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Entecavir

Identification

Name Entecavir Accession Number DB00442 Description

Entecavir は、B型肝炎の治療に用いられる経口抗ウイルス剤です。 エンテカビルはグアニンアナログで、ウイルスの複製過程の3段階すべてを阻害し、B型肝炎の治療に使用されていた以前の薬剤（ラミブジン、アデホビル）よりも有効であるとメーカー側は主張しています。 2005年3月に米国食品医薬品局（FDA）より承認されました。

種類 低分子化合物 グループ名 承認番号 治験構造

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類似構造

エンテカビル（DB00442）の構造 ×
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重量平均値。 277.2792
モノアイソトピック。 277.117489371 化学式 C12H15N5O3 類義語

  • Anhydrous entecavir
  • Entecavir (anhydrous)
  • Entecavir anhydrous
  • Entecavirum

External ID

  • BMS-…200475-01
  • ETV
  • SQ34676

Pharmacology

Pharmacology

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機械学習
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創薬

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活動的なウイルス増殖が認められ、血清アミノトランスフェラーゼ（ALTまたはAST）の持続的な上昇または組織学的に活動性の疾患が認められる成人における慢性B型肝炎ウイルス感染症の治療法。

関連疾患

  • B型慢性肝炎

禁忌 & Blackbox Warning Contraindications

禁忌 & Blackbox Warning
当社の市販データを用いて、危険有害性、禁忌、副作用に関する重要情報にアクセスすることが可能です。

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ブラックボックス警告は、リスク、禁忌、および副作用をカバーしています
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薬力学

エンテカビルは、B型肝炎ウイルス（HBV）に対して選択的に作用するグアノシンの核酸アナログである。 B型肝炎ウイルスを選択的に阻害し、複製過程の3つのステップをすべてブロックするように設計されています。 作用機序・特記事項] エンテカビルは、天然基質であるデオキシグアノシン三リン酸と競合することにより、HBVポリメラーゼ（逆転写酵素、rt）の3つの活性をすべて機能的に阻害する。 (1）塩基のプライミング、（2）プレゲノムメッセンジャーRNAからのマイナス鎖の逆転写、（3）HBV DNAのプラス鎖の合成。 キナーゼによる活性化により、薬剤はDNAに取り込まれ、最終的にHBVポリメラーゼの活性を阻害する効果を発揮することができる。

標的 作用 組織
ADNA
other
 ヒト

吸収 健康人での経口投与後、吸収。 エンテカビルの血漿中濃度のピークは、0.5時間から1.5時間の間にピークを示した。 健康な被験者では、錠剤のバイオアベイラビリティは内用液に対して100％である。 分布量 不明 蛋白結合性

in vitroにおけるエンテカビルのヒト血清蛋白への結合率は約13％である。

代謝

エンテカビルはチトクロームP450（CYP450）酵素系の基質、阻害剤、誘導剤ではない。 半減期 ＜7467＞ピーク濃度に達した後、エンテカビルの血漿中濃度は二指数関数的に減少し、終末半減期は約128～149時間であった。 リン酸化代謝物の半減期は15時間である。

クリアランス

  • renal cl=383.2 +/- 101.8 mL/min
  • renal cl=197.9 +/- 78.1 mL/min
  • renal cl=135.1 mL/min
    • renal cl=183.2 +/- 101.8 mL/min リン酸化代謝物は15時間であり、リン化される可能性はない。6 +/- 31.6 mL/min
    • renal cl=40.3 +/- 10.1 mL/min
    • apparent oral cl=588.1 +/- 153.7 mL/min
    • apparent oral cl=309.2 +/- 62.6 mL/min
    • apparent oral cl=226.1 mL/min。3 +/- 60.1 mL/min
    • apparent oral cl=100.6 +/- 29.1 mL/min
    • apparent oral cl=50.6 +/- 16.5 mL/min
    • apparent oral cl=35.7 +/- 19.1 mL/min
    • apparent oral cl=50.6 +/- 19.1 mL/min6 mL/min

    副作用 Medicalerrors

    薬剤の副作用に関する包括的な&構造化データで医療過誤を減らし

    治療成果を向上させることができます。

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    Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
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    Toxicity

