George McCaskey
McCaskey, o oitavo filho mais velho da proprietária dos Bears Virginia Halas McCaskey e Ed McCaskey (que ele próprio foi um ex-presidente dos Bears), era originalmente um procurador estadual assistente nos condados de Lee e DeKalb. McCaskey também trabalhou na televisão depois de se formar com um bacharelado (1978) pela Arizona State University e um doutorado em direito (1981) pela Arizona State University College of Law, e foi repórter de uma afiliada da NBC em Peoria. Foi diretor sênior de operações de ingressos da equipe desde a temporada Bears 1991, e foi membro do conselho de administração da equipe desde 2004.
Em 2011, durante o bloqueio da NFL, Michael, irmão de McCaskey, aposentou-se como presidente do clube após 12 anos. Antes de assumir seu cargo, ele se encontrou com o dono do Chicago Blackhawks Rocky Wirtz, assim como com o dono do White Sox e do Bulls Jerry Reinsdorf. Jerry Jones dos Dallas Cowboys foi o primeiro dono da NFL com quem ele se encontrou. McCaskey refletiu sobre o encontro com Jones, comentando: “Ele foi muito gracioso, muito acomodado”. Ele é um cara fascinante”. Eu gostei muito de visitá-lo, de conhecê-lo. Sentámo-nos numa suite no Estádio Cowboys e olhámos para o campo. Depois descemos as escadas e nos deparamos com um grupo turístico. Assim que eles viram quem ele era, estavam ficando loucos. Eles estavam tirando fotos e ele estava conversando com eles”
McCaskey é a segunda figura mais alta da organização Bears abaixo de sua mãe Virginia, com o presidente da equipe e CEO Ted Phillips se reportando a ele. Enquanto o presidente supervisiona mudanças estruturais como a contratação e demissão do gerente geral, a propriedade fornece informações; McCaskey explicou em 2012, logo após a saída do gerente geral Jerry Angelo, que ele não “sentiu nenhuma necessidade particular de colocar um carimbo pessoal nos Bears, que meu trabalho era trabalhar com e em apoio ao presidente e CEO”
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