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Cytisine

Identificação

Nome Cytisine Accession Number DB09028 Descrição

Cytisine é um alcalóide naturalmente derivado da família de plantas Fabaceae incluindo os géneros Laburnum e Cytisus. Estudos recentes demonstraram que é um tratamento mais eficaz e significativamente mais acessível para a cessação do tabagismo do que a terapia de reposição de nicotina. Também conhecida como baptitoxina ou sophorina, a citisina tem sido usada como tratamento de cessação do tabagismo desde 1964, e é relativamente desconhecida em regiões fora da Europa Central e Oriental. A citisina é um agonista nicotínico parcial de acetilcolina com uma meia-vida de 4,8 horas. Estudos clínicos recentes da Fase III usando Tabex (uma marca de citisina comercializada pela Sopharma AD) mostraram uma eficácia semelhante à vareniclina, mas a uma fração do custo.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Estrutura Experimental

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Estruturas Semelhantes

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Estrutura para Cytisine (DB09028)

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Média de peso: 190,2417
Monoisotopic: 190.11061308 Fórmula Química C11H14N2O Sinônimos

  • (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexa-hidro-1,5-methano-8H-piridodiazocin-8-one
  • Baptitoxina
  • Sophorina
  • Ulexina

Farmacologia

Pharmacology

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Indicação

Indicado para uso na cessação do tabagismo.

Condições Associadas

  • Avidência à nicotina

Contra-indicações &Avisos BlackboxContraindications>

Contratos &Avisos Blackbox

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Farmacodinâmica

Vários modelos foram executados onde a afinidade dos agonistas nAChR ao subtipo receptor são testados para ajudar a identificar as moléculas, grupos e conformações estéreis que são vitais para uma maior afinidade. Utilizando um subtipo do receptor do músculo nAChR (α1)2β1δγ foram obtidos os seguintes resultados:anatoxina > epibatidina > acetilcolina > DMPP >> CYTISINE > pyrantel > nicotina > coniina > tubocurare > lobeline,onde a anatoxina teve a maior eficácia de atividade e o tubocurare a menor. Por outro lado, a acetilcolina induziu um tempo de abertura do receptor muito maior, embora a anatoxina seja mais potente. Os resultados sugerem que os derivados da anatoxina seriam úteis na compreensão das relações estrutura-actividade (SAR) para as nAChRs musculares (Cooper et al., 1996).

Mecanismo de ação

Cytisine é um agonista parcial de baixa eficácia dos receptores nicotínicos de acetilcolina ⍺4-β2. Acredita-se que estes são fundamentais para o efeito da nicotina (DNI) no caminho da recompensa e facilitam o vício. A citisina reduz os efeitos da DNI na liberação de dopamina no sistema mesolimbico quando administrada isoladamente, ao mesmo tempo em que atenua os sintomas de retirada da DNI que acompanham as tentativas de cessação.

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Alvo Acções Organismo
Subunidade receptora de acetilcolina UNeuronal alfa…4
agonista
 Humans
Receptor UNeuronal de acetilcolina subunidade alfa-7
agonista
 Humans
Receptor UNeuronal de acetilcolina subunidade alfa-73
agonista
 Humans
Receptor UNeuronal de acetilcolina subunidade alfa-6
agonista
 Humans
Receptor UNeuronal de acetilcolina subunidade beta-2
agonista parcial
Humans

Absorção Não disponível Volume de distribuição

Oral: 6.2 l/kg Oral (5 mg/kg; testado em coelhos).

Ligação de proteínas Não disponível Metabolismo Não disponível Via de eliminação Não disponível Meia-vida

4,8 horas.

Desobstrução

Renal: 43 mL/min.

Efeitos adversosMedicalerrors

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Toxicidade

O índice terapêutico da citisina é amplo.-De MSDS:orl-mus LD50:101 mg/kg ipr-mus LD50:8550 ug/kg ivn-mus LD50:1730 ug/kg scu-rat LD50:8750 ug/kg

Diversos organismos afetados Não Disponível Não Disponível Efeitos farmacogenômicos/ADRs Não Disponível

Interações

Interações medicamentosas

Esta informação não deve ser interpretada sem a ajuda de um profissional de saúde. Se você acredita que está tendo uma interação, entre em contato imediatamente com um profissional de saúde. A ausência de uma interação não significa necessariamente a inexistência de interações.

