Fukoza

Fukoza jest heksozą deoksycukrem o wzorze chemicznym C6H12O5. Występuje na N-linkowanych glikanach na powierzchni komórek ssaków, owadów i roślin. Fukoza jest podstawową podjednostką polisacharydu fukoidanu występującego w wodorostach morskich. Połączony rdzeń α(1→3) fukozy jest podejrzanym antygenem węglowodanowym dla alergii IgE-mediowanej.

.

l-Fukoza
L-Fucose.png
Struktura chemiczna l-fukozy.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Inne nazwy

6-Deoxy-l-galaktoza
Identyfikatory
  • 2438-.80-4 check
model 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:2181 check
ChEMBL
  • ChEMBL469449 check
ChemSpider
  • 16190 check
PubChem CID
UNII
  • . 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-.2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 check
    Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB

  • O1(O)(OC(O)1O)C

.

Właściwości
C6H12O5
Masa molowa 164.16
Strona z danymi uzupełniającymi
Współczynnik załamania światła (n),
Stała dielektryczna (εr), itp.
Termodynamika
dane
Zachowanie fazowe
stałe-ciecz-gaz
UV, IR, NMR, MS
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C, 100 kPa).
check zweryfikuj (co to jest check☒ ?)
Infobox referencje

Dwie cechy strukturalne odróżniają fukozę od innych cukrów sześciowęglowych występujących u ssaków: brak grupy hydroksylowej na węglu w pozycji 6 (C-6) (co czyni ją cukrem deoksy) oraz konfiguracja L. Jest ona równoważna 6-deoksy-l-galaktozy.

W strukturach glikanów zawierających fukozę, fukozylowanych glikanach, fukoza może istnieć jako modyfikacja końcowa lub służyć jako punkt zaczepienia do dodawania innych cukrów.W ludzkich N-powiązanych glikanach, fukoza jest najczęściej związana α-1,6 z terminalem redukującym β-N-acetyloglukozaminy. Jednakże fukoza na terminalu nieredukującym połączona α-1,2 z galaktozą tworzy antygen H, podstrukturę antygenów grup krwi A i B.

Fukoza jest uwalniana z polimerów zawierających fukozę przez enzym zwany α-fukozydazą znajdujący się w lizosomach.

l-Fukoza ma kilka potencjalnych zastosowań w kosmetykach, farmaceutykach i suplementach diety

Ustalono, że fukozylacja przeciwciał zmniejsza wiązanie z receptorem Fc komórek Natural Killer i w ten sposób zmniejsza zależną od antygenu cytotoksyczność komórkową. Dlatego przeciwciała monoklonalne afukozylowane zostały zaprojektowane w celu rekrutacji układu odpornościowego do komórek nowotworowych zostały wytworzone w liniach komórkowych z niedoborem enzymu do fukozylacji rdzenia (FUT8), zwiększając w ten sposób zabijanie komórek in vivo.

.

Leave a Reply