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Dolasetron

Identificação

Nome Dolasetron Número de Adesão DB00757 Descrição

Dolasetron é um agente antinausante e antiemético indicado para a prevenção de náuseas e vómitos associados à quimioterapia moderadamente emetogénica do cancro e para a prevenção de náuseas e vómitos pós-operatórios. O Dolasetron é um antagonista altamente específico e selectivo dos receptores de serotonina 5-HT3. Este fármaco não tem actividade em outros receptores de serotonina conhecidos e tem baixa afinidade com os receptores de dopamina.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovados, Estrutura de investigação

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Média de peso: 324,38
Monoisotopic: 324.147392512 Fórmula química C19H20N2O3 Sinônimos

  • Dolasetron
  • Dolasétron
  • Dolasetronum

IDs externas

  • MDL 73147 EF

Farmacologia

Pharmacology

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Indicação

Para a prevenção de náuseas e vômitos associados à quimioterapia emetogênica do câncer, incluindo cursos iniciais e repetidos de quimioterapia. Também utilizado para a prevenção de náuseas e vómitos pós-operatórios. Este medicamento pode ser usado intravenoso para o tratamento de náuseas e vómitos pós-operatórios.

Condições associadas

  • Náusea e vómitos induzidos por quimioterapia (CINV)
  • Náusea e vómitos pós-operatórios (PONV)

Contra-indicações &Avisos BlackboxContraindications

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Farmacodinâmica

Dolasetron é um antagonista altamente específico e seletivo dos receptores de serotonina 5-HT3, não demonstrou ter actividade em outros receptores de serotonina conhecidos e com baixa afinidade por receptores de dopamina. Está estrutural e farmacologicamente relacionado com outros agonistas receptores de 5-HT3. Os receptores de serontonina 5-HT3 estão localizados nos terminais nervosos do vago na periferia, e centralmente na zona de gatilho quimiorreceptora da área postrema. Sugere-se que os quimioterápicos liberem serotonina das células enterocromofínicas do intestino delgado, causando alterações degenerativas no trato gastrointestinal. A serotonina então estimula os receptores nervosos vagais e esplâncnicos que se projetam para o centro de vômito medular, assim como os receptores 5-HT3 na área postrema, iniciando assim o reflexo de vômito, causando náuseas e vômitos.

Mecanismo de ação

Dolasetron é um antagonista seletivo dos receptores 5-HT3 da serotonina. In vivo, a droga é rapidamente convertida em seu principal metabolito ativo, o hidrodolasetron, que parece ser o principal responsável pela atividade farmacológica da droga. A atividade antiemética do fármaco é provocada pela inibição dos receptores de 5-HT3 presentes tanto centralmente (zona quimiorreceptora medular) como perifericamente (trato gastrointestinal). Essa inibição dos receptores 5-HT3, por sua vez, inibe a estimulação visceral aferente do centro vômito, provavelmente indiretamente ao nível da área postrema, bem como através da inibição direta da atividade serotonina dentro da área postrema e da zona de gatilho quimiorreceptora.

Alvo Acções Organismo
A5-receptor de hidroxitriptamina 3A
antagonista
Humans

Absorção

Dolasetron administrado oralmente é bem absorvido

Volume de distribuição

  • 5.8 L/kg

Ligação de proteínas

69-77%

Metabolismo

Hepático

Via de eliminação

Hidrodolasetron é eliminado por múltiplas vias, incluindo a excreção renal e, após o metabolismo, principalmente a glucuronidação e a hidroxilação.

