First Date (musical)
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Lo spettacolo inizia con cinque newyorkesi che condividono i loro disastri di appuntamenti (“The One”). La scena si sposta in un ristorante senza nome nella moderna New York City. Aaron, un uomo eccentrico, entra nel ristorante e inizia a parlare con il cameriere. Basandosi su quanto è nervoso, il cameriere intuisce che si tratta di un primo appuntamento. Dopo che il cameriere fa sedere Aaron, una donna artistica di nome Casey entra nel ristorante. Vede Aaron che mette il collirio mentre la aspetta, facendole temere ancora di più l’appuntamento; ordina quindi delle bevande forti nella speranza che l’appuntamento sia veloce e indolore. Casey e Aaron si scambiano qualche parola e si scopre che l’appuntamento è stato organizzato dalla sorella di Casey, Lauren, il cui marito Kevin è un collega di Aaron. Attraverso le chiacchiere, entrambi sviluppano le prime impressioni l’uno dell’altro (“First Impressions”).
L’amico di Casey, Reggie, la chiama durante l’appuntamento, offrendo a Casey di usare la sua chiamata come via d’uscita dall’appuntamento (“Bailout #1”), ma Casey pensa abbastanza ad Aaron da ignorare la chiamata. Aaron e Casey iniziano a legare per gli amici del campo estivo e del liceo dopo aver scoperto che le loro città natale sono vicine. Aaron fa casualmente una battuta sulla geografia ebraica, alla quale Casey risponde che lei non è ebrea. Questo porta Aaron ad una sequenza di sogno in cui immagina la sua nonna morta Ida, che rimprovera Aaron per non essere uscito con una bella ragazza ebrea. Il padre estremamente cristiano di Casey si presenta poi nella sequenza del sogno di Aaron, e dice ad Aaron che non è felice con l’idea di Aaron diventare suo genero. Successivamente, Aaron immagina il figlio che potrebbe potenzialmente avere con Casey che si confronta con lui su quale religione scegliere e su come vorrebbe non essere nato (“The Girl For You”).
Aaron le fa nervosamente domande sulla religione sperando che lei abbia qualche ebreo in lei prima di scoprire che è atea. Sollevato, fa una battuta sulle opinioni di Casey sulla spiritualità (lei crede nel potere della meditazione), ma gli si ritorce contro quando accidentalmente la insulta. Questo si traduce in una lunga pausa imbarazzante (“The Awkward Pause”). Casey viene poi visitata nella sua mente da sua sorella Lauren, che esorta Casey a non rovinare questo appuntamento, perché “l’orologio biologico di Casey sta ticchettando”, soprattutto se continua il suo attuale modello di frequentazione di andare alla distanza con i cattivi ragazzi al primo appuntamento e rovinare qualsiasi potenziale con ragazzi carini come Aaron. Nel frattempo, Aaron riceve la visita del suo migliore amico Gabe, che lo convince che l’appuntamento sta andando bene. Tuttavia, Aaron poi immagina la sua ex fidanzata Allison, che gli dice che lei ancora fantastica sessualmente su di lui (“Allison’s Theme #1”). Gabe dice ad Aaron che sta romanzando il ricordo di Allison, perché sta ricordando solo le cose belle di lei e non le cose brutte. Dice anche ad Aaron di evitare di parlare ancora di Allison, perché potrebbe rovinare qualsiasi futuro che potrebbe avere con Casey.
Aaron decide di fissare l’appuntamento facendo più battute, il che porta a parlare di lavori. Aaron descrive il suo lavoro a Wall Street, ed esprime che tutto ciò che gli piace del lavoro è che paga bene. Casey lavora in una galleria d’arte che la rende in qualche modo felice perché può studiare il suo mestiere, la fotografia. Aaron menziona quanto fosse bella la sua mostra, il che porta Casey a concludere che l’ha cercata su Google prima dell’appuntamento. Lei fa immediatamente la stessa cosa con lui, e i due legano su cose imbarazzanti su internet (cioè Aaron ha interpretato Dolly nella sua produzione liceale di Hello Dolly) (“The World Wide Web is Forever” o “Total Loser”).Casey ha fame così chiede ad Aaron di lasciare il bar e cenare con lei. Casey inizialmente vuole ordinare un hamburger, ma Lauren le dice che darà l’impressione che tra qualche anno sarà in sovrappeso, così lei ordina invece un’insalata. Aaron, invece, vuole un’insalata, ma Gabe gli dice che “le insalate sono per le femminucce”, così ordina un hamburger.
Avendo sentito Casey parlare da sola di volere un hamburger, Aaron le chiede perché ha ordinato l’insalata, convinto che lei voglia dare l’impressione di essere attenta al suo corpo. Lei lo ignora, ma lui dice che non gli interessa l’aspetto di una ragazza, basta che sia felice. Casey è presa alla sprovvista da questo, non essendo mai uscita con qualcuno che avrebbe detto una cosa del genere. Lei immagina i suoi due ex-ragazzi che la rimproverano e le dicono perché dovrebbe amarli, indicando “ragioni” come “ho fallito il mio GED” o “ti ho tradito solo due volte” (“That’s Why You Love Me”). Questo fa sì che a Casey manchi uscire con i “cattivi ragazzi”, portandola a chiedere ad Aaron se è un cattivo ragazzo, al quale lui risponde con un no. Casey si affretta a rinunciare a qualsiasi potenziale relazione, dicendo che possono essere “solo amici”. Aaron si offre di provare ad essere un cattivo ragazzo per lei, ma ammette che probabilmente non funzionerebbe.
