Hexanal

Antimicrobial Volatiles

Właściwości przeciwdrobnoustrojowe heksanalu są dobrze udokumentowane w literaturze, które wynikają głównie z jego interakcji z błoną cytoplazmatyczną drobnoustrojów, powodując zwiększenie przepuszczalności błony i śmierć komórki (Corbo i in., 2000; Gardini i in., 1997; Kubo i in., 2004; Kubo i in., 1999; Lanciotti i in., 2004; Lanciotti i in., 1999; Simons i in., 2000). Inne aldehydy, z których wiele występuje naturalnie w przyprawach i ich olejkach eterycznych, są również znane z działania przeciwdrobnoustrojowego, przydatnego w konserwacji żywności. Na przykład, benzaldehyd (4), aromatyczny aldehyd składający się z formylowego podstawionego pierścienia fenylowego o charakterystycznym zapachu migdałów, jest głównym składnikiem olejku eterycznego z jąder migdałów (Prunus amygdalus) i innych nasion (np. brzoskwiń, wiśni, śliwek i moreli) (Butzenlechner et al., 1989; Remaud et al., 1997; Sanchez-Perez et al., 2008). Jego właściwości przeciwdrobnoustrojowe przypisuje się kowalencyjnemu przyłączeniu grupy karbonylowej aldehydu do grup sulfhydrylowych cysteiny w komórce drobnoustroju, co zakłóca aktywny transport i fosforylację oksydacyjną w komórkach drobnoustrojów (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). Benzaldehyd jest silny wobec patogenów odpowiedzialnych za psucie się owoców, takich jak Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea i Tyrophagus putrescentiae (Wilson i in., 1987; Deans i Ritchie, 1987; Sung et al., 2006).

Adehyd cynamonowy (5) jest ekstrahowany z kory Cinnamonum zeylanicum o unikalnym aromacie przyprawy cynamonowej (Burt, 2004). Pary aldehydu wykazują szerokie spektrum właściwości przeciwdrobnoustrojowych wobec pleśni, grzybów, bakterii Gram-dodatnich i -ujemnych (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), w tym patogenów przenoszonych przez żywność, takich jak Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes i Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Oddziałuje z błoną komórkową drobnoustrojów, rozpraszając siłę napędową protonów, powodując wyciek małych jonów oraz zahamowanie transportu glukozy i glikolizy (Gill i Holley, 2004; Helander i in., 1998). Naukowcy badali działanie przeciwdrobnoustrojowe aldehydu cynamonowego w różnych produktach spożywczych, np. Salmonella tennessee na paście z orzeszków ziemnych (Chen i in., 2015a), E. coli O157:H7 i Salmonella typhi w mielonej wołowinie (Turgis i in., 2008), mikroflora karpia (Mahmoud i in., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus i Yersinia enterocolitica w soku jabłkowym (Yuste i Fung, 2003) oraz mikroorganizmy psujące w soku z melona (Mosqueda-Melgar i in., 2008). Matryce stałe badane jako nośniki aldehydu cynamonowego obejmują papier impregnowany parafiną (Echegoyen i Nerín, 2015), odlewane folie z tworzyw sztucznych (Lopes i in., 2014; Qin i in., 2015), oraz folie jadalne (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

Thymol (2-izopropylo-5-metylofenol) (6) jest głównym składnikiem olejku eterycznego tymianku (Thymus capitatus). Lotny może zaburzać dwuwarstwy fosfolipidowe błon komórkowych, powodując wyciek zawartości komórkowej, a także wchodzić w interakcje z hydrofobowymi białkami, zmieniając ich strukturę (Chavan i Tupe, 2014; Nedorostova i in., 2009; Zheng i in., 2013). Badacze wykazali, że zastosowanie tymolu w MAP słodkich wiśni i winogron stołowych może ograniczyć wzrost mezofilnych aerobów, drożdży i grzybów podczas przechowywania w warunkach chłodniczych, dodatkowo zmniejszając utratę masy, zmiany barwy, utratę jędrności (Serrano i in., 2005; Valverde i in., 2005). W MAP surowych krewetek wykazano, że opary tymolu hamują wzrost Salmonella spp. obniżając maksymalne tempo wzrostu nawet o 71% i czas opóźnienia o 100% (Zhou i in., 2013). Izomer tymolu, karwakrol (5-izopropylo-2-metylofenol) (7), znajdujący się w olejku eterycznym z ziela oregano (Origanum vulgare) jest kolejnym przeciwdrobnoustrojowym związkiem lotnym o silnym działaniu przeciwko Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora i Candida albicans (Zheng et al., 2013). Karwakrol może opóźniać psucie się winogron stołowych, kiwi i melona spadziowego bez znaczącego wpływu na ich właściwości sensoryczne (Martínez-Romero i in., 2007; Roller i Seedhar, 2002). Uważa się, że sposób jego działania polega na interakcji z białkami błony komórkowej i enzymami peryplazmatycznymi, zakłócając błonową siłę protonomotoryczną (Hyldgaard i in., 2012). Synergistyczne właściwości przeciwdrobnoustrojowe tymolu i karwakrolu zostały odnotowane w stosunku do wielu mikroorganizmów. Na przykład wartości minimalnego stężenia hamującego (MIC) tymolu i karwakrolu wobec P. fluorescens inokulowanego w tryptic soy broth (inkubowanego w 37 °C przez 24 h) wynoszą odpowiednio 648 i 167 μg/mL, podczas gdy wartości minimalnego stężenia bakteriobójczego (MBC) wynoszą odpowiednio 1932 i 555 μg/mL. Dzięki połączeniu tymolu i karwakrolu, wartości MIC i MBC znacznie spadły, odpowiednio do 78 i 156 μg/mL (Zheng et al., 2013). Podobnie inni badacze odnotowali synergistyczne działanie przeciwdrobnoustrojowe tymolu i karwakrolu wobec Salmonella typhimurium (Zhou i in., 2013) oraz Listeria innocua (Garcia-Garcia i in., 2011). Ze względu na ich silne atrybuty smakowe, synergistyczne właściwości przeciwdrobnoustrojowe tymolu i karwakrolu, jak również innych potencjalnych lotnych olejków eterycznych, mogą być korzystne w celu zminimalizowania możliwych niepożądanych atrybutów sensorycznych poprzez obniżenie dawki wymaganej do wywierania efektów przeciwdrobnoustrojowych.

