Nitroxyl

Nitroxyl è un composto chimico con formula HNO. È ben noto nella fase gassosa. In soluzione acquosa si comporta come un acido con la base coniugata NO-, (pKa = 11,4). NO- è la forma ridotta dell’ossido nitrico (NO) ed è isoelettronica con il diossigeno. Nel nitrossile si può formare con un intermedio di reazione.
Il nitrossile è molto reattivo verso i nucleofili (specialmente i tioli) e si dimerizza rapidamente ad acido iponitroso, H2N2O2, che poi si disidrata ad ossido nitroso N2O. Pertanto, l’HNO è generalmente preparato in situ, ad esempio, con composti come il sale di Angeli (Na2N2O3) e l’acido Piloty (PhSO2NHOH) quando necessario.

Nitroxyl

Formula molecolare

?

Identificatori

Numero CAS

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Proprietà fisiche

Massa molare

31,006 g/mol

Il nitrossile mostra un potenziale nel trattamento dell’insufficienza cardiaca e la ricerca in corso si concentra sulla ricerca di nuovi donatori di nitrossile. In uno studio, i donatori sono preparati mediante ossidazione organica dell’ossima di cicloesanone con tetraacetato di piombo a nitrosocicloesil acetato 1:

Questo composto può essere idrolizzato in condizioni in un tampone fosfato a nitroxyl HNO, acido acetico e cicloesanone.

Altri studi che sono stati eseguiti su precursori in HNO includono quelli di Nagasawa et al. in cui l’acido Piloty è derivatizzato e produce la decomposizione termica di HNO. Altri studi degni di nota sulla produzione di HNO provengono da Toscano et al. in cui vengono sintetizzate specie di acilcicaricati (che sono noti per decomporsi per idrolisi di HNO e acido acilico). Alla fotolisi questi composti rilasciano specie aciliche che poi si decompongono ulteriormente.

Per ulteriori informazioni vedere il libro “The Chemistry and Biology of Nitroxyl”.