Halohydrine

Uit alkenenEdit

Halohydrinen worden meestal bereid door behandeling van een alkeen met een halogeen, in de aanwezigheid van water. De reactie is een vorm van elektrofiele additie, vergelijkbaar met de halogeenadditiereactie en verloopt met antiadditie, waarbij de nieuw toegevoegde X- en OH-groepen in een trans-configuratie blijven. De chemische vergelijking voor de omzetting van ethyleen in ethyleenchloorhydrine is:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Wanneer broominering gewenst is, kan N-broombuccinimide (NBS) de voorkeur verdienen boven broom, omdat er minder nevenproducten ontstaan.

Uit epoxidenEdit

Halohydrinen kunnen ook worden bereid uit de reactie van een epoxide met een waterstofhalisch zuur, of een metaalhalogenide.

Deze reactie wordt op industriële schaal uitgevoerd voor de productie van chloorhydrine precursors voor twee belangrijke epoxiden, epichloorhydrine en propeenoxide. Ooit werd 2-chloorethanol op grote schaal geproduceerd als voorloper van ethyleenoxide, maar dit laatste wordt nu bereid door de directe oxidatie van ethyleen.

Van 2-chloorzurenEdit

2-chloorcarboxylzuren kunnen met lithiumaluminiumhydride worden gereduceerd tot de 2-chlooralcoholen. De benodigde 2-chloorcarboxylzuren worden op verschillende manieren verkregen, waaronder de Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering. 2-Chloorpropionzuur wordt verkregen door chlorering van propionylchloride gevolgd door hydrolyse van het 2-chloorpropionylchloride. Enantiomerisch zuiver (S)-2-chloorpropionzuur en verschillende verwante verbindingen kunnen uit aminozuren worden bereid via diazotisering.