    Entecavir single dose up to 40 mg or multiple dose up to 20 mg/day for up to 14 daysを受けた健康被験者において、有害事象の増加や予想外の事態はなかったと報告されています。 過量投与が発生した場合は、毒性の証拠を監視し、必要に応じて標準的な支持療法を適用する必要があります。

    影響を受ける生物

    • B型肝炎ウイルス

    経路不明 ファーマコゲノム効果/ADR不明

    相互作用

    薬物相互作用

    この情報は、医療従事者の協力なしで解釈されるべきではありません。 相互作用があると思われる場合は、すぐに医療従事者に連絡してください。 相互作用がないことは、必ずしも相互作用が存在しないことを意味するものではありません。
    • 承認済み
    • 獣医承認済み
    • 栄養補助食品
    • 無効
    • 中止
    • 試験中

      • 臨床試験中

  • 試験中実験的
  • すべての薬物

薬物 相互作用
Integrate drug-

Integrated drugdrug
interactions in your software
Abametapir Entecavir と Abametapir を併用すると血清濃度が高くなることがある。
Abatacept アバタセプトとの併用により、エンテカビルの代謝が増加することがある。
Abiraterone Abirateroneと併用するとエンテカビルの血清中の濃度が増加する可能性がある。
アセノクマロール エンテカビルとの併用により、アセノクマロールの代謝が低下することがある。
アセトアミノフェン アセトアミノフェンと併用するとエンテカビルの代謝が低下することがある。
アシクロビル アシクロビルとエンテカビルの併用により、代謝が低下することがある。
アダリムマブ アデノウイルス7型生ワクチン アデノウイルス7型生ワクチンは、エンテカビルとの併用により治療効果が低下する可能性があります。
アゴメラチン アゴメラチンは、エンテカビルとの併用により代謝が低下することがある。
アルベンダゾール アルベンダゾールはエンテカビルとの併用により代謝が亢進することがある。
Interactions

Improve patient outcomes
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食品との相互作用

  • 空腹時に服用してください。

製品情報

Products

包括的な&構造化医薬品情報
アプリケーション番号から製品コードまで、当社の商用データセットで異なる識別子を接続してください。

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Product Ingredients

Entecavir monohydrateOnline

成分 UNII CAS InChI Key
インテカビル一水和物 5968Y6H45M 209216- Entecavil monohydrate Entecavir monohydrate 5968Y6H45M YXPVEXCTPGULBZ-WQYNNSOESA-N
Entecavir triphosphate Not Available ZTWBIZVVFNIRSF-HAFWLYHUSA- （以下略N

商品画像

海外/その他ブランド バルカビル（インセプタ）/カーバレル（PMP）/ エンタリブ（Dr. Reddy’s Laboratories） / Teviral（ACI） ブランド名 処方薬

錠剤(Tablet, フィルムコート

Not applicable

0.05mg/ml

。 フィルムコーティング

。 フィルムコート

名称 用法 強さ 経路ラベラー 販売開始 販売終了 地域 画像
バラクラ 0.5mg 経口 Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-…08 EUEU flag
Baraclude Tablet.It.[1]（バラクリュード） Tablet.It.[2]（バラクリュード） Oral, フィルムコート 0.5mg/1 経口 E.R. Squibb & Sons, L.L.C.. 2005-03-29 該当なし USUS flag
Baraclude Solution 経口 Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-…08 該当なし EUEU flag
Baraclude Solution 0.05mg/1mL 経口 E.R.Squibb & Sons, L.L.C.. 2005-03-29 該当なし USUS flag
Baraclude 錠剤.Tablet.Tablet, フィルムコーティング 1mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-…08 非該当 EUEU flag
Baraclude 錠剤.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet, フィルムコーティング 1mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-…08 非該当 EUEU flag
Baraclude 錠剤.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Baraclude 1mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-…08 非該当 EUEU flag
Baraclude 錠剤.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Tablet.Baraclude 1.0mg／1 経口 E.R. Squibb & Sons, L.L.C.. 2005-03-29 該当なし USUS flag
Baraclude Tablet, フィルムコート 0.5mg 経口 Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 非該当 EUEU flag
Baraclude Tablet, フィルムコート 0.5 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 該当なし EUEU flag

