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Dolasetron

Identificazione

Nome Dolasetron Numero di accesso DB00757 Descrizione

Dolasetron è un agente antinausea e antiemetico indicato per la prevenzione della nausea e del vomito associati alla chemioterapia moderatamenteemetogenica del cancro e per la prevenzione della nausea e del vomito post-operatorio. Dolasetron è un antagonista altamente specifico e selettivo del recettore della serotonina 5-HT3. Questo farmaco non ha dimostrato di avere attività su altri recettori noti della serotonina, e ha bassa affinità per i recettori della dopamina.

Tipo Piccola Molecola Gruppi approvati, Struttura in fase di studio

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Struttura per Dolasetron (DB00757)

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Peso medio: 324.38
Monoisotopico: 324.147392512 Formula chimica C19H20N2O3 Sinonimi

  • Dolasetron
  • Dolasétron
  • Dolasetronum

ID esterni

  • MDL 73147 EF

Farmacologia

Pharmacology

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Indicazione

Per la prevenzione di nausea e vomito associati alla chemioterapia emetogena del cancro, compresi i cicli iniziali e ripetuti di chemioterapia. Anche usato per la prevenzione di nausea e vomito post-operatorio. Questo farmaco può essere usato per via endovenosa per il trattamento della nausea e del vomito postoperatori.

Condizioni associate

  • Nausea e vomito indotti dalla chemioterapia (CINV)
  • Nausea e vomito postoperatori (PONV)

Controindicazioni & Avvertenze BlackboxContraindications

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Farmacodinamica

Dolasetron è un antagonista altamente specifico e selettivo del recettore della serotonina 5-HT3, non ha dimostrato di avere attività su altri recettori noti della serotonina e con bassa affinità per i recettori della dopamina. È strutturalmente e farmacologicamente legato ad altri agonisti del recettore 5-HT3. I recettori 5-HT3 della serontonina si trovano sui terminali nervosi del vago in periferia, e centralmente nella zona di attivazione dei chemorecettori dell’area postrema. Si suggerisce che gli agenti chemioterapici rilasciano serotonina dalle cellule enterochromaffini dell’intestino tenue, causando cambiamenti degenerativi nel tratto GI. La serotonina stimola quindi i recettori nervosi vagali e splancnici che proiettano al centro midollare del vomito, così come i recettori 5-HT3 nell’area postrema, iniziando così il riflesso del vomito, causando nausea e vomito.

Meccanismo d’azione

Dolasetron è un antagonista selettivo del recettore 5-HT3 della serotonina. In vivo, il farmaco viene rapidamente convertito nel suo principale metabolita attivo, l’idrodolasetron, che sembra essere ampiamente responsabile dell’attività farmacologica del farmaco. L’attività antiemetica del farmaco si realizza attraverso l’inibizione dei recettori 5-HT3 presenti sia a livello centrale (zona chemorecettoriale midollare) che periferico (tratto GI). Questa inibizione dei recettori 5-HT3 inibisce a sua volta la stimolazione afferente viscerale del centro del vomito, probabilmente indirettamente a livello dell’area postrema, così come attraverso l’inibizione diretta dell’attività della serotonina all’interno dell’area postrema e della zona di attivazione dei chemorecettori.

Target Azioni Organismo
A5-hydroxytryptamine receptor 3A
antagonista
 Uomini

Assorbimento

Dolasetron somministrato per via orale è ben assorbito

Volume di distribuzione

  • 5.8 L/kg

Legame con le proteine

69-77%

Metabolismo

epatico

Via di eliminazione

Hydrodolasetron viene eliminato attraverso molteplici vie, tra cui l’escrezione renale e, dopo il metabolismo, principalmente la glucuronizzazione, e l’idrossilazione.

