Kwas giberelinowy

Kwas giberelinowy (zwany również gibereliną A3, GA, i GA3) jest hormonem występującym w roślinach i grzybach. Jego wzór chemiczny to C19H22O6. Po oczyszczeniu jest białą do bladożółtej substancją stałą.

.

.

Kwas giberelinowy

Names
IUPAC name (3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,kwas 3-propenoazulenofuran-4-karboksylowy
Identyfikatory
	77-06-5
Model 3D (JSmol)
ChEBI	CHEBI:28833
ChEMBL	ChEMBL566653
ChemSpider	7995349
ECHA InfoCard	100.000.911
EC Number	201-001-.0
KEGG	C01699
PubChem CID
UNII	BU0A7MWB6L
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C19H22O6/c1-.9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Właściwości
	C19H22O6
Masa molowa	346.379 g-mol-1
Temperatura topnienia	233 do 235 °C (451 do 455 °F; 506 do 508 K) (rozkład)
	5 g/L (20 °C)
Zagrożenia
Klasyfikacja UE (DSD) (nieaktualne)	Działanie drażniące (Xi)
R-.frazy (nieaktualne)	R36
S- frazy (nieaktualne)	R26, S36
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
zweryfikować (co to jest ?)
Infobox references

Rośliny w normalnym stanie produkują duże ilości GA3. Istnieje możliwość przemysłowej produkcji tego hormonu przy użyciu mikroorganizmów. Kwas giberelinowy jest prostą gibereliną, pentacyklicznym kwasem diterpenowym promującym wzrost i wydłużanie się komórek. Wpływa na rozkład roślin i pomaga roślinom rosnąć, jeśli jest stosowany w małych ilościach, ale w końcu rośliny rozwijają na niego tolerancję. GA stymuluje komórki kiełkujących nasion do produkcji cząsteczek mRNA, które kodują enzymy hydrolityczne. Kwas giberelinowy jest bardzo silnym hormonem, którego naturalne występowanie w roślinach kontroluje ich rozwój. Ponieważ GA reguluje wzrost, zastosowanie bardzo niskich stężeń może mieć głęboki efekt, podczas gdy zbyt duża ilość będzie miała efekt odwrotny. Zwykle stosuje się go w stężeniach od 0,01 do 10 mg/L.

GA został po raz pierwszy zidentyfikowany w Japonii w 1926 roku, jako metaboliczny produkt uboczny patogenu roślinnego Gibberella fujikuroi (stąd nazwa), który atakuje rośliny ryżu. Rośliny zainfekowane przez Fujikuroi rozwijają bakanae („głupia siewka”), co powoduje ich gwałtowne wydłużenie ponad normalną wysokość dorosłego osobnika. Rośliny te następnie zapadają się z powodu braku podparcia i umierają.

Gibereliny mają szereg wpływów na rozwój roślin. Mogą one stymulować szybki wzrost łodyg i korzeni, indukować podziały mitotyczne w liściach niektórych roślin i zwiększyć szybkość kiełkowania nasion.

Kwas giberelinowy jest czasami używany w warunkach laboratoryjnych i cieplarnianych, aby wywołać kiełkowanie w nasionach, które w przeciwnym razie pozostaną uśpione. Jest on również szeroko stosowany w przemyśle uprawy winogron jako hormon indukujący produkcję większych kiści i większych winogron, zwłaszcza winogron bez pestek Thompson. W dolinach Okanagan i Creston jest on również stosowany jako regulator wzrostu w przemyśle wiśniowym. Stosuje się go na pomarańczach Clementine Mandarin, które w przeciwnym razie mogą zapylać się krzyżowo z innymi cytrusami i produkować niepożądane nasiona. Stosowany bezpośrednio na kwiatach w formie oprysku, umożliwia Klementynkom uzyskanie pełnego plonu owoców bez pestek.

GA jest szeroko stosowany w przemyśle słodowniczym jęczmienia. Roztwór GA jest rozpylany na jęczmień po zakończeniu procesu namaczania. Stymuluje to wzrost częściowo uśpionych ziarniaków i powoduje jednolity i szybki wzrost.

.