Hexanal

Antimicrobial Volatiles

ヘキサナルの抗菌性は文献でよく知られており、それは主に微生物の細胞質膜と相互作用して膜透過性を高め細胞死を引き起こすためである（Corbo et al, 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000）。 その他のアルデヒド類は、その多くが香辛料やその精油に天然に存在し、食品保存に有用な抗菌活性を誘発することも知られている。 例えば、アーモンド特有の臭いを持つホルミル置換フェニル環からなる芳香族アルデヒドであるベンズアルデヒド（4）は、アーモンド（Prunus amygdalus）の核や他の種子（例えば、桃、チェリー、プラム、アンズ）から得られる精油の主要成分である（Butzenlechnerら、1989、Remaudら、1997、Sanchez-Perezら、2008）。 その抗菌作用は、アルデヒドのカルボニル基が微生物細胞内のシステインのスルフヒドリル基に共有結合し、微生物細胞内の活性輸送と酸化的リン酸化を破壊することに起因するとされている (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998)。 ベンズアルデヒドは、Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea, and Tyrophagus putrescentiaeなどの果実腐敗の原因病原菌に対して強力に働く (Wilson et al…, 1987; Deans and Ritchie, 1987; Sung et al., 2006）。

Cinnamaldehyde (5) は Cinnamonum zeylanicum の樹皮から抽出され、シナモンスパイスの独特の香りを持つ (Burt, 2004)。 このアルデヒド蒸気は、Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes and Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010) などの食品由来病原体を含むカビ、真菌、グラム陽性および陰性菌 (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008) に対して幅広い抗菌性を示すことが知られている。 微生物の細胞膜と相互作用してプロトン起電力を分散させ、小イオンを漏出させ、グルコース輸送と解糖を阻害する（Gill and Holley, 2004; Helander et al.） 研究者は、様々な食品におけるシンナムアルデヒドの抗菌効果を調査し、例えば、ピーナッツペーストのSalmonella tennessee（Chenら、2015a）、牛ひき肉の大腸菌O157：H7とSalmonella typhi（Turgis ら、, 2008）、鯉の微生物叢（Mahmoudら、2004）、リンゴジュースのSalmonella typhimurium、Staphylococcus aureus、Yersinia enterocolitica（Yuste and Fung、2003）、メロンジュースの腐敗微生物（Mosqueda-Melgarら、2008）などがあります。 シンナムアルデヒドの担体として調査された固体マトリックスには、パラフィンを含浸させた紙（Echegoyen and Nerín, 2015）、キャストプラスチックフィルム（Lopes et al, 2014; Qin et al, 2015）、食用フィルム（Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014）などがある。

Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol) (6) はタイム（Thymus capitatus）の精油中の主成分である。 この揮発性物質は、細胞膜のリン脂質二重層を破壊し、細胞内容物の漏出を引き起こすだけでなく、疎水性タンパク質と相互作用してその構造を変化させることができる（Chavan and Tupe, 2014; Nedorostova et al, 2009; Zheng et al, 2013）。 研究者たちは、スイートチェリーとテーブルグレープのMAPにチモールを適用すると、重量損失、色の変化、硬度の低下を減少させることに加えて、低温貯蔵中の好気性好気性、酵母、および真菌の成長を抑えることができることを示しています (Serrano et al., 2005; Valverde et al.、2005)。 生エビのMAPでは、チモール蒸気がサルモネラ菌の増殖を抑制し、最大増殖率を最大71％、ラグタイムを100％低下させることが示されている（Zhou et al.、2013）。 チモールの異性体であるカルバクロール（5-イソプロピル-2-メチルフェノール）（7）は、オレガノハーブ（Origanum vulgare）の精油に含まれ、Pseudomonas fluorescens、Erwinia amylovora、Candida albicansに対して強力な別の抗菌揮発性があります（Zheng et al.、2013年）。 カルバクロルは、食卓用ブドウ、キウイフルーツ、ハニーデューメロンの腐敗を、その官能特性に大きな影響を与えることなく遅らせることができます (Martínez-Romero et al., 2007; Roller and Seedhar, 2002)。 その作用機序は、細胞膜タンパク質やペリプラズム酵素と相互作用し、膜のプロトン運動力を破壊することにあると考えられている（Hyldgaard et al.） チモールとカルバクロルの相乗的な抗菌特性は、多くの微生物に対して報告されている。 例えば、トリプティックソイブロス（37℃で24時間培養）に接種したP. fluorescensに対するチモールおよびカルバクロルの最小発育阻止濃度（MIC）値はそれぞれ648および167μg/mLであり、最小殺菌濃度（MBC）値はそれぞれ1932および555μg/mLであると報告されている。 チモールとカルバクロルの両方を組み合わせることで、MICとMBCの値はそれぞれ78と156μg/mLに大幅に減少しました（Zhengら、2013）。 同様に、他の研究者は、Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) とListeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011) に対するチモールとカルバクロルの相乗的な抗菌効果を報告しました。 それらの強い風味属性の観点から、チモールおよびカルバクロルの相乗的な抗菌特性、ならびに他の潜在的な精油揮発成分は、抗菌効果を発揮するために必要な投与量を下げることによって、考えられる望ましくない官能特性を最小限に抑えるために有益である。