Emivita

8.1 ora

Clearance

  • Apparent cl=9.4 mL/min/kg

Effetti avversiMedicalerrors

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Tossicità non disponibile Organismi interessati

  • Uomini e altri mammiferi

Processi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credete di avere un’interazione, contattate immediatamente un operatore sanitario. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistono interazioni.
  • Approvato
  • Approvato da veterinari
  • Nutraceutico
  • Illegale
  • Ritirato
  • Investigativo
  • Sperimentale
  • Tutte le droghe
Farmaco Interazione
Integrare droga-farmaco
interazioni nel tuo software
Abametapir La concentrazione sierica di Dolasetron può essere aumentata quando è combinato con Abametapir.
Abatacept Il metabolismo di Dolasetron può essere aumentato se combinato con Abatacept.
Abiraterone Il metabolismo di Dolasetron può essere diminuito se combinato con Abiraterone.
Acebutololo Il rischio o la gravità del prolungamento del QTc può essere aumentato quando Dolasetron è combinato con Acebutololo.
Acenocumarolo Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Dolasetron è combinato con Acenocumarolo.
Acetaminofene Il metabolismo di Dolasetron può essere diminuito quando combinato con Acetaminofene.
Acetazolamide Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Dolasetron è combinato con Acetazolamide.
Acetofenazina Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Dolasetron è combinato con Acetofenazina.
Aclidinio Dolasetron può aumentare le attività depressive del sistema nervoso centrale (CNS depressant) di Aclidinio.
Acrivastina Il rischio o la gravità del prolungamento del QTc può essere aumentato quando Acrivastina è combinato con Dolasetron.
Interactions

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Interazioni alimentari

  • Prendere con o senza cibo. L’assorbimento non è influenzato dal cibo.

Prodotti

Products

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Ingredienti del prodotto

Ingrediente UNII CAS InChI Key
Dolasetron mesilato U3C8E5BWKR 878143-33-0 QTFFGPOXNNGTGZ-LIFGOUTFSA-N

Internazionale/Altre marche Anemet (Sanofi-Aventis) / Zamanon (Sanofi-Aventis) Brand Name Prescription Products

Name Dosage Strength Route Labeller Marketing Start Fine commercializzazione Regione Immagine
Anzemet Iniezione 500 mg/25mL Intravenosa sanofi-aventis U.S. LLC 1997-09-11 2016-06-30 USABandiera USA
Anzemet Iniezione 12.5 mg/0.625mL Intravenosa sanofi-aventis U.S. LLC 1997-09-11 2016-08-31 USAbandiera USA
Anzemet Tablet, rivestito con film 100 mg/1 Orale Physicians Total Care, Inc. 1997-09-11 2010-06-30 USABandiera USA
Anzemet Tablet, rivestito con film 50 mg/1 Orale sanofi-aventis U.S. LLC 1997-09-11 2017-06-30 USABandiera USA
Anzemet Iniezione 100 mg/5mL Intravenosa sanofi-aventis U.S. LLC 1997-09-11 2017-09-30 USABandiera USA
Anzemet Tablet, rivestito con film 100 mg/1 Orale Validus Pharmaceuticals LLC 1997-09-11 Non applicabile USABandiera USA
Anzemet Tablet 100 mg Orale Sanofi Aventis 1997-08-26 2014-04-21 CanadaBandiera del Canada
Anzemet Tablet, rivestito con film 100 mg/1 Orale Avera McKennan Hospital 2016-07-26 2017-05-24 USABandiera USA
Anzemet Tablet 50 mg Orale Sanofi Aventis 1997-08-26 2010-01-01 CanadaBandiera del Canada
Anzemet Tablet, rivestito con film 50 mg/1 Orale Validus Pharmaceuticals LLC 1997-09-11 Non applicabile USABandiera USA

Categorie

ATC Codici A04AA04 – Dolasetron

  • A04AA – Antagonisti della serotonina (5HT3)
  • A04A – ANTIEMETICI E ANTINAUSEI
  • A04 – ANTIEMETICI E ANTINAUSEANTI
  • A – TRATTO ALIMENTARE E METABOLISMO

