ハロヒドリン

アルケンから編集

ハロヒドリンは通常、水の存在下で、アルケンをハロゲンで処理することにより調製される。 この反応はハロゲン付加反応と同様に求電子付加反応であり、反付加的に進行し、新たに付加したX基とOH基はトランス配置のままである。 エチレンからエチレンクロロヒドリンへの変換の化学式は次のとおりである：

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

臭素化を望む場合、副産物が少ないので臭素よりN-ブロモスクシンイミド（NBS）が好ましいことがあります。

エポキシドから編集

ハロヒドリンはまた、エポキシドとハロゲン化水素酸、または金属との反応から調製することができる。

この反応は、2つの重要なエポキシド、エピクロロヒドリンおよび酸化プロピレンに対するクロロヒドリン前駆体の生産のために工業規模で生産されている。 一時期、2-クロロエタノールはエチレンオキシドの前駆体として大規模に生産されたが、後者は現在、エチレンの直接酸化によって調製される。

2-クロロ酸から編集

2-クロロカルボン酸は水素化リチウムアルミニウムで還元して2-クロロアルコールとすることができる。 必要な2-クロロカルボン酸は、Hell-Volhard-Zelinskyハロゲン化など様々な方法で得ることができる。 2-クロロプロピオン酸は、塩化プロピオニルを塩素化した後、加水分解することにより製造される。 エナンチオマー的に純粋な(S)-2-クロロプロピオン酸およびいくつかの関連化合物は、アミノ酸からジアゾ化により調製することができる

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