Formamide

Formamide, de eenvoudigste amide van carbonzuur, is een viskeuze, reukloze, kleurloze vloeistof met een smeltpunt van 2 ºC en een kookpunt van 210 ºC. Wanneer het echter bij atmosferische druk tot 180 ºC wordt verhit, begint het te ontleden in kooldioxide en ammoniak.

In 1920 ontdekten K. H. Meyer en L. Orthmer dat formamide kan worden gemaakt door CO2 en NH3 onder druk te verhitten – het omgekeerde van de ontledingsreactie. Tegenwoordig wordt formamide nog steeds op deze manier gemaakt, maar het meest gangbare proces maakt gebruik van de reactie van methylformiaat met NH3. Het bijproduct methanol wordt behandeld met koolmonoxide om extra methylformiaat te produceren.

Formamide wordt gebruikt als grondstof bij de vervaardiging van formiaatesters, als ioniserend oplosmiddel, als RNA-stabilisator bij gelelektroforese, en bij de conservering van weefsel. Meer intrigerend, het kan een sleutelverbinding zijn in de oorsprong van het leven op aarde.

In 2014 simuleerden chemicus S. Civiš en medewerkers van het Central European Institute of Technology (Brno, Tsjechië) botsingen van asteroïden en meteoren door formamide en klei te bombarderen met een krachtige laser. Zij produceerden (naast vele andere verbindingen) guanine, adenine, cytosine en uracil – de vier stikstofbasen waaruit DNA is opgebouwd. Formamide wordt in grote hoeveelheden in het waarneembare heelal gevonden, wat geloofwaardigheid verleent aan het idee dat het leven op aarde buiten de planeet zou kunnen zijn ontstaan.