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come acidi indolecarbossilici e derivati. Si tratta di composti contenenti un gruppo acido carbossilico (o un suo derivato) legato a un indolo. Regno dei composti organici Superclasse Composti organoeterociclici Classe Indoli e derivati Sottoclasse Acidi indolecarbossilici e derivati Genitore diretto Acidi indolecarbossilici e derivati Genitori alternativi Quinolizidine / Indoli / Quinuclidoni / Acidi pirrolici carbossilici e derivati / Piperidinoni / Benzenoidi / Pirroli sostituiti / Ammidi vinilogene / Composti eteroaromatici / Chetoni / Trialchilammine / Esteri dell’acido carbossilico / Amminoacidi e derivati / Acidi monocarbossilici e derivati / Composti azaciclici / Derivati degli idrocarburi / Ossidi organici / Composti organopnictogeni mostrano altri 8 sostituenti Amina / Aminoacido o derivati / Composto eterociclico aromatico / Azaciclo / Benzenoide / Gruppo carbonile / Derivato dell’acido carbossilico / Estere dell’acido carbossilico / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburo / Indolo / Derivato dell’acido indolecarbossilico / Chetone / Acido monocarbossilico o derivati / Composto organico dell’azoto / Ossido organico / Composto organico dell’ossigeno / Composto dell’organonitrogeno / Composto dell’organoossigeno / Composto organopnictogeno / Piperidina / Piperidinone / Pirrolo / Pirrolo-3-carbossilico o derivati / Quinolizidina / Quinuclidina / Quinuclidone / Pirrolo sostituito / Ammina alifatica terziaria / Ammina terziaria / Ammide vinilogena mostra altri 21 Descrittori esterni Non disponibile

Identificatori chimici

UNII 82WI2L7Q6E Numero CAS 115956-12-2 InChI Key UKTAZPQNNNJVKR-KJGYPYNMSA-N InChI

InChI=1S/C19H20N2O3/c22-18-10-21-12-5-11(18)6-13(21)8-14(7-12)24-19(23)16-9-20-17-4-2-1-3-15(16)17/h1-4,9,11-14,20H,5-8,10H2/t11-,12-,13+,14+

Nome IUPAC

(1s,3R,5r,7S)-10-oxo-8-azatricycloundecan-5-yl 1H-indolo-3-carbossilato

SMILES

1(C2()C3()C()(C1)N2CC3=O)OC(=O)C1=CNC2=C1C=CC=C2

Riferimento Sintesi

Janos Hajko, Tivadar Tamas, Adrienne Kovacsne-Mezei, Erika Molnarne, Csaba Peto, Csaba Szabo, “Produzione di dolasetron.” U.S. Patent US20070203219, rilasciato il 30 agosto 2007.

US20070203219 Riferimenti generali

  1. Balfour JA, Goa KL: Dolasetron. Una revisione della sua farmacologia e il potenziale terapeutico nella gestione della nausea e vomito indotta da chemioterapia, radioterapia o chirurgia. Farmaci. 1997 Aug;54(2):273-98.
  2. Gregory RE, Ettinger DS: Antagonisti del recettore 5-HT3 per la prevenzione della nausea e del vomito indotti dalla chemioterapia. Un confronto della loro farmacologia ed efficacia clinica. Farmaci. 1998 Feb;55(2):173-89.
  3. Gan TJ: Antagonisti selettivi del recettore della serotonina 5-HT3 per la nausea e il vomito postoperatorio: sono tutti uguali? CNS Drugs. 2005;19(3):225-38.

