Gibberellinezuur

Gibberellinezuur (ook wel gibberelline A3, GA, en GA3 genoemd) is een hormoon dat in planten en schimmels voorkomt. De chemische formule is C19H22O6. Gezuiverd is het een witte tot lichtgele vaste stof.

Gibberellinezuur

Names
IUPAC name (3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuraan-4-carboxylzuur
Identifiers
	77-06-5
3D-model (JSmol)
ChEBI	CHEBI:28833
ChEMBL	ChEMBL566653
ChemSpider	7995349
ECHA InfoCard	100..000.911
EC Nummer	201-001-0
KEGG	C01699
PubChem CID
UNII	BU0A7MWB6L
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Eigenschappen
	C19H22O6
Molaire massa	346.379 g-mol-1
Smeltpunt	233 tot 235 °C (451 tot 455 °F; 506 tot 508 K) (ontleding)
	5 g/L (20 °C)
Gevaren
EU-classificatie (DSD) (verouderd)	Irritant (Xi)
R-zinnen (verouderd)	R36
S-zinnen (verouderd)	R26, S36
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens verstrekt voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
verifiëren (wat is ?)
Infoboxverwijzingen

Planten in hun normale toestand produceren grote hoeveelheden GA3. Het is mogelijk het hormoon industrieel te produceren met behulp van micro-organismen. Gibberellinezuur is een eenvoudig gibberelline, een pentacyclisch diterpeenzuur dat de groei en de rek van de cellen bevordert. Het beïnvloedt de afbraak van planten en helpt planten groeien als het in kleine hoeveelheden wordt gebruikt, maar uiteindelijk ontwikkelen planten er tolerantie voor. GA stimuleert de cellen van kiemende zaden tot de aanmaak van mRNA-moleculen die coderen voor hydrolytische enzymen. Gibberellinezuur is een zeer krachtig hormoon dat van nature in planten voorkomt en hun ontwikkeling regelt. Aangezien GA de groei regelt, kunnen toepassingen van zeer lage concentraties een diepgaand effect hebben, terwijl te veel juist het tegenovergestelde effect heeft. Het wordt gewoonlijk gebruikt in concentraties tussen 0,01 en 10 mg/L.

GA werd voor het eerst geïdentificeerd in Japan in 1926, als een metabolisch bijproduct van de plantziekteverwekker Gibberella fujikuroi (vandaar de naam), die rijstplanten aantast. Fujikuroi-geïnfecteerde planten ontwikkelen bakanae (“dwaze zaailing”), waardoor ze snel langer worden dan hun normale volwassen lengte. De planten gaan vervolgens door gebrek aan steun hangen en sterven.

Gibberellinen hebben een aantal effecten op de ontwikkeling van planten. Zij kunnen een snelle stam- en wortelgroei stimuleren, de mitotische deling in de bladeren van sommige planten induceren, en de kiemkracht van zaden verhogen.

Gibberellinezuur wordt soms gebruikt in het laboratorium en in kassen om kieming op gang te brengen in zaden die anders slapend zouden blijven. Het wordt ook veel gebruikt in de druiventeelt als een hormoon om de productie van grotere trossen en grotere druiven te bevorderen, vooral bij Thompson-druiven zonder pitten. In de Okanagan- en Creston-valleien wordt het ook gebruikt als groeiregulator in de kersenindustrie. Het wordt gebruikt op Clementine Mandarijn sinaasappelen, die anders kunnen kruisbestuiven met andere citrusvruchten en ongewenste zaden produceren. Als het middel rechtstreeks op de bloesems wordt gespoten, kunnen Clementines een volledige oogst pitloze vruchten voortbrengen.

GA wordt veel gebruikt in de gerstmoutindustrie. Een GA-oplossing wordt op de gerst gesproeid nadat het zwelproces is voltooid. Dit stimuleert de groei in anders gedeeltelijk slapende korrels en zorgt voor een uniforme en snelle groei.