Primeira Data (musical)
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A mostra começa com cinco nova-iorquinos compartilhando seus desastres de namoro (“The One”). A cena muda para um restaurante sem nome na cidade moderna de Nova York. Aaron, um homem peculiar, entra no restaurante e começa a conversar com o garçom. Baseado no quão nervoso ele está, o garçom adivinha que este é um primeiro encontro. Depois que o garçom senta Aaron, uma mulher artística chamada Casey entra no restaurante. Ela espiona Aaron colocando gotas para os olhos enquanto ele espera por ela, fazendo-a temer ainda mais o encontro; ela então pede bebidas fortes na esperança de que o encontro seja rápido e indolor. Casey e Aaron trocam uma pequena conversa e é revelado que o encontro foi marcado pela irmã de Casey, Lauren, cujo marido Kevin é um colega de trabalho de Aaron. Através da conversa fiada, ambos desenvolvem as primeiras impressões um do outro (“Primeiras Impressões”).
O amigo Reggie de Casey liga-lhe durante o encontro, oferecendo para Casey usar a sua chamada como uma forma de sair do encontro (“Bailout #1”), mas Casey pensa o suficiente de Aaron para ignorar a chamada. Aaron e Casey começam a criar laços com amigos do acampamento de verão e do colegial depois de descobrir que suas cidades natais estão próximas um do outro. Aaron casualmente faz uma piada sobre a geografia judaica, à qual Casey responde que ela não é judia. Isso leva Aaron a uma seqüência de sonhos onde ele imagina sua avó Ida morta, que repreende Aaron por não namorar uma boa garota judia. O pai extremamente cristão de Casey aparece então na sequência de sonhos de Aaron, e diz a Aaron que ele não está contente com a ideia de Aaron se tornar seu genro. Em seguida, Aaron imagina o filho que ele poderia ter com Casey confrontando-o sobre qual religião escolher e como ele gostaria de não ter nascido (“A Menina Para Você”).
Aaron nervosamente faz suas perguntas sobre religião esperando que ela tenha algum judeu dentro dela antes de descobrir que ela é ateia. Aliviado, ele faz uma piada sobre a visão de Casey sobre a espiritualidade (ela acredita no poder da meditação), mas ela se retrai quando ele a insulta acidentalmente. Isso resulta em uma longa pausa embaraçosa (“A pausa embaraçosa”). Casey é então visitada em sua mente por sua irmã Lauren, que insta Casey a não estragar este encontro, porque “o relógio biológico de Casey está correndo mal”, especialmente se ela continuar seu padrão atual de namoro com garotos maus no primeiro encontro e arruinar qualquer potencial com caras legais como Aaron. Enquanto isso, Aaron é visitado por seu melhor amigo Gabe, que o convence de que o encontro está indo bem. No entanto, Aaron imagina então a sua ex-namorada Allison, que lhe diz que ainda fantasia sexualmente com ele (“Allison’s Theme #1”). Gabe diz a Aaron que ele está romantizando a memória de Allison, porque ele só se lembra das coisas boas sobre ela e não das coisas ruins. Ele também diz a Aaron para evitar trazer a Allison à tona novamente, porque pode arruinar qualquer futuro que ele possa ter com Casey.
Aaron decide consertar a data fazendo mais piadas, o que leva a falar de empregos. Aaron descreve seu trabalho em Wall Street, e expressa que tudo que ele gosta no trabalho é que ele paga bem. Casey trabalha em uma galeria de arte, o que a deixa um pouco feliz porque ela pode estudar seu ofício, a fotografia. Aaron menciona o bom aspecto da sua exposição, o que leva Casey a concluir que ele a pesquisou no Google antes da data. Ela imediatamente faz a mesma coisa com ele, e os dois se unem por coisas embaraçosas na internet (I.E. Aaron interpretou Dolly em sua produção de Hello Dolly no colegial) (“The World Wide Web is Forever” ou “Total Loser”). Casey inicialmente quer pedir um hambúrguer, mas Lauren diz a ela que vai dar a impressão de que daqui a alguns anos ela vai estar acima do peso, então ela pede uma salada. Aaron, por outro lado, quer uma salada, mas Gabe lhe diz que “as saladas são para os maricas”, então ele pede um hambúrguer.
Com a Casey falando sozinha sobre querer um hambúrguer, Aaron pergunta a ela por que ela pediu a salada, convencido de que ela quer dar a impressão de ter cuidado com seu corpo. Ela o ignora, mas ele diz que ele não se importa com o aspecto de uma garota, desde que ela esteja feliz. Casey é surpreendido por isto, por nunca ter saído com alguém que teria dito algo assim. Ela imagina os seus dois ex-namorados a chateá-la e a dizer-lhe porque os devia amar, dizendo “razões” como “falhei o meu GED” ou “só te traí duas vezes” (“É por isso que me amas”). Isso faz com que a Casey sinta falta de sair com “bad boys”, levando-a a perguntar ao Aaron se ele é um bad boy, ao que ele responde com um não. A Casey cancelou precipitadamente qualquer potencial relacionamento, dizendo que eles podem ser “apenas amigos”. Aaron se oferece para tentar ser um menino mau para ela, mas admite que provavelmente não funcionaria.
