Articles /

Vlavinemononucleotide

Vlavinemononucleotide (FMN), of riboflavine-5′-fosfaat, is een biomolecuul dat door het enzym riboflavinekinase wordt geproduceerd uit riboflavine (vitamine B2) en fungeert als de prosthetische groep van diverse oxidoreductases, waaronder NADH-dehydrogenase, alsook als cofactor in biologische fotoreceptoren voor blauw licht. Tijdens de katalytische cyclus vindt in de verschillende oxidoreductases een omkeerbare interconversie plaats van de geoxideerde (FMN), semiquinon (FMNH-), en gereduceerde (FMNH2) vorm. FMN is een sterker oxidatiemiddel dan NAD en is bijzonder nuttig omdat het kan deelnemen aan zowel één- als twee-elektronenoverdracht. In zijn rol als blauwlicht-fotoreceptor onderscheidt (geoxideerd) FMN zich van de “conventionele” fotoreceptoren als de signalerende toestand en niet als een E/Z-isomerisatie.

Flavine mononucleotide
Skeletformule van het flavin mononucleotide
Ball-and-stick model van het flavin mononucleotide molecuul
Namen
Andere namen

FMN
Identifiers
  • 146-17-8 check
3D-model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:17621 check
ChEMBL
  • ChEMBL1201794 ☒
ChemSpider
  • 559060 check
ECHA InfoCard 100..005.150 Dit bewerken op Wikidata
E nummer E101a (kleuren)
MeSH Flavine+mononucleotide
PubChem CID
UNII
  • 7N464URE7E check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 check
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N check

  • InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
  • Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)c(=O)c3n2)C(((COP(=O)(O)O)O)O)O
Properties
C17H21N4O9P
Molaire massa 456.344 g/mol
Smeltpunt 195 °C
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
☒ verifiëren (wat is check☒ ?)
Infobox referenties

Dit artikel heeft extra citaties nodig voor verificatie. Help dit artikel te verbeteren door verwijzingen naar betrouwbare bronnen toe te voegen. Materiaal zonder bronvermelding kan worden aangevochten en verwijderd.
Vind bronnen: “Flavin mononucleotide” – nieuws – kranten – boeken – scholar – JSTOR (december 2009) (Leer hoe en wanneer u dit sjabloonbericht verwijdert)

Het is de belangrijkste vorm waarin riboflavine wordt aangetroffen in cellen en weefsels. Het vergt meer energie om te produceren, maar is beter oplosbaar dan riboflavine.

Leave a Reply