Reagente di Fenton

Il ferro (II) è ossidato dal perossido di idrogeno a ferro (III), formando un radicale idrossile e uno ione idrossido nel processo. Il ferro(III) viene poi ridotto di nuovo a ferro(II) da un’altra molecola di perossido di idrogeno, formando un radicale idroperossile e un protone. L’effetto netto è una sproporzione del perossido di idrogeno per creare due diverse specie di radicali di ossigeno, con acqua (H+ + OH-) come sottoprodotto.

I radicali liberi generati da questo processo si impegnano poi in reazioni secondarie. Per esempio, l’idrossile è un potente ossidante non selettivo. L’ossidazione di un composto organico da parte del reagente di Fenton è rapida ed esotermica e si traduce nell’ossidazione dei contaminanti principalmente in anidride carbonica e acqua.

La reazione (1) fu suggerita da Haber e Weiss negli anni 30 come parte di quella che sarebbe diventata la reazione Haber-Weiss.

Il solfato di ferro (II) è tipicamente usato come catalizzatore del ferro. I meccanismi esatti del ciclo redox sono incerti, e sono stati suggeriti anche meccanismi di ossidazione non-OH di composti organici. Pertanto, può essere appropriato discutere ampiamente la chimica di Fenton piuttosto che una specifica reazione di Fenton.

Nel processo elettro-Fenton, il perossido di idrogeno è prodotto in situ dalla riduzione elettrochimica dell’ossigeno.

Il reagente di Fenton è anche usato nella sintesi organica per l’idrossilazione di arene in una reazione di sostituzione radicale come la classica conversione del benzene in fenolo.

Un esempio di reazione di idrossilazione riguarda l’ossidazione dell’acido barbiturico ad alloxane. Un’altra applicazione del reagente nella sintesi organica è nelle reazioni di accoppiamento degli alcani. Come esempio il tert-butanolo è dimerizzato con il reagente di Fenton e l’acido solforico a 2,5-dimetil-2,5-esandiolo.