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Flavin mononucleotídeo

Flavin mononucleotídeo (FMN), ou riboflavina-5′-fosfato, é uma biomolécula produzida a partir da riboflavina (vitamina B2) pela enzima riboflavina-cinase e funciona como o grupo protético de várias progestões oxidoreductases, incluindo a NADH desidrogenase, bem como co-factor nos receptores biológicos fotoeléctricos azuis-luz. Durante o ciclo catalítico, ocorre uma interconversão reversível das formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH-) e reduzida (FMNH2) nas diversas oxidoreductases. O FMN é um agente oxidante mais forte que o NAD e é particularmente útil porque pode participar tanto em transferências de um como de dois elétrons. Em seu papel de receptor de foto luz azul, o FMN (oxidado) se destaca dos receptores de foto “convencionais” como estado de sinalização e não como isomerização E/Z.

Flavin mononucleotide
Fórmula esquelética do flavin mononucleotide
Ball-and-modelo de bastão da molécula flavin mononucleotídeo
Nomes
Outros nomes

FMN
Identificadores
  • 146-17-8 check
3D modelo (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:17621 check
ChEMBL
    >

  • ChEMBL1201794☒

    • >
ChemSpider
  • 559060check
ECHA InfoCard 100.005.150 Editar isto no Wikidata
E número E101a (cores)
MeSH Flavin+mononucleótido
PubChem CID
UNII
  • 7N464URE7E check
Painel CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 check
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N check

  • InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
  • Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)c(=O)c3n2)C(((COP(=O)(O)O)O)O)O
Properties
C17H21N4O9P
Massa solar 456.344 g/mol
Ponto de fusão 195 °C
Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
☒ verificar (o que é check☒ ?)
ReferênciasInfobox

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Pesquisar fontes: “Flavin mononucleotide” – notícias – jornais – livros – estudioso – JSTOR (Dezembro 2009) (Aprenda como e quando remover esta mensagem modelo)

É a principal forma em que a riboflavina é encontrada nas células e tecidos. Requer mais energia para produzir, mas é mais solúvel do que a riboflavina.

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