後発医薬品

0.5mg/1

Not applicable

Tablet, フィルムコート

No.5> No.5> No.5

2017-08-Japan31

名称 用法強度 経路 ラベル 販売開始 販売終了 地域 画像
アクセル・・・・。エンテカビル 錠剤 経口剤 アクセルファーマ株式会社 2020-03-…11 非該当 カナダカナダ国旗
アポエンテカビル 錠 Oral アポテックス株式会社 2013->141601-18 該当なし カナダカナダ国旗
アウロ-。エンテカビル 錠剤 経口剤 オーロ・ファーマ株式会社 2015-12-…01 非該当 カナダカナダ国旗
エンテカビル 錠剤。 film coated 0.5 mg/1 Oral Accord Healthcare Inc. 2017-08-25 Not applicable USUS flag
Entecavir Tablet 0.1錠 経口 Breckenridge Pharmaceutical, Inc. 2018-03-16 適用外 USUS flag
Entecavir Tablet, film coated 0.5mg/1 Tablet, film coated Original Annot a application14165 mg/1 Oral Golden State Medical Supply, Inc. 2017-08-25 USUS flag
Entecavir Tablet 0.5 mg/1 Oral American Health Packaging 2016-07-26 Not applicable USUS flag
Entecavir Tablet.Of.Pentecavir 1mg/1 Oral Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. 20-05-20 該当なし USUS flag
Entecavir Tablet 1 mg/1 Oral Pharmadax株式会社 Oral 株式会社 Order 2020-12-01 Not applicable USUS flag
Entecavir Tablet, film coated 0.5mg/1 経口 パー製薬 2014-08-18 USUS flag

未承認・その他製品

該当なし

名称 成分 用法ルート ラベラー マーケティングスタート マーケティングエンド 地域 画像
BARACLUDE 0,5 MG FILM TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrate (0.5 mg） 錠剤、フィルムコーティング 経口 BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ 20-08-14 Not applicable TurkeyTurkey flag
BARACLUDE 1 MG FILM TABLET.S BARACLUDE 1 MG FILM TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrate (1 mg) Tablet, film coated Oral BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBULŞUBESİ 20-08-14 トルコ
HEDNAVIR 0．5 MG FILM TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrate (0.5mg） 錠剤、フィルムコーティング 経口 ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.A.A.Ş. 20-08-14 該当なし TurkeyTurkey flag
HEDNAVIR 1 MG FILM TABLET.A Turkey Turkey HEDNAVIR 1 MG FILM TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrate (1 mg) Tablet, film coated Oral ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 該当なし トルコ

カテゴリー

ATC コード J05AF10 – Entecavir

  • J05AF – Nucleoside and nucleotide reverse transcriptase inhibitors
  • J05A – DIRECT ACTING 抗ウイルス剤
  • J05 – ANTIVIRALS FOR SYSTEMIC USE
  • J – ANTIINFECTIVES FOR SYSTEMIC USE

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description この化合物は有機化合物のクラスとしてヌクレオシドおよびヌクレオチド類似物として知られているに属します。 これらは、ヌクレオシドおよびヌクレオチドの類似体である。 この化合物には、リン酸化ヌクレオシド、C-グリコシル化ヌクレオシド塩基、糖単位がピラノースである類似体、カルボシクロヌクレオシドなどが含まれます。 王国 有機化合物 Super Class Nucleoside, nucleotides, および類似体 Class Nucleoside and nucleotide analogues Sub Class Not Available 直接親 Nucleoside and nucleotide analogues Alternative Parents Hypoxanthines / 6-oxopurines / Pyrimidones / Aminopyrimidines and derivatives / N- / Nucleoside and nucleotide analogues置換イミダゾール / シクロペンタノール / ビニルアミド / ヘテロ芳香族化合物 / 環状アルコールとその誘導体 / アザシクロ化合物 / 第1級アミン / 第1級アルコール / 有機ニクトゲン化合物 / 有機酸化物 / 炭化水素誘導体 さらに5つの置換基を表示 6-(1)置換基の有無オキソプリン / アルコール / アミン / アミノピリミジン / 芳香族複素多環式化合物 / アザシクル / アゾール / 環状アルコール / シクロペンタノール / ヘテロ芳香族化合物 / 炭化水素誘導体 / ヒポキサンチン / イミダゾール / イミダゾピリミジン / N-.有機窒素化合物 / 有機酸化物 / 有機酸素化合物 / 有機ヘテロ環化合物 / 有機窒素化合物 / 有機酸素化合物 / 有機ニクトゲン化合物 / 第一級アルコール / 第一級アミン / プリン / プリノン / ピリミジン / ピリミドン / 第二級アルコール / ビニログースアミド さらに20件表示 分子フレームワーク 芳香族複素多環化合物 外部記述子 第二級アルコール, オキソプリン、一級アルコール、2-アミノプリン（CHEBI:473990）

