Entecavir

Identificazione

Nome Entecavir Numero di accesso DB00442 Descrizione

Entecavir è un farmaco antivirale orale usato nel trattamento dell’infezione da epatite B. Viene commercializzato con il nome commerciale Baraclude (BMS).

Entecavir è un analogo della guanina che inibisce tutte e tre le fasi del processo di replicazione virale, e il produttore sostiene che è più efficace dei precedenti agenti usati per trattare l’epatite B (lamivudina e adefovir). È stato approvato dalla U.S. Food and Drug Administration (FDA) nel marzo 2005.

Tipo Gruppi di piccole molecole approvati, Struttura investigativa

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Struttura per Entecavir (DB00442)

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Peso medio: 277.2792
Monoisotopico: 277.117489371 Formula chimica C12H15N5O3 Sinonimi

• Entecavir anidro
• Entecavir
• Entecavir (anidro)
• Entecavir anidro
• Entecavirum

ID esterni

• BMS-200475-01
• ETV
• SQ34676

Farmacologia

Indicazione

Per il trattamento dell’infezione cronica da virus dell’epatite B negli adulti con evidenza di replicazione virale attiva ed evidenza di persistenti aumenti delle aminotransferasi nel siero (ALT o AST) o malattia istologicamente attiva.

Condizioni associate

• Infezione cronica da epatite B

Controindicazioni & Avvertenze nella scatola nera

Farmacodinamica

Entecavir è un analogo nucleosidico della guanosina con attività selettiva contro il virus dell’epatite B (HBV). È progettato per inibire selettivamente il virus dell’epatite B, bloccando tutte e tre le fasi del processo di replicazione. Entecavir è più efficace di un vecchio farmaco contro l’epatite B, la lamivudina.

Meccanismo d’azione

Competendo con il substrato naturale deossiguanosina trifosfato, entecavir inibisce funzionalmente tutte e tre le attività della polimerasi dell’HBV (trascrittasi inversa, rt): (1) priming delle basi, (2) trascrizione inversa del filamento negativo dall’RNA messaggero pregenomico e (3) sintesi del filamento positivo del DNA dell’HBV. Dopo l’attivazione da parte delle chinasi, il farmaco può essere incorporato nel DNA che ha l’effetto finale di inibire l’attività della polimerasi dell’HBV.

Assorbimento

Assorbimento Dopo la somministrazione orale in soggetti sani, le concentrazioni plasmatiche di picco di entecavir si sono verificate tra 0.5 e 1,5 ore. In soggetti sani, la biodisponibilità della compressa è del 100% rispetto alla soluzione orale.

Volume di distribuzione non disponibile Legame alle proteine

Il legame di entecavir alle proteine del siero umano in vitro è di circa il 13%.

Metabolismo

Entecavir non è un substrato, inibitore o induttore del sistema enzimatico del citocromo P450 (CYP450). Entecavir è efficientemente fosforilato alla forma attiva trifosfato.

Via di eliminazione non disponibile Emivita

Dopo aver raggiunto il picco di concentrazione, le concentrazioni plasmatiche di entecavir diminuiscono in modo bi-esponenziale con un’emivita di eliminazione terminale di circa 128-149 ore. Il metabolita fosforilato ha un’emivita di 15 ore.

Clearance

• renale cl=383.2 +/- 101.8 mL/min
• renale cl=197.9 +/- 78.1 mL/min
• renale cl=135.6 +/- 31.6 mL/min
• renale cl=40.3 +/- 10.1 mL/min
• cl orale apparente=588.1 +/- 153.7 mL/min
• cl orale apparente=309.2 +/- 62.6 mL/min
• cl orale apparente=226.3 +/- 60.1 mL/min
• cl orale apparente=100.6 +/- 29.1 mL/min
• cl orale apparente=50.6 +/- 16.5 mL/min
• cl orale apparente=35.7 +/- 19.6 mL/min

Effetti avversi

Tossicità

I soggetti sani che hanno ricevuto singole dosi di entecavir fino a 40 mg o dosi multiple fino a 20 mg/giorno per un massimo di 14 giorni non hanno avuto aumenti o eventi avversi inaspettati. Se si verifica un sovradosaggio, il paziente deve essere monitorato per prove di tossicità, e il trattamento standard di supporto deve essere applicato come necessario.