ジアセチル（2，3-ブタンジオン）（8）は、Lactococcus、Leuconostoc、LactobacillusおよびPediococcusの種のような乳酸菌の代謝副産物である（Šuškovći et al, 2010）果物、牛乳、乳製品、ビール、ワイン、コーヒー、その他の発酵食品に天然に存在する（Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014）。 バターのような風味を付与するための食品添加物として一般的に使用されている（Lanciotti et al.） ジオンはジカルボニル基（COCO）が酵素中のアルギニンと反応して微生物細胞を弱らせるため、酵母やグラム陽性・陰性菌に対して幅広い抗菌スペクトルを持つ（Papagianni, 2012; Ray and Bhunia, 2014）。 中性pH条件よりも酸性条件下でより強力に作用する(Jay, 1982; Jay and Rivers, 1984)。 Jay（1982）は，ジアセチルの抗菌効果に対するいくつかの添加物の拮抗効果を報告し，1％（w/v）酢酸がジアセチルに対して最も強い阻害効果を示し，次いで5％グルコース，1％Tween 80となった。 一方、Lanciottiら（2003）は、NaClが「塩析」効果により蒸気圧を上昇させ、ジアセチルの効果を高めると報告している。

Allyl isothiocyanate (AITC) (9) は、アブラナ科の植物（例：ワサビ、マスタード、キャベツ）が組織を破壊されたときに生成する揮発性化合物である。 天然状態では、AITCはシニグリンとしてグリコシノレートされている。 植物組織が破壊されると、このグルコシノレートは細胞壁に結合したミロシナーゼによって加水分解され、D-グルコースと硫酸イオンとともにAITCを放出する（Mariら、1993）。 AITCの抗菌特性は文献でよく示されている（Delaquis and Mazza, 1995; Delaquis and Sholberg, 1997; Kim et al, 2002; Lin et al, 2000a,b; Nadarajah et al, 2005; Nielsen and Rios, 2000; Park et al, 2000)。 気相では，細菌，酵母，カビに対するMIC値はそれぞれ34-110，13-37，16-62 ng/mLと報告されている（Issiki et al, 1992）。 角田は木材上の5種類の菌に対するAITCの毒性限界は3.8から118 ppmであると報告した(Tsunoda, 2000)。 その幅広い抗菌力の観点から、AITCは研究開発の関心を集め続けている（Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther and Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai and Lim, 2015; Chen et al., 2015b）。 合成および天然由来のAITCの両方が食品保存のために使用されている。 後者のアプローチでは、乾燥マスタードシードミールパウダーがAITCの天然源として使用されており、その放出はシニグリンのミロシナーゼ媒介加水分解を介して水によって活性化される（Dai and Lim, 2014, 2015）＜9130＞＜3914＞二酸化塩素（ClO2）（10）蒸気は細菌、ウイルスおよび原虫病原体に強力な広域の酸化／抗菌剤である。 その効果は一般的に塩素と同等かそれ以上と考えられているが、大量投与ベースではオゾンより劣る(Erickson and Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009)。 殺菌作用の主な様式は、核酸および/または周辺細胞構造との相互作用に起因し、タンパク質合成の破壊につながる。 また、細胞膜の透過性を変化させる外膜タンパク質の破壊も作用機序の一つであると考えられている（Aieta and Berg, 1986; Benarde et al, 1967; US EPA, 1999）。 ClO2は生鮮食品の処理に使用されてきた（Garcia et al., 2003; Gil et al.） 包装材、食品加工機器、工場用具、飲料水処理などの除菌剤としてもよく利用されている

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