Boranen

Boraan (trihydridoboron), ook borine genoemd, is een anorganische verbinding met de chemische formule BH3. Alle boranen zijn diamagnetische en elektron-deficiënte verbindingen. Boranen zijn beschikbaar als boraan-Lewis base complexen, bijvoorbeeld boraan-THF, boraan-dimethylamine, boraan-dimethylsulfide, boraan-pyridine en boraan-difenylfosfine. Boranen hebben de neiging te dimeren en diboranen te vormen met overbruggende hydrogenen die via een 3-centrum-2-elektronenbinding binden. Boranen zijn op grote schaal bestudeerd als potentiële brandstoffen voor raketten en voor gebruik in de auto-industrie. Zij fungeren als liganden in coördinatieverbindingen. Zij vinden toepassingen in de geneeskunde, materialen en dunne films.
Boranen worden veel gebruikt in de organische synthese voor hydroboratie, die wordt gekenmerkt door toevoeging van BH3 over alkenen aan trialkylboranen (Brown, H. C., et al., The boron approach to asymmertric synthesis, Pure & Appl. Chem. 1991, 63 (3), 307316). Hydroboratiereacties zijn met name belangrijk op het gebied van de stereospecifieke organische synthese. Directe reductie van carbonzuren tot alcoholen, van amiden tot aminen, intermoleculaire hydroaminering van minder reactieve alkynen, Suzuki koppeling en een grote verscheidenheid van reacties kunnen efficiënt worden uitgevoerd met boraan en zijn derivaten. Bij oxidatie splitst de boor-koolstofverbinding in organoboraanverbindingen en vervangt het booratoom het booratoom stereospecifiek met behoud van de configuratie van het koolstofatoom. Chirale organoboranen zoals diisopinocampheylboraan en oxazaborolidine (Corey-Bakshi-Shibata-reductie) hebben immense toepassingen in asymmetrische synthese. Organoboranen zijn ook nuttig als katalysatoren voor het polymeriseren van olefinische verbindingen. Zij kunnen worden gestabiliseerd door ze te complexeren met een blokkeermiddel en kunnen daardoor een goede adhesie vertonen aan olefinen met een lage oppervlakte-energie. Boranen kunnen worden toegepast in moderne medische beeldvormingstechnieken zoals positronemissietomografie (PET) en magnetische resonantiebeeldvorming (MRI).