Não disponível Interacções com alimentos Não disponível

Produtos

Products

Compreensivo & Informação estruturada do medicamento
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Sabex Internacional/Outras Marcas (Sopharma AD)

Categorias

Códigos ATC N07BA04 – Cistina

  • N07BA – Drogas usadas na dependência da nicotina
  • N07B – DROGAS USADAS EM DISORDENADORES ADICTIVOS
  • N07 – OUTROS DROGAS DO SISTEMA NERVOSO
  • N – SISTEMA NERVOSO

Categorias de Drogas Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como citesina e derivados. São alcalóides do tremoço com uma estrutura baseada no esqueleto da cistina, que é uma cetraciclina tetraciclica contendo piridina fundida e anéis de piperidina que formam piridodiazocina-8-ona. Reino Compostos orgânicos Super Classe Alcalóides e derivados Classe Lupin Alcalóides Sub Classe Cistina e derivados Direct Parente Cistina e derivados Pais Alternativos Piridinonas / Aralquilaminas / Piperidinas / Compostos heteroaromáticos / Lactams / Dialquilaminas / Compostos azacíclicos / Compostos organopnictogénicos / Compostos organo-oxigénicos / Óxidos orgânicos / Derivados de hidrocarbonetos mostram mais 1 Substituintes Amina / Aralquilamina / Aromático heteropolíclico composto / Azacycle / Cytisine / Composto heteroaromático / Derivado de hidrocarbonetos / Lactam / Composto orgânico de nitrogênio / Óxido orgânico / Composto orgânico de oxigênio / Composto organo-heterocíclico / Composto organonitrogênio / Composto organo-oxigênio / Composto organopnictogenico / Piperidina / Piridina / Piridinona / Amina alifática secundária / Amina secundária mostra mais 10 Quadro Molecular Composto heterotricíclico aromático Composto heterotricíclico externo Descritores externos Composto heterotricíclico orgânico, alcaloide, composto de amino secundário, composto de ponte, lactam (CHEBI:4055)

Identificadores químicos

UNII 53S5U404NU Número CAS 485-35-8 Chave InChI ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N InChI

InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1

Nome IUPAC

(1R,9S)-7,11-diazatriciclotrideca-2,4-dien-6-one

SMILES

O=C1C=CC=C23CNC(C3)CN12

Referência de Síntese

SINTESESORGÂNICAS, 2006, 83, 141. “Síntese de (+)-(1R,@S,9S)-11-Metil-7,11-Diazatriciclotridecane, um (+)sparteine surrogate”, DOI: 10.15227/orgsyn.083.0141

Referências Gerais

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotina para deixar de fumar. N Engl J Med. 2014 Dez 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Actividade da cistina e dos seus isósteres bromados nos receptores humanos recombinantes alfa7, alfa4beta2 e alfa4beta4 nicotínicos de acetilcolina. J Neuroquímica. 2001 Set;78(5):1029-43.
  3. Tutka P, Zatonski W: Cistina para o tratamento da dependência da nicotina: de uma molécula à eficácia terapêutica. Pharmacol Rep. 2006 Nov-Dez;58(6):777-98.
  4. Cooper JC, Gutbrod O, Witzemann V, Methfessel C: Farmacologia do receptor de nicotina acetilcolina do músculo do rato fetal expressa em oócitos de Xenopus. Eur J Pharmacol. 1996 Ago 15;309(3):287-98.

