Calea de eliminare Nu este disponibil Timp de înjumătățire

4,8 ore.

Clearance

Renală: 43 ml/min. Efecte adverse Erorile medicale

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre complete & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate

Indexul terapeutic al cytisinei este larg.Dozele mari pot interfera cu respirația și pot provoca decesul. din FDS:orl-mus LD50:101 mg/kg ipr-mus LD50:8550 ug/kg ivn-mus LD50:1730 ug/kg scu-rat LD50:8750 ug/kg

Organisme afectate Nu este disponibil Căi de transmitere Nu este disponibil Efecte farmacogenetice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.

Nu este disponibil Interacțiuni alimentare Nu este disponibil

Produse

Products

Informații complete & structurate despre produse medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date
Învățați mai mult

International/Other Brands Tabex (Sopharma AD)

Categorii

Coduri ATC N07BA04 – Cytisine

  • N07BA – Medicamente utilizate în dependența de nicotină

    • .

  • N07B – MEDICAMENTE UTILIZATE ÎN DEPRESIILE DE ADICȚIE
  • N07 – ALTE MEDICAMENTE PENTRU SISTEMUL NERVOS
  • N – SISTEMUL NERVOS

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de cytisină și derivați. Aceștia sunt alcaloizi de lupin cu o structură bazată pe scheletul de cytisină, care este o cetonă tetraciclică ce conține inele de piridină și piperidină fuzionate care formează piridodiazocin-8-one. Regnul Compuși organici Superclasa Alcaloizi și derivați Clasa Alcaloizi de lupin Subclasa Citizină și derivați Părintele direct Citizină și derivați Părinți alternativi Piridinone / Aralchilamine / Piperidine / Compuși heteroaromatici / Lactame / Dialchilamine / Compuși azacilici / Compuși organopnictogeni / Compuși organooxigeni / Oxizi organici / Derivați de hidrocarburi arată încă 1 Substituenți Amină / Aralchilamină / Heterociclici aromatici compus / Azaciclu / Citisină / Compus heteroaromatic / Derivat de hidrocarburi / Lactam / Compus organic de azot / Oxid organic / Compus organic de oxigen / Compus organoheterociclic / Compus organonitrogen / Compus organooxigen / Compus organopnictogen / Piperidină / Piridină / Piridinonă / Amină alifatică secundară / Amină secundară arată 10 mai multe Cadrul molecular Compuși heterociclici aromatici Descriptori externi compus heterociclic organic, alcaloid, compus amino secundar, compus cu punte, lactam (CHEBI:4055)

Identificatori chimici

UNII 53S5U404NU Număr CAS 485-35-8 Cheie InChI ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N InChI

InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1

Denumire IUPAC

(1R,9S)-7,11-diazatriciciclotrideca-2,4-dien-6-one

SMILES

O=C1C=CC=C23CNC(C3)CN12

Referință de sinteză

ORGANIC SYNTHESES, 2006, 83, 141. „Synthesis of (+)-(1R,@S,9S)-11-Methyl-7,11-Diazatricyclotridecane, a (+)sparteine surrogate,” DOI: 10.15227/orgsyn.083.0141

Referințe generale

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotină pentru renunțarea la fumat. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Activitatea citosinei și a izosterelor sale bromurate asupra receptorilor nicotinici nicotinici alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 recombinanți umani de acetilcolină alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.
  3. Tutka P, Zatonski W: Cytisine pentru tratamentul dependenței de nicotină: de la o moleculă la eficacitate terapeutică. Pharmacol Rep. 2006 Nov-Dec;58(6):777-98.
  4. Cooper JC, Gutbrod O, Witzemann V, Methfessel C: Farmacologia receptorului nicotinic de acetilcolină din mușchiul fetal de șobolan exprimat în ovocite Xenopus. Eur J Pharmacol. 1996 Aug 15;309(3):287-98.

