Fucose

Fucose is een hexose deoxy suiker met de chemische formule C6H12O5. Het wordt aangetroffen op N-gekoppelde glycanen op het celoppervlak van zoogdieren, insecten en planten. Fucose is de fundamentele subeenheid van het zeewierpolysacharide fucoidan. De α(1→3)-gekoppelde kern van fucose is een verdacht koolhydraatantigeen voor IgE-gemedieerde allergie.

l-Fucose

Names
IUPAC name (2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Andere namen 6-Deoxy-l-galactose
Identifiers
	2438-80-4
3D-model (JSmol)
ChEBI	CHEBI:2181
ChEMBL	ChEMBL469449
ChemSpider	16190
PubChem CID
UNII	28RYY2IV3F
InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
O1(O)(OC(O)1O)C
Eigenschappen
	C6H12O5
Molaire massa	164.16
Aanvullende gegevenspagina
	Brekingsindex (n), Diëlektrische constante (εr), enz.
Thermodynamische gegevens	Fasegedrag vast-vloeibaar-gas
	UV, IR, NMR, MS
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
verifieer (wat is ?)
Infoboxreferenties

Twee structurele kenmerken onderscheiden fucose van andere zes-koolstof suikers die bij zoogdieren voorkomen: het ontbreken van een hydroxylgroep op de koolstof op de 6-positie (C-6) (waardoor het een deoxy suiker is) en de L-configuratie. Het is equivalent aan 6-deoxy-l-galactose.

In de fucose-bevattende glycaanstructuren, gefucosyleerde glycanen, kan fucose bestaan als een eindmodificatie of dienen als een aanhechtingspunt voor het toevoegen van andere suikers.In menselijke N-gekoppelde glycanen is fucose meestal α-1,6 gekoppeld aan het reducerende eindpunt β-N-acetylglucosamine. Echter, fucose aan de niet-reducerende termini gekoppeld α-1,2 aan galactose vormt het H-antigeen, de substructuur van de A en B bloedgroepantigenen.

Fucose wordt vrijgemaakt uit fucose-bevattende polymeren door een enzym genaamd α-fucosidase dat in lysosomen wordt gevonden.

l-Fucose heeft verschillende potentiële toepassingen in cosmetica, geneesmiddelen en voedingssupplementen

Fucosylering van antilichamen blijkt de binding aan de Fc-receptor van Natural Killer-cellen te verminderen en daarmee de antigeen-afhankelijke cellulaire cytotoxiciteit. Daarom zijn afucosylerende monoklonale antilichamen ontworpen om het immuunsysteem te werven tegen kankercellen die zijn vervaardigd in cellijnen die deficiënt zijn in het enzym voor kernfucosylering (FUT8), waardoor de in vivo celdoding wordt verbeterd.