External Links KEGG Drug D07770 KEGG Compound C10763 PubChem Compound 10235 PubChem Substance 310264982 ChemSpider 9818 BindingDB 50143282 RxNav 1723152 ChEBI 4055 ChEMBL CHEMBL497939 ZINC ZINC000001599730 PDBe Ligand C5E Drugs.com Drugs.com Drugs Page Wikipedia Cytisine PDB Entradas 4bqt / 5syo MSDS

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Estudos Clínicos

Estudos Clínicos

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Fase Status Propósito Condições Conta
3 Concluído Tratamento Cessação, Tabagismo 1
3 Não Recrutamento Tratamento Vício de nicotina 1
3 Recrutamento Tratamento Cessação, Tabagismo 2
2 Active Not Recruiting Prevenção Cessação, Tabagismo / Modificação da dieta / Reacção Inflamatória / Cânceres Pulmonares / Actividade Física 1
2 Concluído Tratamento Cessação, Tabagismo 1
2, 3 Concluído Tratamento Uso de álcool / Vírus de Imunodeficiência Humana (HIV) Infecções / Fumo 1
1 Concluído Tratamento Cessação, Tabagismo 3
1 Terminado Outros Cessação, Tabagismo 1
1, 2 Terminado Tratamento Cessação, Tabagismo 1
Não Disponível Não Disponível Não Recrutamento Tratamento Cessação, Tabagismo / Doença das Artérias Coronárias (CAD) 1

Farmacoeconomia

Fabricantes

Não Disponível

Embaladores

Não disponível

Formulários de dosagem

Forme Rota Força
Tablet

Preços não disponíveis Patentes não disponíveis

Propriedades

Estado Sólido Experimental Propriedades

Propriedade Valor Fonte
Ponto de fusão (°C) 152-153 Não Disponível
Ponto de ebulição (°C) 218 Não Disponível

Previsto Propriedades

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Propriedade Valor Fonte
Solubilidade da água 8.14 mg/mL ALOGPS
logP 1.06 ALOGPS
logP -0.28 ChemAxon
logS -1.4 ALOGPS
pKa (Strongestest Basic) 9.82 ChemAxon
Carga Fisiológica 1 ChemAxon
Contagem de Aceitadores de Hidrogênio 2 ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogênio 1 ChemAxon
Área de Superfície Polar 32.34 Å2 ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas 0 ChemAxon
Refractividade 56.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polaridade 20.35 Å3 ChemAxon
Número de Anéis 3 ChemAxon
Bioavailability 1 ChemAxon
Regra de Cinco Sim ChemAxon
Filtro de mangueira Sim ChemAxon
Regra de Veber Sim ChemAxon
MDDR-como Regra Não ChemAxon

Características previstas ADMET Não disponível

Spectra

Espectros de massa (NIST) Não Espectro disponível

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 20V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 10V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 20V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não disponível
Espectro de iões lineares – Armadilha linear de iões , negativo LC-MS/MS splash10-0002-0900000000-ac9adc16d980cac46d03
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QTOF , positivo LC-MS/MS splash10-0006-0900000000-d9ca1da65d36cbf3159e
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QTOF , positivo LC-MS/MS splash10-0005-0900000000-3929f9603e36ab32d073
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QTOF , positivo LC-MS/MS splash10-0k9t-0900000000-595fd68b2d2eece7b2ff
MS/MS Spectrum – Armadilha Linear de Íons , positivo LC-MS/MS splash10-0002-0900000000-da27c03f716edf4c1164
MS/MS Spectrum – Armadilha Linear de Íons , positivo LC-MS/MS splash10-001i-0900000000-e43e741d12c5dae90f3a
MS/MS Spectrum – Armadilha Linear de Íons , positive LC-MS/MS splash10-0pb9-1930000000-ff52f264a1cca1194562

Metas

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>Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção farmacológica

Desconhecido

Acções

Agonista

Função Geral Liga-e-Função específica após a ligação da acetilcolina, o AChR responde por uma extensa mudança na conformação que afeta todas as subunidades e leva à abertura de um canal condutor de íons através do permeabl da membrana plasmática… Nome Gene CHRNA4 Uniprot ID P43681 Nome Uniprot receptor neuronal de acetilcolina subunidade alfa-4 Peso molecular 69956.47 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotina para deixar de fumar. N Engl J Med. 2014 Dez 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Actividade da cistina e dos seus isósteres bromados nos receptores humanos recombinantes alfa7, alfa4beta2 e alfa4beta4 nicotínicos de acetilcolina. J Neuroquímica. 2001 Set;78(5):1029-43.

