Ácido giberélico

Ácido giberélico (também chamado gibberellin A3, GA, e GA3) é um hormônio encontrado em plantas e fungos. A sua fórmula química é C19H22O6. Quando purificado, é um sólido branco a amarelo pálido.

Ácido giberélico

Names
IUPAC name (3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,Ácido 3-propenoazulenofurano-4-carboxílico
Identifiers
	77-06-5
3D modelo (JSmol)
ChEBI	CHEBI:28833
ChEMBL	ChEMBL566653>
ChemSpider	7995349
ECHA InfoCard	100.000.911
Número CE	201-001-0
KEGG	C01699>
PubChem CID
UNII	BU0A7MWB6L
Painel CompTox (EPA)
> InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Propriedades
	C19H22O6
Massa solar	346.379 g-mol-1
Ponto de fusão	233 a 235 °C (451 a 455 °F; 506 a 508 K) (decomposição)
	5 g/L (20 °C)
Perigos
Classificação UE (DSD) (desactualizada)	Irritante (Xi)
R-frases (desactualizadas)	R36
S-phrases (desactualizadas)	R26, S36
Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
verificar (o que é ?)
ReferênciasInfobox

Plantas no seu estado normal produzem grandes quantidades de GA3. É possível produzir o hormônio industrialmente usando microorganismos. O ácido giberélico é uma giberelina simples, um ácido diterpeno pentacíclico que promove o crescimento e alongamento das células. Afecta a decomposição das plantas e ajuda as plantas a crescerem se usadas em pequenas quantidades, mas eventualmente as plantas desenvolvem tolerância a ele. GA estimula as células das sementes germinativas a produzir moléculas de mRNA que codificam as enzimas hidrolíticas. O ácido giberélico é uma hormona muito potente cuja ocorrência natural nas plantas controla o seu desenvolvimento. Como a GA regula o crescimento, aplicações de concentrações muito baixas podem ter um efeito profundo enquanto que demasiadas terão o efeito oposto. É normalmente usado em concentrações entre 0,01 e 10 mg/L.

GA foi identificado pela primeira vez no Japão em 1926, como um subproduto metabólico do patógeno vegetal Gibberella fujikuroi (daí o nome), que aflige as plantas do arroz. As plantas infectadas com Fujikuroi desenvolvem bakanae (“mudas tolas”), o que faz com que se alonguem rapidamente para além da sua altura adulta normal. As plantas alojam-se subsequentemente por falta de apoio, e morrem.

Gibberelinas têm uma série de efeitos no desenvolvimento das plantas. Elas podem estimular o crescimento rápido do caule e das raízes, induzir a divisão mitótica nas folhas de algumas plantas, e aumentar as taxas de germinação das sementes.

Ácido giberélico é às vezes usado em laboratório e em estufas para desencadear a germinação nas sementes que de outra forma permaneceriam adormecidas. Também é amplamente utilizado na indústria vitivinícola como um hormônio para induzir a produção de cachos maiores e uvas maiores, especialmente uvas Thompson sem sementes. Nos vales de Okanagan e Creston, também é usado como regulador de crescimento na indústria da cerejeira. É utilizado nas laranjas Clementinas Mandarinas, que de outra forma podem cruzar-se com outros citrinos e produzir sementes indesejáveis. Aplicada directamente sobre as flores como spray, permite à Clementinas produzir uma cultura completa de frutos sem sementes.

GA é muito utilizada na indústria do malte de cevada. Uma solução GA é pulverizada sobre a cevada após a finalização do processo de imersão. Isto estimula o crescimento em grãos parcialmente inactivos e produz um crescimento uniforme e rápido.