Halohydryna

z alkenówEdit

Halohydryny są zwykle otrzymywane przez traktowanie alkenu halogenem, w obecności wody. Reakcja jest formą addycji elektrofilowej, podobnej do reakcji addycji halogenowej i przebiega z antyaddycją, pozostawiając nowo dodane grupy X i OH w konfiguracji trans. Równanie chemiczne dla konwersji etylenu do chlorohydryny etylenu jest następujące:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Gdy pożądane jest bromowanie, N-bromobursztynoimid (NBS) może być lepszy od bromu, ponieważ powstaje mniej produktów ubocznych.

Z epoksydówEdit

Halohydryny mogą być również otrzymywane z reakcji epoksydu z kwasem wodorowym lub halogenkiem metalu.

Reakcja ta jest wytwarzana na skalę przemysłową do produkcji chlorohydrynowych prekursorów dwóch ważnych epoksydów, epichlorohydryny i tlenku propylenu. W pewnym okresie 2-chloroetanol był produkowany na dużą skalę jako prekursor tlenku etylenu, ale ten ostatni jest obecnie przygotowywany przez bezpośrednie utlenianie etylenu.

Z kwasów 2-chlorowychEdit

Kwasy 2-chlorokarboksylowe można zredukować za pomocą wodorku litowo-glinowego do 2-chloroalkoholi. Wymagane kwasy 2-chlorokarboksylowe są otrzymywane na różne sposoby, w tym przez halogenowanie Hell-Volhard-Zelinsky’ego. Kwas 2-chloropropionowy jest wytwarzany przez chlorowanie chlorku propionowego, po którym następuje hydroliza chlorku 2-chloropropionowego. Enancjomerycznie czysty (S)-2-chloropropionowy kwas i kilka pokrewnych związków może być przygotowany z aminokwasów przez diazotization.

.