Meia-vida

8.1 hora

Limpeza

  • Claparente=9,4 mL/min/kg

Efeitos adversosMedicalerrors

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Toxicidade Não Disponível Organismos afectados

  • Humans e outros mamíferos

Vias não disponíveis Efeitos farmacogenómicos/ADRs não disponíveis

Interacções

Interacções medicamentosas

Esta informação não deve ser interpretada sem a ajuda de um profissional de saúde. Se você acredita que está tendo uma interação, entre em contato imediatamente com um profissional de saúde. A ausência de uma interação não significa necessariamente a inexistência de interações.
  • Provado
  • Passado
  • Nutracêutico
  • Ilíquido
  • Retirado
  • Investigacional
  • Experimental
  • Todos os medicamentos
Drug Interacção
Droga integrada-droga
interacções no seu software
Abametapir A concentração sérica de Dolasetron pode ser aumentada quando combinada com Abametapir.
Abatacept O metabolismo do Dolasetron pode ser aumentado quando combinado com Abatacept.
Abiraterona O metabolismo do Dolasetron pode ser diminuído quando combinado com Abiraterona.
Acebutolol O risco ou gravidade do prolongamento do QTc pode ser aumentado quando Dolasetron é combinado com Acebutolol.
Acenocoumarol O risco ou gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentado quando Dolasetron é combinado com Acenocoumarol.
Acetazolamida O metabolismo do Dolasetron pode ser diminuído quando combinado com Acetaminofen.
Acetazolamida O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o Dolasetron é combinado com Acetazolamida.
Acetofenazina O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o Dolasetron é combinado com Acetofenazina.
Aclidínio Dolasetron pode aumentar as atividades do depressor do sistema nervoso central (depressor do SNC) Aclidínio.
Acrivastina O risco ou severidade do prolongamento do QTc pode ser aumentado quando Acrivastina é combinada com Dolasetron.
Interactions

Impromover os resultados dos pacientes
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Interacções com alimentos

  • Tomar com ou sem alimentos. A absorção não é afetada por alimentos.

Produtos

Products

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Ingredientes do produto

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Ingrediente UNII CAS InChI Key
Dolasetron mesylate U3C8E5BWKR 878143-33-0 QTFFGPOXNNGTGZ-LIFGOUTFSA-N

International/Other Brands Anemet (Sanofi-Aventis) / Zamanon (Sanofi-Aventis) Produtos de Prescrição de Marca

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Nome Dosagem Força Rotagem Labrador Início de Marketing Fim de comercialização Região Imagem
Anzemet Injeção 500 mg/25mL Intravenoso sanofi-aventis U.S. LLC 1997-09-11 2016-06-30 US Bandeira dos EUA
Anzemet Injecção 12.5 mg/0,625mL Intravenoso sanofi-aventis E.U.A. LLC 1997-09-11 2016-08-31 US Bandeira dos EUA
Anzemet Tábua, filme revestido 100 mg/1 Oral Physicians Total Care, Inc. 1997-09-11 2010-06-30 US Bandeira dos EUA
Anzemet Tábua, filme revestido 50 mg/1 Oral sanofi-aventis U.S. LLC 1997-09-11 2017-06-30 US Bandeira dos EUA
Anzemet Injeção 100 mg/5mL Intravenoso sanofi-aventis U.S. LLC 1997-09-11 2017-09-30 US Bandeira dos EUA
Anzemet Tabela, filme revestido 100 mg/1 Oral Validus Pharmaceuticals LLC 1997-09-11 Não aplicável USBandeira dos EUA>
Anzemet Tábua 100 mg Oral Sanofi Aventis 1997-08-26 2014-04-21 CanadáBandeira do Canadá
Anzemete Tábua, filme revestido 100 mg/1 Oral Avera McKennan Hospital 2016-07-26 2017-05-24 US Bandeira dos EUA
Anzemet Tabela 50 mg Oral Sanofi Aventis 1997-08-26 2010-01-01 CanadáBandeira do Canadá
Anzemete Tábua, filme revestido 50 mg/1 Oral Validus Pharmaceuticals LLC 1997-09-11 Não se aplica US Bandeira dos EUA

Categorias

ATC Códigos A04AA04 – Dolasetron

  • A04AAA – Serotonina (5HT3) antagonistas
  • A04A – ANTIEMETICS AND ANTINAUSEANTS
  • A04 – ANTIEMETICS AND ANTINAUSEANTS
  • A – TRATO ALIMENTAR E METABOLISMO

