Fucosio

Il fucosio è uno zucchero deossi esoso con la formula chimica C6H12O5. Si trova sui glicani N-linked sulla superficie delle cellule dei mammiferi, degli insetti e delle piante. Il fucosio è la subunità fondamentale del polisaccaride fucoidano delle alghe. Il nucleo legato α(1→3) del fucosio è un sospetto antigene carboidrato per l’allergia IgE-mediata.

l-Fucosio

Names
IUPAC name (2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraolo
Altri nomi 6-Deossi-l-galattosio
Identificatori
	2438-80-4
modello 3D (JSmol)
ChEBI	CHEBI:2181
ChEMBL	ChEMBL469449
ChemSpider	16190
PubChem CID
UNII	28RYY2IV3F
InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
O1(O)(OC(O)1O)C
Proprietà
	C6H12O5
Massa molare	164.16
Pagina dei dati supplementari
	Indice di rifrazione (n), Costante dielettrica (εr), ecc.
Termodinamica dati	Comportamento di fase solido-liquido-gas
	UV, IR, NMR, MS
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
verificare (cos’è ?)
Riferimenti infobox

Due caratteristiche strutturali distinguono il fucosio dagli altri zuccheri a sei carboni presenti nei mammiferi: la mancanza di un gruppo idrossile sul carbonio in posizione 6 (C-6) (rendendolo così uno zucchero deoxy) e la configurazione L. È equivalente al 6-deossi-l-galattosio.

Nelle strutture glicane contenenti fucosio, i glicani fucosilati, il fucosio può esistere come modifica terminale o servire come punto di attacco per aggiungere altri zuccheri.Nei glicani N-collegati umani, il fucosio è più comunemente legato α-1,6 al terminale riducente β-N-acetilglucosamina. Tuttavia, il fucosio ai terminali non riducenti legato α-1,2 al galattosio forma l’antigene H, la sottostruttura degli antigeni dei gruppi sanguigni A e B.

Il fucosio viene rilasciato dai polimeri contenenti fucosio da un enzima chiamato α-fucosidasi che si trova nei lisosomi.

Il Fucosio ha diverse applicazioni potenziali nei cosmetici, nei prodotti farmaceutici e negli integratori alimentari

È stato stabilito che la fucosilazione degli anticorpi riduce il legame al recettore Fc delle cellule Natural Killer e quindi riduce la citotossicità cellulare antigene-dipendente. Pertanto, gli anticorpi monoclonali afucosilati sono stati progettati per reclutare il sistema immunitario alle cellule tumorali sono stati prodotti in linee cellulari carenti dell’enzima per la fucosilazione del nucleo (FUT8), migliorando così l’uccisione cellulare in vivo.