Nitroxyl

Nitroxyl ist eine chemische Verbindung mit der Formel HNO. Sie ist in der Gasphase gut bekannt. In wässriger Lösung wirkt es als Säure mit der konjugierten Base NO-, (pKa = 11,4). NO- ist die reduzierte Form von Stickstoffmonoxid (NO) und ist isoelektronisch mit Dioxygen. Nitroxyl ist sehr reaktiv gegenüber Nukleophilen (insbesondere Thiolen) und dimerisiert schnell zu hyponitroser Säure, H2N2O2, die dann zu Distickstoffoxid N2O dehydriert. Daher wird HNO im Allgemeinen in situ hergestellt, z. B. mit Verbindungen wie Angeli-Salz (Na2N2O3) und Piloty-Säure (PhSO2NHOH), falls erforderlich.

Nitroxyl

Molekulare Formel

?

Kennungen

CAS-Nummer

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Physikalische Eigenschaften

Molare Masse

31,006 g/mol

Nitroxyl zeigt Potenzial bei der Behandlung von Herzinsuffizienz und die laufende Forschung konzentriert sich auf die Suche nach neuen Nitroxyl-Donatoren. In einer Studie werden Donatoren durch organische Oxidation von Cyclohexanonoxim mit Bleitetetraacetat zu Nitrosocyclohexylacetat 1 hergestellt:

Diese Verbindung kann unter Bedingungen in einem Phosphatpuffer zu Nitroxyl-HNO, Essigsäure und Cyclohexanon hydrolysiert werden.

Andere Studien, die mit Vorläufern in HNO durchgeführt wurden, sind die von Nagasawa et al. in denen Pilotsäure derivatisiert wird und eine thermische Zersetzung von HNO bewirkt. Weitere bemerkenswerte Studien zur HNO-Produktion stammen von Toscano et al., in denen Acyl-Cycloaddukt-Spezies (von denen bekannt ist, dass sie sich durch Hydrolyse von HNO und Acylsäure zersetzen) synthetisiert werden. Bei der Photolyse setzen diese Verbindungen Acylspezies frei, die sich dann weiter zersetzen.

Für weitere Informationen siehe das Buch „The Chemistry and Biology of Nitroxyl“.