Nitroxyl

Nitroxyl é um composto químico com a fórmula HNO. É bem conhecida na fase de gás. Em solução aquosa age como um ácido com a base conjugada NO-, (pKa = 11,4). NO- é a forma reduzida de óxido nítrico (NO) e é isoelétrico com dio-oxigênio. Em nitroxil pode ser formado com uma reação intermediária.
Nitroxil é muito reativo para os nucleófilos (especialmente os tióis) e rapidamente se reduz a ácido hiponitro, H2N2O2, que então desidrata ao óxido nitroso N2O. Portanto, o HNO é geralmente preparado in situ, por exemplo, com compostos como sal de Angeli (Na2N2O3) e ácido piloto (PhSO2NHOH) quando necessário.

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Nitroxil

Fórmula molecular

?

Identificadores

CAS número

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Propriedades físicas

Massa solar

31.006 g/mol

Nitroxil mostra potencial no tratamento da insuficiência cardíaca e as pesquisas em curso estão focadas em encontrar novos doadores de nitroxil. Em um estudo, os doadores são preparados pela oxidação orgânica da cicloexanona oxime com tetraacetato de chumbo para acetato de nitrosociclohexilo 1:

Este composto pode ser hidrolisado sob condições em um tampão fosfato para nitroxil HNO, ácido acético e ciclohexanona.

Outros estudos que foram realizados sobre precursores de HNO incluem os de Nagasawa et al. nos quais o ácido piloto é derivatizado e produz a decomposição térmica do HNO. Outros estudos notáveis sobre a produção de HNO vêm de Toscano et al. nos quais espécies de cicloadutos acyl (que são conhecidos por se decomporem por hidrólise de HNO e ácido acyl) são sintetizados. Após a fotólise estes compostos libertam espécies de acyl que depois se decompõem ainda mais.

Para mais informações ver o livro “A Química e Biologia do Nitroxil”.