> Órgão Proteico Tipo Humano Acção Farmacológica

Desconhecido

Acções

Agonista

Função Geral Ligação de substâncias tóxicas Função Específica Depois de ligar a acetilcolina, o AChR responde por uma extensa alteração na conformação que afecta todas as subunidades e leva à abertura de um canal condutor de iões através da membrana plasmática. A cha… Nome Gene CHRNA7 Uniprot ID P36544 Nome Uniprot receptor neuronal de acetilcolina subunidade alfa-7 Peso Molecular 56448.925 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotina para deixar de fumar. N Engl J Med. 2014 Dez 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Actividade da cistina e dos seus isósteres bromados nos receptores humanos recombinantes alfa7, alfa4beta2 e alfa4beta4 nicotínicos de acetilcolina. J Neuroquímica. 2001 Set;78(5):1029-43.

> Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Desconhecido

Acções

Agonista

Função Geral Actividade dos canais de iões Ligados e agregados Função Específica Após ligação da acetilcolina, o AChR responde por uma extensa mudança de conformação que afeta todas as subunidades e leva à abertura de um canal condutor de íons através da membrana de plasma. Nome Gene CHRNA3 Uniprot ID P32297 Nome Uniprot receptor neuronal de acetilcolina subunidade alfa 3 Peso molecular 57479.54 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotina para deixar de fumar. N Engl J Med. 2014 Dez 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Actividade da cistina e dos seus isósteres bromados nos receptores humanos recombinantes alfa7, alfa4beta2 e alfa4beta4 nicotínicos de acetilcolina. J Neuroquímica. 2001 Set;78(5):1029-43.

> Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção Farmacológica

Desconhecido

Acções

Agonista

Função Geral Actividade do canal selectivo de catilo activado por acetilcolina Função Específica Após ligação da acetilcolina, o AChR responde por uma extensa mudança de conformação que afeta todas as subunidades e leva à abertura de um canal condutor de íons através da membrana de plasma. Nome Gene CHRNA6 Uniprot ID Q15825 Nome Uniprot receptor neuronal de acetilcolina subunidade alfa-6 Peso Molecular 56897.745 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisine versus nicotina para deixar de fumar. N Engl J Med. 2014 Dez 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Actividade da cistina e dos seus isósteres bromados nos receptores humanos recombinantes alfa7, alfa4beta2 e alfa4beta4 nicotínicos de acetilcolina. J Neuroquímica. 2001 Set;78(5):1029-43.

> Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção Farmacológica

Desconhecido

Acções

Agonista parcial

Função Geral Actividade do canal de iões Ligados Função Específica Após ligação da acetilcolina, o AChR responde por uma extensa mudança na conformação que afeta todas as subunidades e leva à abertura de um canal condutor de íons através do permeabl da membrana plasmática… Gene Nome CHRNB2 Uniprot ID P17787 Uniprot Nome receptor neuronal de acetilcolina subunidade beta-2 Peso Molecular 57018.575 Da

  1. Rollema H, Shrikhande A, Ward KM, Tingley FD 3rd, Coe JW, O’Neill BT, Tseng E, Wang EQ, Mather RJ, Hurst RS, Williams KE, de Vries M, Cremers T, Bertrand S, Bertrand D: As propriedades pré-clínicas do receptor alfa-4beta2 nicotínico acetilcolina parcial agonistas varenicline, cytisine e dianicline traduzem a eficácia clínica para a dependência da nicotina. Br J Pharmacol. 2010 May;160(2):334-45. doi: 10.1111/j.1476-5381.2010.00682.x. Epub 2010 Mar 22.

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Interactions

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Droga criada em 19 de dezembro de 2014 16:51 / Atualizada em 07 de janeiro de 2021 03:13

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