Categorias de Medicamentos Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como ácidos indolecarboxílicos e seus derivados. São compostos que contêm um grupo de ácido carboxílico (ou um derivado do mesmo) ligado a um indole. Reino Compostos orgânicos Super Classe Compostos organoheterocíclicos Classe Índoles e derivados Sub Classe Ácidos indolecarboxílicos e derivados Ácidos indolecarboxílicos diretos Parentes diretos Parentes alternativos Quinolizidinas / Índoles / Quinuclidonas / Ácidos carboxílicos pirrol e derivados / Piperidinonas / Benzenóides / Pirrolas substituídas / Amidas vinilogásicas / Compostos heteroaromáticos / Cetonas / Trialquilaminas / Ésteres de ácidos carboxílicos / Aminoácidos e derivados / Ácidos monocarboxílicos e derivados / Compostos azacíclicos / Derivados de hidrocarbonetos / Óxidos orgânicos / Compostos organopnictogénicos mostram mais 8 Substituintes Amina / Aminoácido ou derivados / Composto heteropoliciclico aromático / Azaciclo / Benzenoide / Grupo carbonilo / Derivado de ácido carboxílico / Éster de ácido carboxílico / Composto heteroaromático / Derivado de hidrocarboneto / Indole / Derivado de ácido indolecarboxílico / Cetona / Ácido monocarboxílico ou derivados / Composto orgânico de nitrogênio / Óxido orgânico / Composto orgânico de oxigênio / Composto organonitrogênio / Composto orgânico de oxigênio / Composto organopnictogênio / Piperidina / Piperidinona / Pirrole / Pyrrole-Ácido 3-carboxílico ou derivados / Quinolizidina / Quinuclidina / Quinuclidona / Pirrol substituto / Amina alifática terciária / Amina terciária / Amida vinilógica mostram 21 mais Estrutura Molecular Compostos heteropolicíclicos aromáticos Descritores externos Não disponível

Denominadores químicos

UNII 82WI2L7Q6E Número CAS 115956-12-2 InChI Key UKTAZPQNNNJVKR-KJGYPYNMSA-N InChI

InChI=1S/C19H20N2O3/c22-18-10-21-12-5-11(18)6-13(21)8-14(7-12)24-19(23)16-9-20-17-4-2-1-3-15(16)17/h1-4,9,11-14,20H,5-8,10H2/t11-,12-,13+,14+

Nome IUPAC

(1s,3R,5r,7S)-10-oxo-8-azatricecloundecan-5-yl 1H-indole-3-carboxilato

SMILES

1(C2()C3()C()(C1)N2CC3=O)OC(=O)C1=CNC2=C1C=CC=C2

Referência de Síntese

Janos Hajko, Tivadar Tamas, Adrienne Kovacsne-Mezei, Erika Molnarne, Csaba Peto, Csaba Szabo, “Produção de dolasetron.” Patente americana US20070203219, emitido em 30 de agosto de 2007.

US20070203219 Referências Gerais

  1. Balfour JA, Goa KL: Dolasetron. Uma revisão da sua farmacologia e potencial terapêutico no tratamento das náuseas e vómitos induzidos pela quimioterapia, radioterapia ou cirurgia. Fármacos. 1997 Ago;54(2):273-98.
  2. Gregory RE, Ettinger DS: Antagonistas dos receptores 5-HT3 para a prevenção de náuseas e vómitos induzidos pela quimioterapia. Uma comparação da sua farmacologia e eficácia clínica. Fármacos. 1998 Fev;55(2):173-89.
  3. Gan TJ: Antagonistas selectivos do receptor de serotonina 5-HT3 para náuseas e vómitos pós-operatórios: são todos iguais? Drogas do SNC. 2005;19(3):225-38.

