Fenton’s reagens

Iron(II) wordt door waterstofperoxide geoxideerd tot ijzer(III), waarbij een hydroxylradicaal en een hydroxide-ion worden gevormd. IJzer(III) wordt vervolgens weer gereduceerd tot ijzer(II) door een ander molecuul waterstofperoxide, waarbij een hydroperoxylradicaal en een proton worden gevormd. Het netto-effect is een disproportionering van waterstofperoxide om twee verschillende zuurstofradicale soorten te creëren, met water (H+ + OH-) als bijproduct.

De vrije radicalen die bij dit proces ontstaan, gaan vervolgens secundaire reacties aan. Het hydroxyl bijvoorbeeld is een krachtige, niet-selectieve oxidant. Oxidatie van een organische verbinding door Fentons reagens is snel en exotherm en resulteert in de oxidatie van verontreinigingen tot voornamelijk kooldioxide en water.

Reactie (1) werd door Haber en Weiss in de jaren 1930 voorgesteld als onderdeel van wat de Haber-Weiss-reactie zou worden.

Iron(II)sulfaat wordt gewoonlijk gebruikt als ijzerkatalysator. De exacte mechanismen van de redox-cyclus zijn onzeker, en er zijn ook niet-OH-oxiderende mechanismen van organische verbindingen gesuggereerd. Daarom is het misschien beter om Fenton-chemie in het algemeen te bespreken in plaats van een specifieke Fenton-reactie.

In het elektro-Fenton-proces wordt waterstofperoxide in situ geproduceerd uit de elektrochemische reductie van zuurstof.

Fenton’s reagens wordt ook gebruikt in organische synthese voor de hydroxylering van arenes in een radicale substitutiereactie, zoals de klassieke omzetting van benzeen in fenol.

Een voorbeeld van een hydroxyleringsreactie is de oxidatie van barbituurzuur tot alloxaan. Een andere toepassing van het reagens in de organische synthese is bij koppelingsreacties van alkanen. Als voorbeeld wordt tert-butanol met Fenton’s reagens en zwavelzuur gedimeriseerd tot 2,5-dimethyl-2,5-hexaandiol.