Il telefono di Casey suona di nuovo, con un’altra chiamata di Reggie, che sta cominciando a sentirsi ignorato (“Bailout #2”). Quando Aaron lascia il tavolo per andare in bagno, Lauren va a trovare Casey ancora una volta, dove Casey ammette che costruisce muri per evitare di essere ferita, nonostante il suo desiderio di una vera e sana relazione. Spiega che esce solo con “cattivi ragazzi”, o cretini, perché non si illude e rimane meno delusa quando le cose non funzionano. Viene poi rivelato che la sua educazione ha notevolmente influenzato il suo modo di vedere le relazioni, essendo cresciuta con una madre mentalmente instabile e un padre che li ha lasciati e ha iniziato una nuova famiglia. Lauren, invece, ha incontrato il suo futuro marito al college a 24 anni, ed è felicemente sposata, confondendo ancora di più la visione che Casey ha delle relazioni (“Safer”).
Quando Aaron torna al tavolo, lui e Casey decidono di annullare ufficialmente l’appuntamento. Il cameriere che li ha fatti sedere si accorge che sono gli unici a non divertirsi, così esegue un numero musicale che ha scritto lui stesso mentre le altre due coppie ballano insieme un lento. Tira su Casey per ballare e la spinge a ballare con Aaron (“I’d Order Love”). Il loro cibo finalmente arriva e Aaron, con la poca speranza che gli è rimasta che le cose finiscano bene, la prega di avere solo questo pasto con lui. Casey è d’accordo, ma decide che vuole sistemare Aaron con uno dei suoi amici per rimediare al loro cattivo appuntamento. Lei gli chiede che tipo di ragazza è il suo tipo, il che lo fa pensare di nuovo ad Allison (“Allison’s Theme #2”). Lei gli chiede se vuole una cattiva ragazza o qualcuno da portare a casa da sua madre, e Aaron dice che probabilmente potrebbe portare qualsiasi ragazza a casa da sua madre. Casey inizia a prenderlo in giro, pensando che questo significa che sua madre odia tutte le ragazze con cui Aaron esce, ma Aaron ammette che sua madre è morta quando era in decima classe. Lui immagina che lei gli dica tutto quello che avrebbe voluto dirgli, basandosi su una lettera che lei gli ha lasciato (“The Things I Never Said”).
Casey è veramente toccata dalla storia e dall’onestà di Aaron, e successivamente ignora il suo telefono quando suona di nuovo. Reggie è ora convinto che Aaron l’abbia uccisa o rapita perché lei non ha risposto al telefono, così dichiara che sta venendo a salvarla (“Bailout #3”). Casey si rende conto che sta cominciando a piacerle Aaron, e gli chiede se possono scambiarsi il cibo in modo che entrambi possano avere ciò che vogliono. Poi si ricorda che ha promesso di impostare Aaron con un amico, così comincia a elencare gli amici che sarebbero una buona partita per Aaron. Casey decide infine è il suo nuovo amico Allison, che spaventa Aaron, pensando Casey sta parlando della sua ex fidanzata Allison. Con grande sollievo di Aaron, non è la stessa Allison, ma Casey gli chiede perché ha reagito in modo drammatico al nome Allison. Aaron racconta a Casey della sua relazione con Allison, e di come lei abbia finito per lasciarlo all’altare. Casey decide di far provare ad Aaron un esercizio in cui immagina che Allison sia di fronte a lui e che lui debba rompere con lei. Non inizia bene, con Aaron che parla solo di quanto ama Allison, ma con l’incoraggiamento di Casey, si arrabbia con Allison ed elenca tutto ciò che odiava di lei e quanto orribilmente lo ha trattato (“In Love With You”). Casey e Aaron condividono un abbraccio estatico dopo lo scambio catartico di Aaron con una Allison immaginaria.
Dopo che Casey e Aaron finiscono la loro cena, il cameriere porta loro il conto. Tutto il ristorante si blocca, chiedendosi chi pagherà la cena (“Il conto!”). Casey vuole che lo dividano, ma Aaron lo paga, insistendo sul fatto che vuole davvero offrirle la cena. Casey si rende conto che Aaron le piace così tanto che non vuole mai dovergli dire addio, così lo ignora mentre lui se ne va. Lauren appare di nuovo, arrabbiata con lei per aver incasinato di nuovo le cose, ma Casey la ignora. Il ristorante chiude, così Casey esce; poi si rende conto del grande errore che ha fatto. Dopo che lei se n’è andata, Reggie corre nel ristorante, solo per scoprire che Casey non è morta ed è rimasta sola. Esausto, decide di bere qualcosa con il cameriere, e i due si formano le prime impressioni l’uno dell’altro (“First Impressions (reprise)”). La scena si sposta poi all’isolato successivo, dove Casey impedisce ad Aaron di entrare nella metropolitana per andare a casa. Lei gli chiede di accompagnarla a casa, cosa che lui fa. Lungo la strada, Casey decide che sente una vera connessione e vede un potenziale con Aaron, e Aaron sente che sarebbe disposto a rischiare di nuovo il suo cuore se fosse per Casey. Durante la passeggiata, tutte le voci che hanno parlato con loro tutta la notte esprimono le loro opinioni, ma Casey e Aaron li ignorano. Quando raggiungono l’appartamento di Casey, si danno la buonanotte a vicenda e vanno per la loro strada. Tuttavia, Casey si ferma di fronte al palazzo del suo appartamento, non volendo effettivamente entrare e lasciare Aaron, e Aaron non riesce a camminare più giù per la strada per andarsene. Casey e Aaron cantano l’ultima strofa ai lati opposti del palco, e mentre Casey e Aaron finiscono la canzone, corrono dai lati opposti del palco e si baciano (“Something That Will Last”).
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