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Il mononucleotide di flavina

Il mononucleotide di flavina (FMN), o riboflavina-5′-fosfato, è una biomolecola prodotta dalla riboflavina (vitamina B2) dall’enzima riboflavina chinasi e funziona come gruppo prostetico di varie ossidoreduttasi, compresa la NADH deidrogenasi, nonché come cofattore nei fotorecettori biologici a luce blu. Durante il ciclo catalitico, un’interconversione reversibile delle forme ossidata (FMN), semichinone (FMNH-) e ridotta (FMNH2) avviene nelle varie ossidoreduttasi. FMN è un agente ossidante più forte del NAD ed è particolarmente utile perché può prendere parte a trasferimenti di uno e due elettroni. Nel suo ruolo di fotorecettore della luce blu, FMN (ossidato) si distingue dai fotorecettori ‘convenzionali’ come stato di segnalazione e non come isomerizzazione E/Z.

Monucleotide di flavina
Formula scheletrica del mononucleotide di flavina
Palla estick model of the flavin mononucleotide molecule
Nomi
Altri nomi

FMN
Identificatori
  • 146-17-8 check
modello 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:17621 check
ChEMBL
  • ChEMBL1201794 ☒
ChemSpider
  • 559060 check
ECHA InfoCard 100.005.150 Modifica questo su Wikidata
Numero E E101a (colori)
MeSH Flavina+mononucleotide
PubChem CID
UNII
  • 7N464URE7E check
Cruscotto CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 check
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N check

  • InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
  • Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)c(=O)c3n2)C(((COP(=O)(O)O)O)O)O
Properties
C17H21N4O9P
Massa molare 456.344 g/mol
Punto di fusione 195 °C
Salvo dove diversamente specificato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
☒ verificare (cosa è check☒ ?)
Riferimenti infobox

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Trova le fonti: “Flavin mononucleotide” – notizie – giornali – libri – scholar – JSTOR (dicembre 2009) (Impara come e quando rimuovere questo messaggio template)

È la forma principale in cui si trova la riboflavina nelle cellule e nei tessuti. Richiede più energia per produrla, ma è più solubile della riboflavina.

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