Acid giberelic

Acest articol se referă la substanța chimică. Pentru funcția sa în plante, vezi giberelină.

Acidul giberelic (numit și giberelină A3, GA și GA3) este un hormon care se găsește în plante și ciuperci. Formula sa chimică este C19H22O6. Când este purificat, este un solid de culoare albă până la galben palid.

.

.

Acidul giberelic
Acidul giberelic.svg
Names
IUPAC name

(3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuran-4-carboxilic
Identificatori
  • 77-06-5 check
Model 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:28833 ☒
ChEMBL
  • ChEMBL566653 check
ChemSpider
  • 7995349 check
ECHA InfoCard 100.000.911 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 201-001-0
KEGG
  • C01699 check
PubChem CID
UNII
  • BU0A7MWB6L check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 check
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N check

  • InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW

  • O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Proprietăți
C19H22O6
Masa molară 346.379 g-mol-1
Punctul de topire 233 până la 235 °C (451 până la 455 °F; 506 până la 508 K) (descompunere)
5 g/L (20 °C)
Pericole
Clasificare UE (DSD) (învechită)
Irritant (Xi)
R-fraze (învechite) R36
Fraze S (învechite) R26, S36
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
☒ verificați (ce este check☒ ?)
Referințe infobox

Plantele în starea lor normală produc cantități mari de GA3. Este posibilă producerea industrială a hormonului cu ajutorul microorganismelor. Acidul giberelic este o giberelină simplă, un acid diterpenic pentaciclic care promovează creșterea și alungirea celulelor. Acesta afectează descompunerea plantelor și ajută plantele să crească dacă este utilizat în cantități mici, dar în cele din urmă plantele dezvoltă toleranță la el. GA stimulează celulele semințelor care germinează să producă molecule de ARNm care codifică enzimele hidrolitice. Acidul giberelic este un hormon foarte puternic a cărui prezență naturală în plante controlează dezvoltarea acestora. Deoarece GA reglează creșterea, aplicațiile de concentrații foarte mici pot avea un efect profund, în timp ce o cantitate prea mare va avea efectul opus. De obicei, se utilizează în concentrații cuprinse între 0,01 și 10 mg/L.

GA a fost identificat pentru prima dată în Japonia în 1926, ca un produs secundar metabolic al agentului patogen Gibberella fujikuroi (de unde și numele), care afectează plantele de orez. Plantele infectate cu Fujikuroi dezvoltă bakanae („răsad prost”), ceea ce le face să se alungească rapid peste înălțimea lor normală de adult. Ulterior, plantele se depun din cauza lipsei de suport și mor.

Giberelinele au o serie de efecte asupra dezvoltării plantelor. Ele pot stimula creșterea rapidă a tulpinii și a rădăcinilor, pot induce diviziunea mitotică în frunzele unor plante și pot crește rata de germinare a semințelor.

Acidul giberelic este uneori utilizat în laborator și în sere pentru a declanșa germinarea semințelor care altfel ar rămâne latente. Este, de asemenea, utilizat pe scară largă în industria viticolă ca hormon pentru a induce producerea de ciorchini mai mari și struguri mai mari, în special strugurii fără semințe Thompson. În văile Okanagan și Creston, este, de asemenea, utilizat ca regulator de creștere în industria cireșelor. Este folosit la portocalele Clementine Mandarin, care altfel ar putea să se polenizeze încrucișat cu alte citrice și să producă semințe nedorite. Aplicat direct pe flori sub formă de pulverizare, permite ca Clementine să producă o recoltă completă de fructe fără semințe.

GA este utilizat pe scară largă în industria malțului de orz. O soluție de GA este pulverizată pe orz după încheierea procesului de macerare. Aceasta stimulează creșterea în boabele altfel parțial latente și produce o creștere uniformă și rapidă.

.

Leave a Reply