Chemical Identifiers

UNII NNU2O4609D CAS番号 142217-69-4 InChI Key QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N InChI

InChI=1S/C12H15N5O3/c1-5-6(3-18)8(19)2-7(5)17-4-14-9-10(17)15-12(13)16-11(9)20/h4,6-8,18-19H,1-3H2,(H3,13,15,16,20)/t6-,7-,8-/m0/s1

IUPAC 名

2-amino-9–6,9-dihydro-3H-purin-6-one

SMILES

NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)1C(O)(CO)C1=C

合成文献 US5206244 一般文献 Not Available 外部リンク Human Metabolome Database HMDB0014585 KEGG Drug D04008 PubChem 化合物 153941 PubChem 物質 46504864 ChemSpider 135679 RxNav 1546027 ChEBI 473990 ChEMBL CHEMBL713 ZINC ZINC000003802690 Therapeutic Targets Database DAP000697 PharmGKB PA164784025 RxList RxLrug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Entecavir AHFS Codes

  • 08:18.32 – Nucleosides and Nucleotides

FDA label

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Clinical Trials

臨床試験

B型肝炎ウイルスへの曝露／B型肝炎ウイルス感染の再活性化／関節リウマチ

Active Not Recruiting

肝硬変／ Viral B型肝炎

完成

。

フェーズ ステータス 目的 条件 回数
4 Active Not Recruiting Prevention 1
4 Active Not Recruiting Treatment Hepatitis B Chronic Infection 1
4 Treatment 1
4 Active Not Recruiting Treatment ウイルス性B型肝炎 1
4 終了 予防 なしホジキンリンパ腫／ウイルス性B型肝炎 1
4 治療 慢性ウイルス性B型肝炎 Delta-を含まない場合agent 2
4 完成 治療 線維症。 肝 1
4 終了 治療 HBeAg-」。B型慢性肝炎陽性 1
4 完了 治療 B 型肝炎慢性感染症 18
4 完了 治療薬 B型肝炎感染症 1

医薬品

メーカー

  • Bristol myers squibb

パッキング

  • Bristol->
  • E.R. Squibb and Sons LLC

Dosage Forms

0.05mg/ml 0.5 mg

0.5mg／1

1mg／1

0.5 mg/1

1.5 mg/1

0.5mg

フォーム ルート 強度
溶液 口腔内 0.05mg/1mL
Solution Oral 0.05mg/ml
Tablet, film coated Oral 0.05mg/ml
Solution Oral
Tablet, film coated Oral 1 mg
Solution Oral
Tablet.Of.Or.Or.Or.Or.Or, コーティング 経口
錠剤 経口
錠剤 Oral
Tablet Oral
Tablet, coated Oral
Tablet, coated Oral 1 mg/1
Tablet, film coated Oral 0.5 mg/1
Tablet, film coated Oral 1 mg/1
Tablet, film coated Oral Tablet, film coated
1.5 mg/1 Oral 1.5mg/日0mg／1
Tablet, film coated Oral

価格

単位説明 コスト 単位
Baraclude 0.5mg タブレット 28.94USD tablet
Baraclude 1mg tablet 28.94USD tablet
DrugBankでは薬の販売や買取は行っておりませんのでご了承ください。 価格情報は、情報提供のみを目的として提供されています。

特許

特許番号 小児用延長 承認済 期限（推定） 地域
CA2053339 番号 2001〜。05-29 2011-10-11 カナダカナダ国旗
US5206244 はい 1993- … 続きを読む04-27 2015-08-21 USUS flag

