Hexanal

Antimicrobial Volatiles

De antimicrobiële eigenschappen van hexanal zijn goed gedocumenteerd in de literatuur, die voornamelijk te wijten zijn aan de interactie met het microbiële cytoplasmamembraan, waardoor de membraanpermeabiliteit toeneemt en cellen afsterven (Corbo et al, 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000). Van andere aldehyden, waarvan er vele van nature voorkomen in specerijen en hun essentiële oliën, is ook bekend dat zij antimicrobiële activiteiten teweegbrengen die nuttig zijn voor de conservering van levensmiddelen. Zo is benzaldehyde (4), een aromatisch aldehyde bestaande uit een formyl gesubstitueerde fenylring met een karakteristieke amandelgeur, een belangrijk bestanddeel van de etherische olie van de pitten van amandelen (Prunus amygdalus) en andere zaden (bv. perziken, kersen, pruimen en abrikozen) (Butzenlechner et al., 1989; Remaud et al., 1997; Sanchez-Perez et al., 2008). De antimicrobiële eigenschappen zijn toegeschreven aan de covalente binding van de carbonylgroep van het aldehyde aan de sulfhydrylgroepen van cysteïne in microbiële cellen, waardoor actief transport en oxidatieve fosforylering in microbiële cellen wordt verstoord (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). Benzaldehyde is krachtig tegen ziekteverwekkers die verantwoordelijk zijn voor fruitbederf, zoals Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea en Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al, 1987; Deans en Ritchie, 1987; Sung et al., 2006).

Cinnamaldehyde (5) wordt geëxtraheerd uit de schors van Cinnamonum zeylanicum met een uniek aroma van kaneelkruid (Burt, 2004). De aldehyde-damp vertoont breedspectrum antimicrobiële eigenschappen tegen schimmels, schimmels, Gram-positieve en -negatieve bacteriën (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), waaronder ziekteverwekkers die via voedsel worden overgedragen, zoals Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes en Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Het heeft een wisselwerking met het microbiële celmembraan om de proton-motorkracht te verstoren, waardoor kleine ionen weglekken en het glucosetransport en de glycolyse worden geremd (Gill en Holley, 2004; Helander et al., 1998). Onderzoekers hebben de antimicrobiële effecten van kaneelaldehyde in verschillende voedingsmiddelen onderzocht, zoals Salmonella tennessee op pindapasta (Chen et al., 2015a), E. coli O157:H7 en Salmonella typhi in gemalen rundvlees (Turgis et al., 2008), microflora in karper (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus en Yersinia enterocolitica in appelsap (Yuste and Fung, 2003), en bederfveroorzakende microben in meloensap (Mosqueda-Melgar et al., 2008). Vaste matrices die zijn onderzocht als dragers voor cinnamaldehyde zijn onder meer met paraffine geïmpregneerd papier (Echegoyen en Nerín, 2015), gegoten plastic films (Lopes et al., 2014; Qin et al., 2015), en eetbare films (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

Thymol (2-isopropyl-5-methylfenol) (6) is een belangrijke component in de etherische olie van tijm (Thymus capitatus). De vluchtige stof kan de fosfolipide bilagen van de celmembranen verstoren, waardoor de celinhoud gaat lekken, en kan ook interageren met hydrofobe eiwitten, waardoor hun structuren veranderen (Chavan en Tupe, 2014; Nedorostova et al., 2009; Zheng et al., 2013). Onderzoekers hebben aangetoond dat de toepassing van thymol in MAP van zoete kersen en tafeldruiven de groei van mesofiele aëroben, gisten en schimmels tijdens de koude opslag kan verminderen, naast de vermindering van gewichtsverlies, kleurveranderingen, verlies van stevigheid (Serrano et al., 2005; Valverde et al., 2005). In MAP van rauwe garnalen is aangetoond dat thymoldamp de groei van Salmonella spp. remt, waarbij de maximale groeisnelheid tot 71% wordt verlaagd en de lagetijd met 100% (Zhou et al., 2013). Een isomeer van thymol, carvacrol (5-isopropyl-2-methylfenol) (7), gevonden in de etherische olie van oreganokruid (Origanum vulgare) is een andere antimicrobiële vluchtige stof die krachtig is tegen Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora, en Candida albicans (Zheng et al., 2013). Carvacrol kan het bederf van tafeldruiven, kiwi’s en honingmeloen vertragen zonder dat de sensorische eigenschappen substantieel worden aangetast (Martínez-Romero et al., 2007; Roller en Seedhar, 2002). Aangenomen wordt dat de werking berust op interactie met eiwitten in het celmembraan en periplasmatische enzymen, waardoor de proton-motorkracht van het membraan wordt verstoord (Hyldgaard et al., 2012). Synergistische antimicrobiële eigenschappen van thymol en carvacrol zijn gerapporteerd tegen een aantal micro-organismen. Bijvoorbeeld, minimale remmende concentratie (MIC) waarden van thymol en carvacrol tegen P. fluorescens geïnoculeerd in tryptische soja bouillon (geïncubeerd bij 37 ° C gedurende 24 uur) zijn gerapporteerd als respectievelijk 648 en 167 μg / ml, terwijl de minimale bactericide concentratie (MBC) waarden zijn 1932 en 555 μg / ml, respectievelijk. Door zowel thymol als carvacrol te combineren, daalden de MIC- en MBC-waarden aanzienlijk tot 78 en 156 μg/mL, respectievelijk (Zheng et al., 2013). Op vergelijkbare wijze rapporteerden andere onderzoekers een synergetisch antimicrobieel effect van thymol en carvacrol tegen Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) en Listeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011). Gezien hun sterke smaakeigenschappen kunnen synergetische antimicrobiële eigenschappen van thymol en carvacrol, evenals andere potentiële vluchtige bestanddelen van etherische oliën, gunstig zijn om de mogelijke ongewenste sensorische eigenschappen te minimaliseren via verlaging van de dosering die nodig is om de antimicrobiële effecten uit te oefenen.

