Fosaprepitant

Struttura per Fosaprepitant (DB06717)

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Peso medio: 614.4066
Monoisotopico: 614.116518403 Formula chimica C23H22F7N4O6P Sinonimi

• Fosaprépitant
• Fosaprepitant
• Fosaprepitantum

ID esterni

• L-758,298
• L-758298

Farmacologia

Indicazione

Per la prevenzione di nausea e vomito associati alla chemioterapia del cancro altamente emetogena.

Condizioni associate

• Nausea e vomito acuti indotti dalla chemioterapia
• Nausea e vomito ritardati indotti dalla chemioterapia

Controindicazioni & Avvertenze nella scatola nera

Farmacodinamica

Fosaprepitant è un prodrug di Aprepitant. Una volta attivato biologicamente, il farmaco agisce come un antagonista del recettore della sostanza P/neurochinina 1 (NK1) che, in combinazione con altri agenti antiemetici, è indicato per la prevenzione della nausea e del vomito acuti e ritardati associati a cicli iniziali e ripetuti di chemioterapia del cancro altamente emetogena. Aprepitant è un antagonista selettivo ad alta affinità dei recettori umani della sostanza P/neurochinina 1 (NK1). Aprepitant ha poca o nessuna affinità per i recettori della serotonina (5-HT3), della dopamina e dei corticosteroidi, gli obiettivi delle terapie esistenti per la nausea e il vomito indotti dalla chemioterapia (CI NV).

Meccanismo d’azione

Aprepitant ha dimostrato in modelli animali di inibire l’emesi indotta da agenti chemioterapici citotossici, come il cisplatino, attraverso azioni centrali. Studi di tomografia a emissione di positroni (PET) su animali e umani con Aprepitant hanno dimostrato che attraversa la barriera emato-encefalica e occupa i recettori NK1 del cervello. Studi sugli animali e sull’uomo mostrano che Aprepitant aumenta l’attività antiemetica dell’ondansetron, antagonista del recettore 5-HT3, e del corticosteroide metasone e inibisce sia la fase acuta che quella ritardata dell’emesi indotta dal cisplatino.In sintesi, la forma attiva di fosaprepitant è come un antagonista NK1, perché blocca i segnali emessi dai recettori NK1. Questo quindi diminuisce la probabilità di vomito nei pazienti che sperimentano.

Assorbimento Non disponibile Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico

95% +

Metabolismo

Aprepitant è metabolizzato principalmente da CYP3A4 con metabolismo minore da CYP1A2 e CYP2C19. Sette metaboliti di aprepitant, che sono solo debolmente attivi, sono stati identificati nel plasma umano.

Via di eliminazione

Aprepitant viene eliminato principalmente per metabolismo; aprepitant non viene escreto per via renale. Aprepitant è escreto nel latte dei ratti. Non è noto se questo farmaco viene escreto nel latte umano.

Emivita

9-13 ore

Clearance non disponibile Effetti avversi

Tossicità Non disponibile Organismi interessati Non disponibile Disponibili Percorsi Non Disponibili Effetti farmacogenomici/ADR Non Disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Farmaco	Interazione
Integrare droga-farmaco interazioni nel tuo software
Abametapir	La concentrazione sierica di Fosaprepitant può essere aumentata quando è combinato con Abametapir.
Abatacept	Il metabolismo di Fosaprepitant può essere aumentato se combinato con Abatacept.
Abemaciclib	Il metabolismo di Abemaciclib può essere aumentato se combinato con Fosaprepitant.
Abiraterone	Il metabolismo di Fosaprepitant può essere diminuito quando combinato con Abiraterone.
Acalabrutinib	Il metabolismo di Fosaprepitant può essere aumentato quando combinato con Acalabrutinib.
Acenocumarolo	Il metabolismo di Acenocumarolo può essere aumentato quando combinato con Fosaprepitant.
Acetaminofene	Il metabolismo di Fosaprepitant può essere aumentato quando combinato con Acetaminofene.
Acetazolamide	Il metabolismo di Fosaprepitant può essere diminuito quando combinato con Acetazolamide.
Adalimumab	Il metabolismo di Fosaprepitant può essere aumentato quando combinato con Adalimumab.
Albendazolo	Il metabolismo di Albendazole può essere aumentato quando combinato con Fosaprepitant.

Migliorare i risultati dei pazienti

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Per saperne di più

Interazioni alimentari

• Esercitare cautela con i prodotti di pompelmo. Pompelmo inibisce il metabolismo CYP3A4 di fosaprepitant, che può aumentare la sua concentrazione nel siero.
• Esercitare cautela con erba di San Giovanni. Questa erba induce il metabolismo CYP3A4 di fosaprepitant e può ridurre la sua concentrazione nel siero.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Società attive

Prodotti di prescrizione di marca

Nome	Dosaggio	Forza	Rotta	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
Emend	Injection, polvere, liofilizzata, per soluzione	115 mg/5mL	Intravenosa	Merck Sharp & Dohme Limited	2008-01-25	2012-07-31	USA
Emend	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Merck Sharp & Dohme Corp.	2017-02-03	Non applicabile	USA
Emend	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Merck Sharp & Dohme Limited	2010-11-12	Non applicabile	USA
Emend IV	Polvere, per soluzione		Intravenosa	Merck Ltd.	2011-04-04	Non applicabile	Canada
Emend IV	Polvere, per soluzione		Intravenoso	Merck Ltd.	2009-04-30	2010-10-28	Canada
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/1	Intravenosa	Actavis Pharma, Inc.	2019-09-19	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Polvere, per soluzione	150 mg	Intravenoso	Apotex Corporation	Non applicabile	Non applicabile	Canada
Ivemend	Iniezione, polvere, per soluzione	150 mg	Intravenosa	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Non applicabile	Bandiera UE
Ivemend	Iniezione, polvere, per soluzione	150 mg	Intravenosa	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Non applicabile	Bandiera UE

