Gilberto Santa Rosa

Santa Rosa continuou com o álbum Expresión, que incluiu o single “Fulana” (Como se chama) e em 2001 com o álbum Romántico. Ele lançou Viceversa em 2002, que se tornou um “hit” na comunidade latina nos Estados Unidos e em toda a América Latina.

Santa Rosa assumiu a tarefa de manter vivo o legado musical de Tito Rodríguez e adquiriu grande parte das recordações de Tito, incluindo artigos de vestuário, música e móveis de sua casa em Porto Rico. Santa Rosa encenou vários concertos e danças em homenagem ao falecido cantor, e gravou um álbum seu onde, com o uso de tecnologia moderna, canta “En la soledad” (In Solitude), composto por Puchi Balseiro num dueto com ele. Durante a semana de 24 de fevereiro de 2003 Santa Rosa organizou um concerto de duas noites no Centro de Artes Cênicas em Caguas, Porto Rico. Como introdução ao evento, organizou a exibição de sua coleção particular de recordações de Tito Rodríguez no saguão do centro. Em 2004, lançou “Auténtico”.

Além disso, há muito que desempenhou um papel importante na carreira do seu amigo e protegido, Víctor Manuelle, que Santa Rosa descobriu. Os dois lançaram um álbum conjunto ao vivo no final de 2005, Dos soneros, una historia. Em 2006, lançou Directo al corazón, e em 2007 realizou um concerto reconhecido pela crítica, na Plaza Colón de Santo Domingo e lançou Contraste com Conteo regresivo sendo um grande sucesso do álbum. Além disso, ele se apresenta ao lado de Chucho Avellanet, um comediante musical chamado Cantando y Contando, (Cantando & Contando Histórias), em toda a ilha.

Em 9 de fevereiro de 2008 Santa Rosa participou de um evento chamado “Concierto del amor”, que foi organizado no Madison Square Garden. Em junho de 2008, “Contraste” recebeu a certificação Gold and Platinum da Associação da Indústria da Gravação da América. Segundo a organização, a produção já vendeu mais de 1.500.000 exemplares. No momento da certificação, o primeiro single do álbum “Conteo regresivo” tinha sido dezesseis semanas no primeiro lugar da lista tropical da Billboard. Enquanto isso, “No te vayas” começou a ganhar posições na mesma lista. Depois de participar do Desfile do Dia de Porto Rico de Nova York, Santa Rosa se preparou para iniciar uma turnê internacional a partir de 13 de junho de 2008, em Nova Orleans, antes de seguir para Tampa, Flórida, Equador, Chile, Espanha, Colômbia e México.

O concerto no Chile, em 28 de junho de 2008, foi o primeiro de Santa Rosa no país. o evento foi realizado no Teatro Caupolicán e contou com a presença de aproximadamente 8.000 fãs. Em 5 de julho de 2008, Santa Rosa se tornou a primeira cantora de salsa a se apresentar no Palau de la Música de Barcelona. O evento foi um Sold Out, enchendo o local com uma assistência de 2.000 espectadores. Santa Rosa foi selecionado para se apresentar na cerimônia de premiação “Balón de Oro”, a honra mais importante do futebol mexicano. Santa Rosa foi selecionado para participar de “La Nueva Salsa”, onde se apresentará ao lado de vários jovens artistas de salsa. Santa Rosa também contribuiu para melhorar o sistema de ensino público de Porto Rico. Ele participou da Semana Sapientis, uma iniciativa patrocinada pela Sapientis, sem fins lucrativos, que traz figuras públicas ilustres para as salas de aula, a fim de conscientizar o público sobre a crise da educação em Porto Rico. Em 17 de julho de 2010, ele participou da cerimônia de abertura dos Jogos da América Central e Caribe 2010.

Em 2017, Santa Rosa teve a oportunidade de contribuir com o single de Lin-Manuel Miranda “Quase Como Orar”. A música contou com a participação de vários artistas latinos e todas as receitas beneficiaram o Fundo de Ajuda da Federação Hispânica, ajudando os afetados pelo furacão que atingiu Porto Rico.