External Links KEGG Compound C07866 PubChem Compound 3033818 PubChem Substance 46505209 ChemSpider 30845229 BindingDB 50451546 RxNav 68091 ChEMBL CHEMBL2368925 ZINC ZINC000103105084 Therapeutic Targets Database DAP000368 PharmGKB PA449390 RxList RxList Drugs Page Drugs.com Drugs.com Página de Drogas Wikipedia Dolasetron Códigos AHFS

  • 56:22.20 – 5-HT3 Receptor Antagonistas

rótulo FDA

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Testes clínicos

Testes clínicos

Fase Status Propósito Condições Conta
4 Completado Tratamento Náusea / Vómitos 1
3 Completado Cuidados Suportados Náusea e vómitos / Tumor Sólido Adulto não especificado, Protocolo Específico 1
3 Completado Tratamento Fibromialgia 1
2 Completado Cuidados Suportivos Náusea e vómitos / Tumor Sólido Adulto não especificado, Protocolo Específico 1
1 Concluído Tratamento Quimioterapia-Náuseas e Vómitos Induzidos (CINV) 1
Não Disponível Completado Prevenção Pós Náusea Operativa e Vômito (PONV) 1
Não Disponível Terminado Cuidados Suportivos Neoplasia Maligna do Sistema Digestivo / Náuseas e vómitos 1

Farmacoeconomia

Fabricantes

  • Sanofi aventis us llc

Empacotadores

  • Sanofi aventis us llc
  • Gruppo Lepetit SPA
  • Hospira Inc.
  • Merrell Pharmaceuticals Inc.
  • Patheon Inc.
  • Físicos Total Care Inc.
  • Sanofi-Aventis Inc.

Formulários de dosagem

Forma Rota Força
Injeção Intravenoso 100 mg/5mL
Injeção Intravenoso 12.5 mg/0.625mL
Injeção Intravenoso 500 mg/25mL
Tábua Oral
Tablet Oral 100 mg
Tablet Oral 50 mg
Tablet, filme revestido Oral 100 mg/1
Tablet, filme revestido Oral 50 mg/1
Solução Intravenoso

Preços

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Unidade descrição Custo Unidade
Anzemet 100 mg comprimido 77.77USD tabela
Anzemet comprimido de 50 mg 58.67USD comprimido
Anzemet 100 mg Comprimido 32.16USD comprimido
Anzemet 12.5 mg carpuject 18.74USD syringe
Anzemet 20 mg/ml 2.66USD ml
DrugBank não vende nem compra drogas. As informações sobre preços são fornecidas apenas para fins informativos.

Patentes

Número de Patentes Prorrogação Pediátrica Provado Expira (estimado) Região
US4906755 Não 1990-03-06 2011-07-02 US Bandeira dos EUA
CA1329203 No 1994-05-03 2011-05-03 Canadá Bandeira do Canadá

Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado

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Propriedade Valor Fonte
ponto de fusão (°C) 278 °C Não Disponível
solubilidade em água Fremente solúvel em água Não Disponível
logP 2.1 Não disponível

Propriedades previstas

Propriedade Valor Fonte
Solubilidade na água 0.261 mg/mL ALOGPS
logP 2.41 ALOGPS
logP 2.33 ChemAxon
logS -3.1 ALOGPS
pKa (Ácido Mais Forte) 12.18 ChemAxon
pKa (Strongestest Basic) 5.68 ChemAxon
Carga Fisiológica 0 ChemAxon
Contagem do Aceitador de Hidrogênio 3 ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogênio 1 ChemAxon
Área de Superfície Polar 62.4 Å2 ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas 3 ChemAxon
Refractividade 89.34 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidade 35.02 Å3 ChemAxon
Número de Anéis 5 ChemAxon
Bioavailability 1 ChemAxon
Regra de Cinco Sim ChemAxon
Filtro de mangueira Sim ChemAxon
Regra de Veber No ChemAxon
MDDR-como Regra Não ChemAxon