Diacetylo (2,3-butanedion) (8) jest metabolicznym produktem ubocznym bakterii kwasu mlekowego, takich jak gatunki z Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus i Pediococcus (Šušković i in., 2010) Jest naturalnie obecny w owocach, mleku, produktach mlecznych, piwie, winach, kawie i innej fermentowanej żywności (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Jest powszechnie stosowany jako dodatek do żywności w celu nadania maślanego smaku (Lanciotti i in., 2003). Dion posiada szerokie spektrum przeciwbakteryjne przeciwko drożdżom, jak również bakteriom Gram-dodatnim i -ujemnym ze względu na reakcję jego grupy dikarbonylowej (COCO) z argininą w enzymach, co osłabia komórki drobnoustrojów (Papagianni, 2012; Ray i Bhunia, 2014). Jego działanie jest silniejsze w warunkach kwaśnego niż obojętnego pH (Jay, 1982; Jay i Rivers, 1984). Jay (1982) odnotował antagonistyczny wpływ kilku dodatków na skuteczność przeciwdrobnoustrojową diacetylu, że 1% (w/v) octan wykazywał najsilniejszy efekt hamujący w stosunku do diacetylu, a następnie 5% glukoza i 1% Tween 80. Z drugiej strony, Lanciotti i wsp. (2003) podali, że NaCl zwiększa skuteczność diacetylu poprzez zwiększenie jego prężności pary w wyniku efektu „zasolenia”. Czynniki te powinny być brane pod uwagę przy stosowaniu diacetylu w złożonych systemach żywnościowych.

Izotiocyjanian allilu (AITC) (9) jest lotnym związkiem wytwarzanym przez rośliny z rodziny Cruciferae (np. chrzan, gorczyca, kapusta), gdy ich tkanki ulegają uszkodzeniu. W stanie naturalnym AITC jest glikozynolowany jako sinigryna. Gdy tkanki roślinne ulegają uszkodzeniu, glukozynolan jest hydrolizowany przez związaną ze ścianą komórkową mirozynazę, uwalniając AITC wraz z D-glukozą i jonem siarczanowym (Mari i in., 1993). Właściwości przeciwbakteryjne AITC zostały dobrze udokumentowane w literaturze (Delaquis i Mazza, 1995; Delaquis i Sholberg, 1997; Kim et al., 2002; Lin et al., 2000a,b; Nadarajah et al., 2005; Nielsen i Rios, 2000; Park et al., 2000). W fazie pary, jego wartości MIC przeciwko bakteriom, drożdżom i pleśniom wynoszą odpowiednio 34-110, 13-37 i 16-62 ng/mL (Isshiki et al., 1992). Tsunoda podał, że limity toksyczności AITC wobec pięciu grzybów na drewnie wahają się od 3,8 do 118 ppm (Tsunoda, 2000). Ze względu na szerokie spektrum działania przeciwdrobnoustrojowego, AITC wciąż zyskuje zainteresowanie badaczy i naukowców (Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther i Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai i Lim, 2015; Chen et al., 2015b). Zarówno syntetyczne, jak i naturalnie pozyskiwane AITC są wykorzystywane do konserwacji żywności. W tym drugim podejściu, jako naturalne źródło AITC wykorzystano proszki z suszonych nasion gorczycy, których uwalnianie jest aktywowane przez wodę za pośrednictwem hydrolizy sinigryny pod wpływem mirozynazy (Dai i Lim, 2014, 2015).

Opary dwutlenku chloru (ClO2) (10) to środek o szerokim spektrum utleniającym/antybakteryjnym, silnie działający przeciwko patogenom bakteryjnym, wirusowym i pierwotniakowym. Jego skuteczność jest ogólnie uważana za równoważną lub silniejszą niż chloru, ale mniejszą niż ozonu na podstawie dawki masowej (Erickson i Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009). Główny sposób działania dezynfekcyjnego może być przypisany do jego interakcji z kwasem nukleinowym i/lub peryferyjnymi strukturami komórkowymi, co prowadzi do zakłócenia syntezy białek. Zniszczenie białek błony zewnętrznej, które zmienia przepuszczalność błony komórkowej jest również uważane za możliwy sposób działania (Aieta i Berg, 1986; Benarde et al., 1967; US EPA, 1999). ClO2 był stosowany do obróbki świeżych produktów (Garcia et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). Jest on często stosowany jako środek do sanityzacji opakowań, sprzętu do przetwarzania żywności, narzędzi fabrycznych, uzdatniania wody pitnej i tak dalej.

.