Properties

State Solid Experimental Properties

わずかに可溶（2.4 mg/mL at pH 7.9, 25 ℃）

特性 値 ソース
水溶性 Not Available
logP -0.8 Not Available

Predicted Properties

ChemAxon

。

Property Value Source
水溶性 6.59 mg/mL ALOGPS
logP -0.81 ALOGPS
logP -1.4 ChemAxon
logS -1.4 LogP -1.6 ALOGPS
pKa （最強酸性） 8
pKa （最強酸性） 2.77 ChemAxon
Physiological Charge 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 7 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 4 ChemAxon
Polar Surface Area 125.76 Å2 ChemAxon
回転結合数 2 ChemAxon
屈折率 71 m3-mol- （単位：百万分の一、以下同じ。1 ChemAxon
分極率 27.31 Å3 ChemAxon
環の数 3 ChemAxon
バイオアベイラビリティ 1 ChemAxon
ルール・オブ・ザ・イヤー ファイブ はい ケムアキソン
グースフィルター いいえ ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-」は、以下の通り。like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

—

+

–

0.863

0.863

非阻害剤 0.063

0.848

0.848 0.848 CYP450 2C9 inhibitor

Non Ames toxic

0.8026

Property 値 確率
ヒト腸管吸収性 + 1.0
血液脳関門 + 0.873
Caco-2 permeable – 0.873 + 0.873
–
P-糖タンパク質基質 基質 0.5802
P-糖タンパク質阻害剤I 非阻害剤
P-糖タンパク質阻害剤II 非阻害剤
P-糖タンパク質阻害剤I
P-Glycolcoprotein Inhibitor I
腎臓有機カチオントランスポーター 非阻害剤 0.8465
CYP450 2C9基質 非基質 0.8817
CYP450 2D6 基質 非基質 0.8164
CYP450 3A4 基質 非基質 0.8174 非基質 0.8164>
CYP450 1A2基質 非阻害剤 0.7641
CYP450 2C9阻害剤 非阻害剤
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.848
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor
CYP450 2C19阻害剤 非阻害剤 0.87
CYP450 3A4阻害剤 Non-inhibitor 0.84
CYP450 2C19 inhibitor Non-inhibitor CYP450 2C19 inhibitor9647
CYP450 阻害性プロミスキューティ Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.9552
Ames test Non AMES toxic 0.7523
Carcinogenic Non-carcinogen 0.7523 0.7523
0.7523
生分解性 Not ready biodegradation 0.9669
Rat acute toxicity 2.0.3879 LD50、mol/kg Not applicable
hERG inhibition (predictor I) Weak inhibitor 0.8865
hERG inhibition (predictor II) Non-inhibitor 0.9062
ADMETデータの予測はadmetSARという化学物質のADMET特性を評価するフリーツールで行っています。 (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC- (GC)を使用して予測されたもの。MSスペクトル – GC-MS 予測GC-MS 利用不可
予測MS/MSスペクトル – 10V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V、正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V。 ポジティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V。 Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20Vを表示します。 Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40Vを表示。 陰性（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

詳細1. DNA
種類 ヌクレオチド 生物界 ヒト 薬理作用

Yes

作用

Other

DNA は、ほとんどの遺伝形質の遺伝伝播を担うことから、遺伝の分子である。 これは、細胞の成長、分裂、機能に関する遺伝情報を運ぶ多核酸である。 DNAは、2本の長いヌクレオチドが二重らせんにねじれ、水素結合によってつなぎ合わされたものである。 ヌクレオチドの配列が遺伝的特性を決定する。 それぞれの鎖は、その後のDNA複製の鋳型となり、mRNAを生成し、リボソームを介したタンパク質合成につながる。

  1. Sims KA, Woodland AM: Entecavir: a new nucleoside analog for the treatment of chronic hepatitis B. （エンテカビル：慢性B型肝炎治療のための新しいヌクレオシドアナログ）。 ファーマコセラピー。 2006 Dec;26(12):1745-57.
  2. Walsh AW, Langley DR, Colonno RJ, Tenney DJ: Mechanistic characterization and molecular modeling of hepatitis B virus polymerase resistance to entecavir.「エンテカビルに対するB型肝炎ウイルスポリメラーゼ耐性の機構的特徴と分子モデリング」. PLoS One. 2010年2月12日;5(2):e9195. doi: 10.1371/journal.pone.0009195.
×

Interactions

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Drug created on June 13, 2005 13:24 / Updated on March 23, 2021 14:28

Drug created on June 13, 2005 13:24

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