O telefone do Casey toca novamente, com outra chamada do Reggie, que está começando a se sentir ignorado (“Bailout #2”). Quando Aaron deixa a mesa para ir ao banheiro, Lauren visita Casey mais uma vez, onde Casey admite que constrói paredes para não se machucar, apesar de seu desejo por uma relação real e saudável. Ela explica que só sai com “meninos maus”, ou idiotas, porque não tem muitas esperanças e fica menos decepcionada quando as coisas não dão certo. É então revelado que a sua educação influenciou muito a forma como ela vê as relações, tendo crescido com uma mãe mentalmente instável e um pai que os deixou e começou uma nova família. Lauren, por outro lado, conheceu seu futuro marido na faculdade aos 24 anos e está felizmente casada, confundindo ainda mais a visão de Casey sobre relacionamentos (“Safer”).
Quando Aaron retorna à mesa, ele e Casey decidem cancelar oficialmente o encontro. O garçom que os sentou nota que eles são os únicos que não se divertem, então ele executa um número musical que ele mesmo escreveu enquanto os outros dois casais dançam lentamente juntos. Ele puxa Casey para dançar, e a empurra para dançar com Aaron (“I’d Order Love”). A comida deles finalmente chega e Aaron, com a pouca esperança que lhe resta de que as coisas vão acabar bem, implora-lhe que tenha apenas esta única refeição com ele. Casey concorda, mas decide que quer arranjar um encontro com Aaron para compensar o mau encontro deles. Ela lhe pergunta que tipo de garota é o tipo dele, o que o faz pensar novamente em Allison (“Allison’s Theme #2”). Ela pergunta se ele quer uma garota má ou alguém para levar para casa da mãe, e Aaron diz que ele provavelmente poderia levar qualquer garota para casa da mãe. Casey começa a provocá-lo, pensando que isso significa que sua mãe odeia todas as garotas que Aaron namora, mas Aaron admite que sua mãe morreu quando ele estava no décimo ano. Ele imagina-a a contar-lhe tudo o que ela desejava ter-lhe dito, baseado numa carta que ela lhe deixou (“The Things I Never Said”).
Casey fica verdadeiramente tocado pela história e honestidade de Aaron, e subsequentemente ignora o telefone dela quando ele toca novamente. Reggie está agora convencido de que Aaron a matou ou raptou porque ela não atendeu o telefone, então ele declara que está vindo resgatá-la (“Bailout #3”). Casey percebe que ela está começando a gostar de Aaron, e ela pergunta se eles podem trocar a comida para que ambos possam ter o que querem. Ela então se lembra de que prometeu armar uma cilada para Aaron com um amigo, então ela começa a listar amigos que seriam um bom partido para Aaron. Casey acaba decidindo que é sua nova amiga Allison, o que assusta Aaron, pensando que Casey está falando de sua ex-namorada Allison. Para alívio do Aaron, não é a mesma Allison, mas Casey pergunta-lhe porque reagiu dramaticamente ao nome Allison. Aaron conta a Casey sobre a sua relação com a Allison, e como ela acabou por deixá-lo no altar. Casey decide fazer com que Aaron tente um exercício onde ele imagina que Allison está bem na sua frente, e ele tem que terminar com ela. Não começa bem, com Aaron apenas falando sobre o quanto ele ama Allison, mas com o encorajamento de Casey, ele fica bravo com Allison e lista tudo o que ele odiava nela e como ela o tratava horrivelmente (“In Love With You”). Casey e Aaron compartilham um abraço extasiado após a troca catártica de Aaron com uma Allison imaginária.
Após Casey e Aaron terminarem o jantar, o garçom lhes traz o cheque. O restaurante inteiro congela, perguntando-se quem vai pagar o jantar (“O Cheque!”). A Casey quer que eles dividam, mas o Aaron paga, insistindo que ele realmente quer pagar o jantar dela. Casey percebe que ela gosta tanto do Aaron que não quer ter que se despedir dele, então ela o ignora quando ele sai. Lauren aparece novamente, zangada com ela por ter estragado tudo de novo, mas Casey a ignora. O restaurante fecha, então Casey sai; ela então percebe o grande erro que cometeu. Depois que ela sai, Reggie corre para o restaurante, só para descobrir que Casey não está morta e deixada sozinha. Exausto, ele decide tomar uma bebida com o garçom, e os dois formam suas primeiras impressões um do outro (“Primeiras Impressões (reprise)”). A cena muda para o próximo quarteirão, onde Casey impede Aaron de entrar no metrô para ir para casa. Ela pede que ele a acompanhe a casa dela, o que ele faz. No caminho, Casey decide que ela sente uma verdadeira conexão e vê potencial com Aaron, e Aaron sente que ele estaria disposto a arriscar seu coração novamente se fosse por Casey. Ao longo da caminhada, todas as vozes que têm falado com eles a noite toda expressam suas opiniões, mas Casey e Aaron ignoram-nas. Quando chegam ao apartamento do Casey, dizem boa noite um ao outro e seguem caminhos separados. No entanto, Casey fica em frente ao prédio do seu apartamento, não querendo realmente entrar e sair de Aaron, e Aaron parece não conseguir descer mais a rua para sair. Casey e Aaron cantam o último verso em lados opostos do palco, e quando Casey e Aaron terminam a música, correm de lados opostos do palco e se beijam (“Something That Will Last”).
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