Fucose

Fucose é um açúcar deoxy hexose com a fórmula química C6H12O5. É encontrada em glucanos ligados ao N na superfície das células de mamíferos, insetos e plantas. A fucose é a subunidade fundamental do polissacarídeo fucoidano de algas marinhas. O núcleo de fucose ligado a α(1→3) é um antigénio suspeito de hidratos de carbono para alergia mediada por IgE.

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l-Fucose
L-Fucose.png
L-Fucose estrutura química.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Outros nomes

6-Deoxy-l-galactose
Identifiers
  • 2438-80-4 check>

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modelo 3D (JSmol)

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ChEBI
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  • CHEBI:2181check>

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ChEMBL
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  • ChEMBL469449check>

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ChemSpider
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  • 16190check>>9369369>>

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CID PubChem
UNII
  • 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 check
    Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB

    • O1(O)(OC(O)1O)C
    Propriedades
    C6H12O5
    Massa solar 164.16
    Página de dados complementares
    Índice de refração (n),
    Consistência dielétrica (εr), etc.
    Termodinâmica
    dados
    Comportamento de fase
    gás sólido-líquido
    UV, IR, NMR, MS
    Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).

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    ReferênciasInfobox

    Duas características estruturais distinguem a fucose de outros açúcares de seis carbonos presentes nos mamíferos: a ausência de um grupo hidroxila sobre o carbono na posição 6 (C-6) (tornando-o assim um açúcar desoxídico) e a configuração em L. É equivalente à 6-deoxi-l-galactose.

    Nas estruturas glucanas contendo fucose-, glucanas fucosiladas, a fucose pode existir como uma modificação terminal ou servir como ponto de ligação para a adição de outros açúcares. Nas glucanas N-linked humanas, a fucose está mais comumente ligada α-1,6 ao terminal redutor β-N-acetilglucosamina. Entretanto, a fucose no terminal não redutor ligou α-1,2 à galactose formando o antígeno H, a subestrutura dos antígenos dos grupos sanguíneos A e B.

    Fucose é liberada de polímeros contendo fucose por uma enzima chamada α-fucosidase encontrada em lisossomos.

    l-Fucose tem várias aplicações potenciais em cosméticos, produtos farmacêuticos e suplementos dietéticos

    Fucosilação de anticorpos foi estabelecida para reduzir a ligação ao receptor Fc de células assassinas naturais e assim reduzir a citotoxicidade celular dependente de antígenos. Portanto, anticorpos monoclonais afucosilados foram projetados para recrutar o sistema imunológico para células cancerígenas foram fabricados em linhas celulares deficientes na enzima para fucosilação do núcleo (FUT8), aumentando assim a matança de células in vivo.

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