Características previstas do ADMET

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Propriedade Valor Probabilidade
Absorção Intestinal Humana + 0.9956
Barreira Cerebral Fuligem + 0,9403
Caco-2 permeável + >0.5119
Substrato de glicoproteína-P Não-substrato 0.5833
Inibidor de glicoproteína I Inibidor 0,5344
Inibidor de glicoproteína II Não-inibidor 0.5225
Transportador catiônico orgânico renal Inibidor 0.5
CYP450 2C9 substrato Não-substrato 0.8569
CYP450 2D6 substrato Substrato 0.8919
CYP450 Substrato 3A4 Não-substrato 0.5387
CYP450 1A2 substrato Inibidor 0,5293
CYP450 2C9 inibidor Não-inibidor 0.6846
Inibidor CYP450 2D6 Não-inibidor 0.9093
CYP450 2C19 inibidor Não-inibidor 0,7741
CYP450 3A4 inibidor Não-inibidor 0.8272
CYP450 Promiscuidade inibitória High CYP Inhibitory Promiscuity 0.5698
Teste de Tema Não tóxico AMES 0,6931
Carcinogenicidade Não carcinogénico 0.9407
Biodegradação Não biodegradável pronto 0,9963
Toxicidade aguda de ratos 2.5853 LD50, mol/kg Não aplicável
Inibição do hERG (preditor I) Inibidor de fraqueza 0.8902
Inibição de herege (preditor II) Não-inibidor 0,7459

Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas do ADMET. (23092397)

Spectra

Espectra de massa (NIST) Não disponível

Espectra Espectra Tipo Chave de Espectro
C-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Disponível
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 10V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível

Metas

Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Sim

Acções

Antagonista

>>

Tensão de Função Geral-Função específica Este é um dos vários receptores diferentes para a 5-hidroxitriptamina (serotonina), uma hormona biogénica que funciona como um neurotransmissor, uma hormona e uma mitogenia. Este receptor é uma ligadura… Nome Gene HTR3A Uniprot ID P46098 Nome Uniprot receptor 5-hidroxitriptamina 3A Peso Molecular 55279.835 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Res. Ácidos Nucleicos 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Conroy T, Cappelaere P, Fabbro M, Fauser AA, Splinter TA, Spielmann M, Schneider M, Chevallier B, Goupil A, Chauvergne J, et al: Eficácia antiemética aguda e segurança do mesilato de dolasetron, um antagonista de 5-HT3, em pacientes com câncer tratados com cisplatina. Grupo Europeu de Estudos Dolasetron. Am J Clin Oncol. 1994 Abr;17(2):97-102.
  3. Reith MK, Sproles GD, Cheng LK: Metabolismo humano do mesilato de dolasetron, um antagonista do receptor 5-HT3. Eliminação de Metab. 1995 Ago;23(8):806-12.
  4. Eisenberg P, Figueroa-Vadillo J, Zamora R, Charu V, Hajdenberg J, Cartmell A, Macciocchi A, Grunberg S: Melhor prevenção de náuseas e vómitos moderadamente emetogénicos induzidos por quimioterapia e palonosetron, um antagonista dos receptores 5-HT3 farmacologicamente novo: resultados de um ensaio fase III, dose única versus dolasetron. Câncer. 2003 Dez 1;98(11):2473-82.
  5. Monaca-Charley C, Stojkovic T, Duhamel A, De Seze J, Ferriby D, Vermersch P: Estudo cruzado duplo-cego com dolasetron mesilato, um antagonista dos receptores 5-HT3 na síndrome cerebelar secundária à esclerose múltipla. J Neurol. 2003 Oct;250(10):1190-4.
  6. Boeijinga PH, Galvan M, Baron BM, Dudley MW, Siegel BW, Slone AL: Caracterização dos novos antagonistas de 5-HT3 MDL 73147EF (dolasetron mesilato) e MDL 74156 nas células NG108-15 do neuroblastoma x glioma. Eur J Pharmacol. 1992 Ago 14;219(1):9-13.
  7. Balfour JA, Goa KL: Dolasetron. Uma revisão da sua farmacologia e potencial terapêutico no tratamento das náuseas e vómitos induzidos pela quimioterapia, radioterapia ou cirurgia. Fármacos. 1997 Ago;54(2):273-98.
  8. Hui YF, Ignoffo RJ: Dolasetron. Um novo antagonista dos receptores de 5-hidroxitriptamina3. Pract. 1997 Set-Oct;5(5):324-8.
  9. Gregory RE, Ettinger DS: Antagonistas dos receptores 5-HT3 para a prevenção de náuseas e vómitos induzidos por quimioterapia. Uma comparação da sua farmacologia e eficácia clínica. Fármacos. 1998 Fev;55(2):173-89.
  10. Gan TJ: Antagonistas selectivos do receptor de serotonina 5-HT3 para náuseas e vómitos pós-operatórios: são todos iguais? Drogas do SNC. 2005;19(3):225-38.

