Odczynnik Fentona

Żelazo(II) jest utleniane przez nadtlenek wodoru do żelaza(III), tworząc rodnik hydroksylowy i jon wodorotlenkowy w procesie. Żelazo(III) jest następnie redukowane z powrotem do żelaza(II) przez inną cząsteczkę nadtlenku wodoru, tworząc rodnik hydroksylowy i proton. Efektem netto jest dysproporcjonowanie nadtlenku wodoru w celu utworzenia dwóch różnych rodników tlenowych, z wodą (H+ + OH-) jako produktem ubocznym.

Wytworzone w tym procesie wolne rodniki angażują się następnie w reakcje wtórne. Na przykład, hydroksyl jest silnym, nieselektywnym utleniaczem. Utlenianie związków organicznych przez odczynnik Fentona jest szybkie i egzotermiczne, a w jego wyniku zanieczyszczenia utleniają się głównie do dwutlenku węgla i wody.

Reakcja (1) została zaproponowana przez Habera i Weissa w latach trzydziestych XX wieku jako część tego, co miało stać się reakcją Habera-Weissa.

Siarczan żelaza(II) jest zwykle używany jako katalizator żelazowy. Dokładne mechanizmy cyklu redoks są niepewne, zasugerowano również mechanizmy utleniania związków organicznych inne niż OOH. Dlatego właściwe może być szerokie omówienie chemii Fentona, a nie konkretnej reakcji Fentona.

W procesie elektro-Fentona nadtlenek wodoru jest wytwarzany in situ z elektrochemicznej redukcji tlenu.

Odczynnik Fentona jest również stosowany w syntezie organicznej do hydroksylacji arenu w reakcji substytucji rodnikowej, takiej jak klasyczna konwersja benzenu w fenol.

Przykładowa reakcja hydroksylacji obejmuje utlenianie kwasu barbiturowego do aloksanu. Innym zastosowaniem odczynnika w syntezie organicznej są reakcje sprzęgania alkanów. Na przykład tert-butanol jest dimeryzowany z odczynnikiem Fentona i kwasem siarkowym do 2,5-dimetylo-2,5-heksanodiolu.

.