Nitroxyl

Nitroxyl is een chemische verbinding met de formule HNO. Het is welbekend in de gasfase. In waterige oplossing gedraagt het zich als een zuur met de geconjugeerde base NO-, (pKa = 11,4). NO- is de gereduceerde vorm van stikstofmonoxide (NO) en isoëlektronisch met di-zuurstof. In nitroxyl kan het worden gevormd met een reactie-tussenproduct.
Nitroxyl is zeer reactief ten opzichte van nucleofielen (vooral thiolen) en dimereert snel tot hyponitroenzuur, H2N2O2, dat vervolgens dehydreert tot distikstofoxide N2O. Daarom wordt HNO in het algemeen ter plaatse bereid, bijvoorbeeld met verbindingen zoals Angelizout (Na2N2O3) en Pilotyzuur (PhSO2NHOH) wanneer dat nodig is.

Nitroxyl

Moleculaire formule

?

Identifiers

CAS nummer

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Fysische eigenschappen

Molaire massa

31,006 g/mol

Nitroxyl vertoont mogelijkheden bij de behandeling van hartfalen en lopend onderzoek is gericht op het vinden van nieuwe nitroxyl-donoren. In één studie worden donors bereid door organische oxidatie van cyclohexanon-oxime met loodtetraacetaat tot nitrosocyclohexylacetaat 1:

Deze verbinding kan onder omstandigheden in een fosfaatbuffer worden gehydrolyseerd tot nitroxyl HNO, azijnzuur en cyclohexanon.

Andere studies die zijn uitgevoerd met precursoren in HNO zijn onder meer die van Nagasawa et al. waarbij Pilotzuur wordt gederivatiseerd en thermische ontleding van HNO teweegbrengt. Andere opmerkelijke studies over HNO-productie komen van Toscano et al. waarin acyl-cycloadductsoorten (waarvan bekend is dat zij door hydrolyse van HNO en acylzuur worden afgebroken) worden gesynthetiseerd. Bij de fotolyse van deze verbindingen komen acylverbindingen vrij, die vervolgens verder ontleden.

Voor verdere informatie zie het boek “The Chemistry and Biology of Nitroxyl”.