Diacetyl(2,3-butaandion) (8) is een metabolisch bijproduct van melkzuurbacteriën, zoals de soorten van Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus en Pediococcus (Šušković et al., 2010) Het is van nature aanwezig in fruit, melk, zuivelproducten, bier, wijn, koffie, en andere gefermenteerde levensmiddelen (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Het wordt vaak gebruikt als een levensmiddelenadditief om boterachtige smaak te geven (Lanciotti et al., 2003). Het dion heeft een breed antimicrobieel spectrum tegen gist en Gram-positieve en -negatieve bacteriën door de reactie van zijn dicarbonylgroep (COCO) met arginine in enzymen, waardoor de microbiële cellen worden verzwakt (Papagianni, 2012; Ray en Bhunia, 2014). Het is krachtiger in zure dan in neutrale pH-omstandigheden (Jay, 1982; Jay and Rivers, 1984). Jay (1982) rapporteerde antagonistische effecten van verschillende additieven op de antimicrobiële werkzaamheid van diacetyl, dat 1% (w/v) acetaat het sterkste remmende effect op diacetyl vertoonde, gevolgd door 5% glucose en 1% Tween 80. Aan de andere kant meldden Lanciotti et al. (2003) dat NaCl de werkzaamheid van diacetyl verhoogt door de dampdruk te verhogen via het “salting out”-effect. Met deze factoren moet rekening worden gehouden bij de toepassing van diacetyl in complexe voedselsystemen.

Allylisothiocyanaat (AITC) (9) is een vluchtige verbinding die door planten uit de Cruciferae-familie (bijv. mierikswortel, mosterd, kool) wordt geproduceerd wanneer hun weefsels worden verstoord. In natuurlijke toestand is AITC geglycosinoliseerd als sinigrine. Wanneer het plantenweefsel wordt verstoord, wordt het glucosinolaat gehydrolyseerd door de celwandgebonden myrosinase, waarbij AITC vrijkomt, samen met D-glucose en sulfaation (Mari et al., 1993). De antimicrobiële eigenschappen van AITC zijn in de literatuur goed aangetoond (Delaquis en Mazza, 1995; Delaquis en Sholberg, 1997; Kim et al., 2002; Lin et al., 2000a,b; Nadarajah et al., 2005; Nielsen en Rios, 2000; Park et al., 2000). In de dampfase bedragen de MIC-waarden tegen bacteriën, gisten en schimmels respectievelijk 34-110, 13-37 en 16-62 ng/mL (Isshiki et al., 1992). Tsunoda rapporteerde dat de toxische limieten van AITC tegen vijf schimmels op hout varieerden van 3,8 tot 118 ppm (Tsunoda, 2000). Gezien zijn brede spectrum antimicrobiële potentie, blijft AITC aan onderzoek en ontwikkeling winnen (Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther en Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai en Lim, 2015; Chen et al., 2015b). Zowel synthetische als natuurlijk afgeleide AITC worden gebruikt voor het conserveren van levensmiddelen. In de laatste benadering zijn gedroogde mosterdzaadmeelpoeders gebruikt als een natuurlijke bron van AITC, waarvan de afgifte wordt geactiveerd door water via de myrosinase-gemedieerde hydrolyse van sinigrine (Dai en Lim, 2014, 2015).

Chloordioxide (ClO2) (10) damp is een breed-spectrum oxiderende/antimicrobiële agent die krachtig is tegen bacteriële, virale en protozoaire ziekteverwekkers. De doeltreffendheid ervan wordt algemeen beschouwd als gelijkwaardig aan of sterker dan die van chloor, maar minder dan die van ozon op basis van een massadosis (Erickson en Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009). De belangrijkste desinfectiewerking kan worden toegeschreven aan de interactie met nucleïnezuur en/of perifere celstructuren, die leidt tot een verstoring van de eiwitsynthese. Ook de vernietiging van buitenmembraaneiwitten, waardoor de permeabiliteit van het celmembraan verandert, wordt als een mogelijke werkingswijze beschouwd (Aieta en Berg, 1986; Benarde et al., 1967; US EPA, 1999). ClO2 is gebruikt voor de behandeling van verse producten (Garcia et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). Het wordt vaak gebruikt als ontsmettingsmiddel van verpakkingen, voedselverwerkingsapparatuur, fabrieksgereedschap, drinkwaterbehandeling, enzovoort.