Organismi interessati

• Virus dell’epatite B

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
Integrare droga-farmaco interazioni nel tuo software
Abametapir	La concentrazione sierica di Entecavir può essere aumentata quando è combinato con Abametapir.
Abatacept	Il metabolismo di Entecavir può essere aumentato quando è combinato con Abatacept.
Abiraterone	La concentrazione nel siero di Entecavir può essere aumentata quando è combinato con Abiraterone.
Acenocumarolo	Il metabolismo di Acenocumarolo può essere diminuito se combinato con Entecavir.
Acetaminofene	Il metabolismo di Entecavir può essere diminuito quando combinato con Acetaminofene.
Acyclovir	Il metabolismo di Acyclovir può essere diminuito quando combinato con Entecavir.
Adalimumab	Il metabolismo di Entecavir può essere aumentato quando combinato con Adalimumab.
Adenovirus tipo 7 vaccino vivo	L’efficacia terapeutica di Adenovirus tipo 7 vaccino vivo può essere diminuita quando usato in combinazione con Entecavir.
Agomelatina	Il metabolismo di Agomelatina può essere diminuito quando combinato con Entecavir.
Albendazolo	Il metabolismo di Albendazolo può essere aumentato quando combinato con Entecavir.

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Per saperne di più

Interazioni alimentari

• Prendere a stomaco vuoto. Prendere 2 ore prima o 2 ore dopo un pasto.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Immagini del prodotto

Marchi internazionali/altri Barcavir (Incepta) / Caavirel (PMP) / Entaliv (Dr. Reddy’s Laboratories) / Teviral (ACI) Brand Name Prescription Products

Name	Dosage	Strength	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
Baraclude	Tablet, rivestita con film	0.5 mg	Orale	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	Non applicabile	Ue
Baraclude	Tablet, rivestito con film	0.5 mg/1	Orale	E.R. Squibb & Sons, L.L.C.	2005-03-29	Non applicabile	US
Baraclude	Soluzione	0.05 mg/ml	Orale	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	Non applicabile	Bandiera UE
Baraclude	Soluzione	0.05 mg/1mL	Orale	E.R. Squibb & Sons, L.L.C.	2005-03-29	Non applicabile	USA
Baraclude	Tablet, rivestita con film	1 mg	Orale	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	Non applicabile	EU
Baraclude	Tablet, rivestita con film	1 mg	Orale	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	Non applicabile	EU
Baraclude	Tablet, rivestita con film	1 mg	Orale	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	Non applicabile	EU
Baraclude	Tablet, rivestito con film	1.0 mg/1	Orale	E.R. Squibb & Sons, L.L.C.	2005-03-29	Non applicabile	USA
Baraclude	Tablet, rivestita con film	0.5 mg	Orale	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	Non applicabile	Ue
Baraclude	Tablet, rivestita con film	0.5 mg	Orale	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	Non applicabile	Bandiera UE

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Accel-entecavir	Tablet		Orale	Accel Pharma Inc	2020-03-11	Non applicabile	Canada
Apo-entecavir	Tablet		Orale	Apotex Corporation	2013-01-18	Non applicabile	Canada
Auro-entecavir	Tablet		Orale	Auro Pharma Inc	2015-12-01	Non applicabile	Canada
Entecavir	Tablet, film coated	0.5 mg/1	Orale	Accord Healthcare Inc.	2017-08-25	Non applicabile	USA
Entecavir	Tablet	0.5 mg/1	Orale	Breckenridge Pharmaceutical, Inc.	2018-03-16	Non applicabile	USA
Entecavir	Tablet, film coated	0.5 mg/1	Orale	Golden State Medical Supply, Inc.	2017-08-25	Non applicabile	US
Entecavir	Tablet	0.5 mg/1	Orale	American Health Packaging	2016-07-26	Non applicabile	USA
Entecavir	Tablet, rivestita con film	1 mg/1	Orale	Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.	20-05-20	Non applicabile	US
Entecavir	Tablet	1 mg/1	Oral	Pharmadax Inc.	2020-12-01	Non applicabile	US
Entecavir	Tablet, film coated	0.5 mg/1	Orale	Par Pharmaceutical	2014-08-18	2017-08-31	USA

