O reagente de Fenton

Iron(II) é oxidado por peróxido de hidrogênio a ferro(III), formando um radical hidroxila e um íon hidroxila no processo. O ferro(III) é então reduzido de volta ao ferro(II) por outra molécula de peróxido de hidrogênio, formando um radical hidroperoxil e um próton. O efeito líquido é uma desproporção do peróxido de hidrogênio para criar duas espécies rádicas em oxigênio diferentes, com a água (H+ + OH-) como subproduto.

Fe2+ + H2O2 → Fe3+ + HO- + OH-

(1)

Fe3+ + H2O2 → Fe2+ + HOO- + H+

(2)

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2 H2O2 → HO- + HOO- + H2O

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(reação líquida: 1+2)

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Os radicais livres gerados por este processo, em seguida, se envolvem em reações secundárias. Por exemplo, o hidroxil é um poderoso oxidante não-seletivo. A oxidação de um composto orgânico pelo reagente de Fenton é rápida e exotérmica e resulta na oxidação de contaminantes principalmente dióxido de carbono e água.

Reação (1) foi sugerida por Haber e Weiss na década de 1930 como parte do que se tornaria a reação Haber-Weiss.

Sulfato de íon(II) é tipicamente usado como catalisador do ferro. Os mecanismos exatos do ciclo redox são incertos, e mecanismos não oxidantes de compostos orgânicos também têm sido sugeridos. Portanto, pode ser apropriado discutir amplamente a química Fenton em vez de uma reação Fenton específica.

No processo eletro-Fenton, o peróxido de hidrogênio é produzido in situ a partir da redução eletroquímica do oxigênio.

Reagente Fenton também é utilizado na síntese orgânica para a hidroxilação de arenos em uma reação de substituição radical como a clássica conversão de benzeno em fenol.

(3)

C6H6 + FeSO4 + H2O2 → C6H5OH

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Uma reacção de hidroxilação de exemplo envolve a oxidação do ácido barbitúrico ao aloxano. Outra aplicação do reagente na síntese orgânica é em reações de acoplamento de alcanos. Como exemplo o tert-butanol é dimerizado com o reagente de Fenton e ácido sulfúrico para 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol.

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