Haloidrina

De alkenesEdit

Haloidrinas são geralmente preparadas por tratamento de um alqueno com um halogéneo, na presença de água. A reação é uma forma de adição eletrofílica, semelhante à reação de adição de halogênio e prossegue com a anti adição, deixando os grupos X e OH recentemente adicionados em uma configuração trans. A equação química para a conversão de etileno em cloroidrina de etileno é:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Quando a bromodinâmica é desejada, a N-bromosuccinimida (NBS) pode ser preferível ao bromo porque são produzidos menos produtos secundários.

A partir de epóxidosEditar

As halohidrinas também podem ser preparadas a partir da reação de um epóxido com um ácido hidrohalico, ou um halogeneto metálico.

Esta reação é produzida em escala industrial para a produção de precursores de cloroidrina para dois importantes epóxidos, epicloroidrina e óxido de propileno. Em tempos, o 2-cloroetanol foi produzido em larga escala como precursor do óxido de etileno, mas este último é agora preparado pela oxidação directa do etileno.

Dos 2-ácidos-cloroEditar

2-Acidos clorocarboxílicos podem ser reduzidos com hidreto de lítio alumínio para os 2-álcoois-cloro. Os ácidos clorocarboxílicos necessários são obtidos de várias formas, incluindo a halogenação Hell-Volhard-Zelinsky. O ácido 2-cloropropiónico é produzido pela cloração do cloreto de propionilo seguido de hidrólise do cloreto de 2-cloropropionilo. O ácido (S)-2-cloropropiônico enantiomerically puro e vários compostos relacionados podem ser preparados a partir de aminoácidos via diazotização.