フェントン試薬

鉄（II）は過酸化水素によって鉄（III）に酸化され、その過程で水酸化ラジカルと水酸化物イオンが生成されます。 鉄(III)は次に過酸化水素の別の分子によって鉄(II)に還元され、ヒドロペルオキシルラジカルとプロトンが形成されます。 正味の効果としては、過酸化水素の不均化によって2つの異なる酸素ラジカル種が生成され、副産物として水（H+ + OH-）が生成されるのである。

(1)

（2）

この過程で発生したフリーラジカルは、次に二次反応を起こします。 例えば、ヒドロキシルは強力で非選択的な酸化剤である。 フェントン試薬による有機化合物の酸化は急速で発熱があり、汚染物質が主に二酸化炭素と水に酸化される。

反応（1）は、1930年代にハーバーとワイスによって、後にハーバーワイス反応となるものの一部として提案された。

硫酸鉄（II）が鉄触媒として通常使用されている。 酸化還元サイクルの正確な機構は不明であり、有機化合物の非OH-酸化機構も示唆されている。 したがって、特定のフェントン反応ではなく、広くフェントン化学を論じることが適切かもしれない。

電気フェントン法では、酸素の電気化学的還元から過酸化水素がその場で生成する。

フェントン試薬は有機合成でも、ベンゼンのフェノールへの古典的変換などのアレーン類の水酸化ラジカル置換に使用されている。

水酸化反応の例として、バルビツール酸が酸化されてアロキサンとなっています。 有機合成における試薬のもう一つの用途は、アルカンのカップリング反応である。 例えばtert-ブタノールをフェントン試薬と硫酸で二量化し、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオールを生成する。