Legături externe KEGG Drug D07770 KEGG Compound C10763 PubChem Compound 10235 PubChem Substance 310264982 ChemSpider 9818 BindingDB 50143282 RxNav 1723152 ChEBI 4055 ChEMBL CHEMBL497939 ZINC ZINC000001599730 PDBe Ligand C5E Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cytisine PDB Entries 4bqt / 5syo MSDS

Download (38.7 KB)

Studii clinice

Studii clinice

.

Fază Statut Scop Scop Condiții Contul
3 Completat Tratament Încetare, Fumatul 1
3 Nu se recrutează încă Tratament Adicția la nicotină 1
3 Recrutarea Tratament Cessarea, Fumat 2
2 Activ, nu se recrutează Prevenirea Încetarea fumatului, Fumatul / Modificarea dietei / Reacție inflamatorie / Cancere pulmonare / Activitate fizică 1
2 Completat Tratament Încetarea fumatului 1
2, 3 Încheiat Tratament Consumul de alcool / Infecții cu virusul imunodeficienței umane (HIV) / Fumatul 1
1 Încheiat Tratament Tratament Încetarea, Fumatul 3
1 Terminat Altul Încetarea, Fumatul 1
1, 2 Terminat Tratament Încetarea, Fumat 1
Nu este disponibil Nu se recrutează încă Tratament Încetarea fumatului, Fumatul / Boala arterelor coronare (CAD) 1

Farmacoeconomie

Producători

Nu este disponibil

. Ambalatori

Nu este disponibil

Forme farmaceutice

.

Formă Rută Tărie
Tăbliță

Prețuri indisponibile Brevete indisponibile

Proprietăți

Stare solidă experimentală Proprietăți

Proprietate Valoare Sursa
punct de topire (°C) 152-153 Nu este disponibil
punctul de fierbere (°C) 218 Nu este disponibil

Prevăzut Proprietăți

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 8.14 mg/mL ALOGPS
logP 1,06 ALOGPS
logP
logP -0.28 ChemAxon
logS -1.4 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 9.82 ChemAxon
Încărcare fiziologică 1 ChemAxon
ChemAxon
Contul acceptorilor de hidrogen 2 ChemAxon
Contestat de donatori de hidrogen 1 ChemAxon
Suprafață polară 32.34 Å2 ChemAxon
Contul de legături rotative 0 ChemAxon
Refractivitate 56.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 20.35 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 3 ChemAxon
Biodisponibilitate 1 ChemAxon
Regea de Cinci Da ChemAxon
Filtrul de Gheață Da Da ChemAxon
Veber’s Rule Yes ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features Not Available

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Spectre disponibile

Spectrul Tipul de spectru Cheia de dispersie
Spectrul GC-predicat-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Pozitiv (adnotat) Spectru LC-MS/MS prefigurat Nu este disponibil
Spectru MS/MS prefigurat – 20V, Pozitiv (adnotat) Spectru LC-MS/MS prefigurat Nu este disponibil
Spectru MS/MS prefigurat – 40V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectru MS/MS – Linear Ion Trap , negativ LC-MS/MS splash10-0002-09000000000000-ac9adc16d980cac46d03
Spectrul LC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , pozitiv LC-MS/MS splash10-0006-09000000000000-d9ca1da65d36cbf3159e
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QTOF , pozitiv LC-MS/MS splash10-0005-09000000000000-3929f9603e36ab32d073
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QTOF , pozitiv LC-MS/MS splash10-0k9t-09000000000000-595fd68b2d2eece7b2ff
MS/MS Spectrum – Linear Ion Trap , pozitiv LC-MS/MS splash10-0002-09000000000000-da27c03f716edf4c1164
MS/MS Spectrum – Linear Ion Trap , pozitiv LC-MS/MS splash10-001i-09000000000000-e43e741d12c5dae90f3a
MS/MS Spectrum – Linear Ion Trap , positive LC-MS/MS splash10-0pb9-1930000000-ff52f2264a1cca1194562

Ținte

Tip Proteină Organism Om Acțiune farmacologică

Necunoscută

Acțiuni

Agonist

Funcție generală Ligand-activitate de canal ionic gated Funcție specifică După legarea acetilcolinei, AChR răspunde printr-o modificare amplă de conformație care afectează toate subunitățile și conduce la deschiderea unui canal conductor de ioni prin membrana plasmatică permeabilă… Gene Name CHRNA4 Uniprot ID P43681 Uniprot Name Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-4 Molecular Weight 69956.47 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotină pentru renunțarea la fumat. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Activitatea citosinei și a izosterelor sale bromurate asupra receptorilor nicotinici nicotinici alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 recombinanți umani alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 de acetilcolină. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.

Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Necunoscută

Acțiuni

Agonist

Funcție generală Legătura de substanțe toxice Funcție specifică După legarea acetilcolinei, AChR răspunde printr-o modificare amplă de conformație care afectează toate subunitățile și conduce la deschiderea unui canal de conducere ionică prin membrana plasmatică. Canalul… Numele genei CHRNA7 Uniprot ID P36544 Uniprot Name Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-7 Molecular Weight 56448.925 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotină pentru renunțarea la fumat. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Activitatea citosinei și a izosterelor sale bromurate asupra receptorilor nicotinici nicotinici alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 recombinanți umani de acetilcolină alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.

Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Necunoscută

Acțiuni

Agonist

Funcție generală Activitate de canal ionic legat de ligand Funcție specifică După legarea acetilcolinei, AChR-ul răspunde printr-o modificare amplă a conformației care afectează toate subunitățile și conduce la deschiderea unui canal de conducere ionică prin membrana plasmatică. Numele genei CHRNA3 Uniprot ID P32297 Uniprot Name Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-3 Molecular Weight 57479.54 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotină pentru renunțarea la fumat. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Activitatea citosinei și a izosterelor sale bromurate asupra receptorilor nicotinici nicotinici alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 recombinanți umani alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 de acetilcolină. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.

Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Necunoscută

Acțiuni

Agonist

Funcție generală Activitate de canal selectiv de cationi activat de acetilcolină Funcție specifică După legarea acetilcolinei, AChR-ul răspunde printr-o modificare amplă a conformației care afectează toate subunitățile și conduce la deschiderea unui canal de conducere ionică prin membrana plasmatică. Numele genei CHRNA6 Uniprot ID Q15825 Uniprot Name Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-6 Molecular Weight 56897.745 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotină pentru renunțarea la fumat. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Activitatea citosinei și a izosterelor sale bromurate asupra receptorilor nicotinici nicotinici alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 recombinanți umani alfa7, alfa4beta2 și alfa4beta4 de acetilcolină. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.
Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Necunoscută

Acțiuni

Agonist parțial

Funcție generală Activitate de canal ionic legat de ligand Funcție specifică După legarea acetilcolinei, AChR răspunde printr-o modificare amplă de conformație care afectează toate subunitățile și conduce la deschiderea unui canal conductor de ioni prin membrana plasmatică permeabilă… Numele genei CHRNB2 Uniprot ID P17787 Nume Uniprot Denumire Uniprot Subunitatea beta-2 a receptorului neuronal de acetilcolină Greutate moleculară 57018.575 Da

  1. Rollema H, Shrikhande A, Ward KM, Tingley FD 3rd, Coe JW, O’Neill BT, Tseng E, Wang EQ, Mather RJ, Hurst RS, Williams KE, de Vries M, Cremers T, Bertrand S, Bertrand D: Proprietățile preclinice ale agoniștilor parțiali ai receptorilor alfa4beta2 de acetilcolină nicotinică vareniclină, cytisină și dianiclină se traduc în eficacitate clinică pentru dependența de nicotină. Br J Pharmacol. 2010 May;160(2):334-45. doi: 10.1111/j.1476-5381.2010.00682.x. Epub 2010 Mar 22.
×

Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pacienților
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicament-medicament din industrie.

Aflați mai multe

Medicament creat la 19 decembrie 2014, 16:51 / Actualizat la 07 ianuarie 2021, 03:13

Leave a Reply