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Fresenius Kabi USA, LLC	2019-09-05	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Accord Healthcare Inc.	2020-10-22	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Mylan Institutional LLC	2019-09-05	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Cipla USA Inc.	2019-09-05	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Novadoz Pharmaceuticals Llc	2020-05-12	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Athenex Pharmaceutical Division, Llc.	2020-11-30	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Dr. Reddy’s Laboratories Inc,	2019-09-06	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Novadoz Pharmaceuticals Llc	2019-09-05	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.	2021-03-16	Non applicabile	USA
Fosaprepitant	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	150 mg/5mL	Intravenosa	Northstar RxLLC	2020-01-16	Non applicabile	USA

Categorie

Categorie di farmaci Tassonomia ChimicaFornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici conosciuti come fenilmorfoline. Questi sono composti aromatici che contengono un anello di morfolina e un anello di benzene collegati tra loro attraverso un legame CC o CN. Regno Composti organici Super Classe Composti organoeterociclici Classe Oxazinani Sottoclasse Morfoline Genitore diretto Fenilmorfoline Genitori alternativi Trifluorometilbenzeni / Fluorobenzeni / Archilammine / Fluoruri di arile / Triazoli / Composti eteroaromatici / Trialchilammine / Composti ossiaciclici / Composti azaciclici / Acetali / Composti organopnictogeni / Organofluoruri / Ossidi organici / Derivati idrocarburici / Fluoruri di alchile mostrano 5 più Sostituenti 1,2,4-triazolo / Acetale / Fluoruro di alchile / Alogenuro di alchile / Ammina / Aralchilammina / Composto eteromonociclico aromatico / Fluoruro di arile / Alogenuro di arile / Azaciclo / Azolo / Benzenoide / Fluorobenzene / Alobenzene / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Moietà monociclica di benzene / Composto organico azotato / Ossido organico / Composto organico composto dell’ossigeno / Organofluoruro / Composto organoalogeno / Composto organonitrogeno / Composto organoossigeno / Composto organopnictogeno / Ossiciclo / Fenilmorfolina / Ammina alifatica terziaria / Ammina terziaria / Trifluorometilbenzene show 20 more Struttura molecolare Composti eteromonociclici aromatici Descrittori esterni morfoline, triazoli, fosforammide, (trifluorometil)benzeni, acetale ciclico (CHEBI:64321)

Chemical Identifiers

UNII 6L8OF9XRDC Numero CAS 172673-20-0 InChI Key BARDROPHSZEBKC-OITMNORJSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Riferimento Sintesi

Navin Ganesh Bhatt, Nikhil Rasiklal Trivedi, Mahesh Khedekar, Sukumar Sinha, Mubeen Ahmed Khan, Ramjilal Yadav, “FOSAPREPITANTE DIMEGLUMINA INTERMEDIO, FOSAPREPITANTE NEUTRO, E FOSAPREPITANTE DIMEGLUMINA AMORFO E PROCESSI PER LE LORO PREPARAZIONI.” Brevetto USA US20110130366, rilasciato il 02 giugno 2011.

US20110130366 Riferimenti generali non disponibili Link esterni Human Metabolome Database HMDB0015662 KEGG Drug D06597 PubChem Compound 219090 PubChem Substance 99443269 ChemSpider 189912 RxNav 1731071 ChEBI 64321 ChEMBL CHEMBL1199324 ZINC ZINC000003939013 PharmGKB PA165958390 Wikipedia Fosaprepitant AHFS Codes

• 56:22.92 – Antiemetici vari
• 56:22.32 – Neurokinin-1 Recettore Antagonisti

Sperimentazioni cliniche

Sperimentazioni cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi non disponibili Brevetti

Numero di brevetto	Pediatrico Estensione	Approvato	Scade (stimato)	Regione
US5691336	Sì	1997-11-25	2019-09-04	USA

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali non disponibili Proprietà

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Uomo Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Inibitore

Inducente

Funzione generale Vitamina d3 25-Attività idrossilasi Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi dell’eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Esegue una varietà di reazioni di ossidazione… Nome del gene CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Peso molecolare 57342.67 Da

1. FDA Approved Drug Products: Emend (aprepitant)

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inducente

Funzione generale Attività idrossilasi steroidea Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di sostanze strutturalmente non… Nome del gene CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da

1. Dushenkov A, Kalabalik J, Carbone A, Jungsuwadee P: Drug interazioni con aprepitant o fosaprepitant: Revisione della letteratura e implicazioni per la pratica clinica. J Oncol Pharm Pract. 2017 Jun;23(4):296-308. doi: 10.1177/1078155216631408. Epub 2016 Feb 25.
2. Prodotti farmaceutici approvati dalla FDA: Emend (aprepitant)
3. Fosaprepitant FDA label

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Farmaco creato il 17 maggio 2010 00:16 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29