Nitroksyl

Nitroksyl jest związkiem chemicznym o wzorze HNO. Jest to dobrze znane w fazie gazowej. W roztworze wodnym działa jak kwas z zasadą sprzężoną NO-, (pKa = 11,4). NO- jest zredukowaną formą tlenku azotu (NO) i jest izoelektronowy z dwutlenkiem węgla. W nitroksylu może być utworzony z półproduktem reakcji.
Nitroksyl jest bardzo reaktywny wobec nukleofilów (zwłaszcza tioli) i szybko dimeryzuje do kwasu podtlenkowego, H2N2O2, który następnie dehydratuje do podtlenku azotu N2O. Dlatego HNO jest zwykle przygotowywany in situ, np. przy użyciu związków takich jak sól Angeli (Na2N2O3) i kwas Piloty’ego (PhSO2NHOH), gdy jest to konieczne.

Nitroksyl

Wzór cząsteczkowy

?

Identyfikatory

Numer CAS

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Właściwości fizyczne

Masa molowa

31,006 g/mol

Nitroksyl wykazuje potencjał w leczeniu niewydolności serca, a trwające badania koncentrują się na poszukiwaniu nowych donorów nitroksylu. W jednym z badań donory są przygotowywane przez organiczne utlenianie oksymu cykloheksanonu za pomocą tetraoctanu ołowiu do octanu nitrocykloheksylu 1:

Związek ten może być hydrolizowany w warunkach buforu fosforanowego do nitroksylu HNO, kwasu octowego i cykloheksanonu.

Inne badania, które zostały przeprowadzone na prekursorów w HNO obejmują te z Nagasawa et al. w którym kwas Piloty jest derywatyzowany i produkuje rozkładu termicznego HNO. Inne godne uwagi badania nad produkcją HNO pochodzą od Toscano i wsp., w których syntetyzowane są cykloaddukty acylowe (o których wiadomo, że rozkładają się w wyniku hydrolizy HNO i kwasu acylowego). Po fotolizie związki te uwalniają formy acylowe, które następnie ulegają dalszemu rozkładowi.

Dalsze informacje można znaleźć w książce „Chemia i biologia nitroksylu”.