Prodotti non approvati/altri

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
BARACLUDE 0,5 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monoidrato (0.5 mg)	Tablet, film coated	Oral	BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ	20-08-14	Non applicabile	Turchia
BARACLUDE 1 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monoidrato (1 mg)	Tablet, film coated	Oral	BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ	20-08-14	Non applicabile	Turkey
HEDNAVIR 0,5 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monoidrato (0.5 mg)	Tablet, film coated	Oral	ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş.	20-08-14	Non applicabile	Turchia
HEDNAVIR 1 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monoidrato (1 mg)	Tablet, film coated	Oral	ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş.	2020-08-14	Non applicabile	Turchia

Categorie

ATC Codici J05AF10 – Entecavir

• J05AF – Inibitori nucleosidici e nucleotidici della trascrittasi inversa
• J05A – AD ATTO DIRETTO ANTIVIRALI
• J05 – ANTIVIRALI PER USO SISMICO
• J – ANTIINFETTIVI PER USO SISMICO

Categorie di farmaci Tassonomia ChimicaFornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici conosciuti come analoghi dei nucleosidi e nucleotidi. Questi sono analoghi di nucleosidi e nucleotidi. Questi includono nucleosidi fosfonati, basi nucleosidiche C-glicosilate, analoghi in cui l’unità di zucchero è un piranosio e nucleosidi carbociclici, tra gli altri. Regno Composti organici Super Classe Nucleosidi, nucleotidi, e analoghi Classe Nucleoside e analoghi dei nucleotidi Sottoclasse Non disponibile Genitore diretto Nucleoside e analoghi dei nucleotidi Genitori alternativi Ipoxantine / 6-oxopurine / Pirimidoni / Aminopirimidine e derivati / N-imidazoli sostituiti / Ciclopentanoli / Ammidi viniliche / Composti eteroaromatici / Alcoli ciclici e derivati / Composti azaciclici / Ammine primarie / Alcoli primari / Composti organopnictogeni / Ossidi organici / Derivati idrocarburici mostrano altri 5 sostituenti 6-ossopurina / Alcool / Ammina / Aminopirimidina / Composto eterociclico aromatico / Azaciclo / Azolo / Alcool ciclico / Ciclopentanolo / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Ipoxantina / Imidazolo / Imidazopirimidina / N-imidazolo sostituito / Composto organico dell’azoto / Ossido organico / Composto organico dell’ossigeno / Composto organoeterociclico / Composto organonitrogeno / Composto organoossigeno / Composto organopnictogeno / Alcool primario / Ammina primaria / Purina / Purinone / Pirimidina / Pirimidone / Alcool secondario / Ammide vinilogena show 20 more Struttura molecolare Composti eteropoliciclici aromatici Descrittori esterni Alcool secondario, ossopurina, alcool primario, 2-aminopurine (CHEBI:473990)

Chemical Identifiers

UNII NNU2O4609D Numero CAS 142217-69-4 InChI Key QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Sintesi Riferimento US5206244 Riferimenti generali Non disponibile Link esterni Human Metabolome Database HMDB0014585 KEGG Drug D04008 PubChem Compound 153941 PubChem Substance 46504864 ChemSpider 135679 RxNav 1546027 ChEBI 473990 ChEMBL CHEMBL713 ZINC ZINC000003802690 Therapeutic Targets Database DAP000697 PharmGKB PA164784025 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Entecavir AHFS Codici

• 08:18.32 – Nucleosidi e Nucleotidi

Etichetta FDA

Sperimentazioni cliniche

Sperimentazioni cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionisti

Dosage Forms

Prezzi

Brevetti

Numero di brevetto	Estensione pediatrica	Approvato	Scade (stimato)	Regione
CA2053339	No	2001-05-29	2011-10-11	Canada
US5206244	Sì	1993-04-27	2015-08-21	USA

Proprietà

Stato solido proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

×

Migliorare i risultati dei pazienti

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Per saperne di più

Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:28