フコース

フコースは、化学式C6H12O5で表される六価のデオキシ糖である。 哺乳類、昆虫、植物の細胞表面にあるN-結合型糖鎖上に存在する。 フコースは、海藻の多糖体フコイダンの基本サブユニットである。

C6H12O5

164.16

UV.SOLID.SOURCE

。 IR, NMR, MS

l-フコース
L-Fucose.png
L-Fucose 化学構造.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-テトラオール
その他の名称

6-デオキシ-L-ガラクトース
識別子
  • 2438-80-4 check
3D モデル(JSmol)
ChEBI
  • CHEBI.JP
ChEMBL
  • ChEMBL469449 check
ChemSpider
  • 16190 check
PubChem CID
UNII
  • 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-…2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 check
    Key: SHZGCJCOMOBCK-DHVFOXMCSA-N check
  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Key.を入力することにより、以下のようになります。 SHZGCJCMOBCMKK-dhvfoxmcbb

  • o1(o)(oc)1o)c
Properties
モル質量
Supplemental data page
屈折率(n)、
誘電率(εr)、他
Thermodynamic
data
Phase behaviour
solid-liquid-gas
UV.SOLID.SOURCE
特に断りのない限り、データは標準状態(25℃、100kPa)で与えられています。
check verify (what is check☒ ?).)
Infobox reference

フコースと他の6糖の違いは、6位の炭素に水酸基がついていない(つまり、脱酸素糖)こととL配位の2点で、ほ乳類の中にある他の6糖を構造上区別することができる。 ヒトのN-結合型糖鎖では、フコースは還元末端β-N-アセチルグルコサミンにα-1,6結合するのが最も一般的であり、フコースを含む糖鎖構造(フコース化糖鎖)では、フコースは末端修飾として存在するか、他の糖を付加するための付着点として機能する。 しかし、非還元末端のフコースがガラクトースにα-1,2結合したものはH抗原となり、A、B血液型抗原の部分構造となる。

フコースはリソゾームに存在するα-フコシダーゼという酵素によってフコース含有ポリマーから放出される。

フコースは、化粧品、医薬品、栄養補助食品などの分野で応用できる可能性があります。

抗体のフコース化は、ナチュラルキラー細胞のFc受容体への結合を減少させ、それによって抗原依存性の細胞傷害性を低減することが確認されています。 そこで、コアフコシル化酵素(FUT8)を欠損させた細胞株で製造し、がん細胞に対する免疫系を誘導し、in vivoでの殺傷力を高めるアフコシル化モノクローナル抗体が考案されている

Leave a Reply