>

Enzimas

Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção Farmacológica

Desconhecido

Acções

Substrato

Função Geral Vitamina d3 25-atividade da hidroxilase Função específica Os citocromos P450 são um grupo de monooxigenases heme-thiolate. Nos microsomas hepáticos, esta enzima está envolvida numa via de transporte de electrões dependente de NADPH. Ela realiza uma variedade de reações de oxidação. Gene Nome CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Nome Citocromo P450 3A4 Peso Molecular 57342,67 Da

  1. Sanwald P, David M, Dow J: Caracterização das enzimas citocromo P450 envolvidas no metabolismo in vitro do dolasetron. Comparação com outros antagonistas de 5-HT3 que contêm indole. Eliminação do Metab. 1996 Maio;24(5):602-9.

Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção farmacológica

Desconhecido

Acções

Substrato

Função Geral Função Específica Responsável pelo metabolismo de muitos medicamentos e substâncias químicas ambientais que oxida. Está envolvido no metabolismo de drogas como antiarrítmicos, antagonistas adrenoceptores e tricíclicos… Gene Nome CYP2D6 Uniprot ID P10635 Uniprot Nome Citocromo P450 2D6 Peso Molecular 55768.94 Da

  1. Janicki PK: Citocromo P450 2D6 metabolismo e 5-hidroxitriptamina tipo 3 antagonistas de receptores para náuseas e vômitos pós-operatórios. Med Sci Monit. 2005 Oct;11(10):RA322-8. Epub 2005 Sep 26.
  2. Sanwald P, David M, Dow J: Characterization of the cytochrome P450 enzymes involved in vitro metabolism of dolasetron. Comparação com outros antagonistas do 5-HT3 que contêm o indole. Eliminação do Metab. 1996 Maio;24(5):602-9.
  3. Roberts SM, Bezinover DS, Janicki PK: Reapreciação do papel do dolasetron na prevenção e tratamento das náuseas e vómitos associados à cirurgia ou quimioterapia. Cancer Manag Res. 2012;4:67-73. doi: 10.2147/JEP.S23105. Epub 2012 Fev 24.

Tipo de Organismo Proteico Humano Acção Farmacológica

Desconhecido

Acções

Substrato

Função Geral Função Específica Os citocromos P450 são um grupo de monooxigenases heme-thiolate. Nos microsomas hepáticos, esta enzima está envolvida numa via de transporte de electrões dependente de NADPH. Ela oxida uma variedade de monooxigenases estruturalmente… Gene Nome CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Nome Citocromo P450 2C9 Peso Molecular 55627.365 Da

  1. Rendic S: Resumo das informações sobre enzimas CYP humanas: dados do metabolismo do P450 humano. Drug Metab Rev. 2002 Fev-May;34(1-2):83-448.

    2. >

>

>Interactions

Melhorar os resultados dos pacientes
Ferramentas de apoio à decisão eficazes com o verificador de interacção droga-droga mais abrangente da indústria.

Saiba mais

Drug criado em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizado em 23 de março de 2021 14:29

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