Nitroxyl

Nitroxyl は、式 HNO で表される化学物質である。 気相ではよく知られている。 水溶液中では共役塩基NO-を持つ酸として作用する(pKa = 11.4)。 NO-は一酸化窒素(NO)の還元体で、二酸素と等電子的である。 ニトロキシルは求核剤(特にチオール)に対して非常に反応性が高く、速やかに二量体化して次亜硝酸H2N2O2となり、これが脱水して亜酸化窒素N2Oとなります。 したがって、HNOは一般に、必要に応じてアンジェリ塩(Na2N2O3)やピロティ酸(PhSO2NHOH)などの化合物を用いてその場で調製される。

Nitroxyl

Nitroxyl-3D-balls.png

分子式

は?

識別記号

CAS番号

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

InChI=1S/HNO/c1-2/h1H
Key: ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N

物理特性

モル質量

31.006 g/mol

Nitroxyl は、心臓障害治療において可能性を秘めており、現在、新しいニトロキシルドナーの発見に焦点を当てて研究を行っているところであります。 ある研究では、シクロヘキサノンオキシムを四酢酸鉛で有機酸化することによりドナーを調製し、ニトロソシクロヘキシルアセテート1:

 Itrosocyclohexyl acetate

この化合物はリン酸バッファーの条件下でニトロシルHNO、酢酸およびシクロヘキサノンへ加水分解されることが可能である。

その他、HNO中の前駆体で行われた研究としては、ピロティ酸を誘導体化し、HNOの熱分解を生じさせた長澤らの研究がある。 HNO生成に関する他の注目すべき研究は、Toscanoらによるアシルシクロアドダクト種(HNOとアシル酸の加水分解により分解することが知られている)の合成によるものである。 光分解により、これらの化合物はアシル種を放出し、さらに分解が進む。

詳しくは書籍「ニトロキシルの化学と生物学」をご覧ください。

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