Collegamenti esterni KEGG Composto C07866 PubChem Composto 3033818 PubChem Sostanza 46505209 ChemSpider 30845229 BindingDB 50451546 RxNav 68091 ChEMBL CHEMBL2368925 ZINC ZINC000103105084 Therapeutic Targets Database DAP000368 PharmGKB PA449390 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Dolasetron AHFS Codici

  • 56:22.20 – 5-HT3 Receptor Antagonists

FDA label

Download (93.3 KB)

Prove cliniche

Prove cliniche

Fase Stato Scopo Condizioni Conto
4 Completato Trattamento Nausea / Vomito 1
3 Completato Cura di supporto Nausea e vomito / Tumore solido adulto non specificato, Protocollo specifico 1
3 Completato Trattamento Fibromialgia 1
2 Completato Cura di supporto Nausea e vomito / Tumore solido adulto non specificato, Protocollo specifico 1
1 Completato Trattamento Chemotherapy-Nausea e vomito indotti dalla chemioterapia (CINV) 1
Non disponibile Completato Prevenzione Post Nausea e vomito (PONV) 1
Non disponibile Terminato Cura di supporto Neoplasia Maligna del Sistema Digerente / Nausea e vomito 1

Farmacoeconomia

Produttori

  • Sanofi aventis us llc

Confezionatori

  • Cardinal Health
  • Gruppo Lepetit SPA
  • Hospira Inc.
  • Merrell Pharmaceuticals Inc.
  • Patheon Inc.
  • Physicians Total Care Inc.
  • Sanofi-Aventis Inc.

Forme di dosaggio

Form Route Strength
Iniezione Intravenosa 100 mg/5mL
Iniezione Intravenosa 12.5 mg/0.625mL
Iniezione Intravenosa 500 mg/25mL
Tablet Orale
Tablet Oral 100 mg
Tablet Oral 50 mg
Tablet, rivestito con film Orale 100 mg/1
Tablet, rivestita con film Orale 50 mg/1
Soluzione Intravenosa

Prezzi

Descrizione unità Costo Unità
Anzemet 100 mg compressa 77.77USD tablet
Anzemet 50 mg tablet 58.67USD tablet
Anzemet 100 mg Tablet 32.16USD tablet
Anzemet 12.5 mg carpuject 18.74USD siringa
Anzemet 20 mg/ml 2.66USD ml
DrugBank non vende né acquista farmaci. Le informazioni sui prezzi sono fornite solo a scopo informativo.

Brevetti

Numero di brevetto Estensione pediatrica Approvato Scade (stimato) Regione
US4906755 No 1990-03-06 2011-07-02 USABandiera USA
CA1329203 No 1994-05-03 2011-05-03 CanadaBandiera del Canada

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà Valore Fonte
punto di fusione (°C) 278 °C Non disponibile
solubilità in acqua liberamente solubile in acqua Non disponibile
logP 2.1 Non disponibile

Proprietà previste

Proprietà Valore Fonte
Solubilità in acqua 0.261 mg/mL ALOGHI
logP 2.41 ALOGPS
logP 2.33 ChemAxon
logS -3.1 ALOGPS
pKa (Acido più forte) 12.18 ChemAxon
pKa (Basic più forte) 5.68 ChemAxon
Carica fisiologica 0 ChemAxon
Conteggio accettori idrogeno 3 ChemAxon
Conteggio donatori di idrogeno 1 ChemAxon
Area superficiale polare 62.4 Å2 ChemAxon
Conteggio dei legami ruotabili 3 ChemAxon
Refrangibilità 89.34 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizzabilità 35.02 Å3 ChemAxon
Numero di anelli 5 ChemAxon
Biodisponibilità 1 ChemAxon
Regola di Cinque Sì ChemAxon
Filtro Ghose Sì ChemAxon
Regola di Veber No ChemAxon
MDDR-come la regola No ChemAxon

Caratteristiche ADMET previste

Proprietà Valore Probabilità
Assorbimento intestinale umano + 0.9956
Barriera emato-encefalica + 0,9403
Permeabile alla Caco-2 + 0.5119
P-glicoproteina substrato Non substrato 0.5833
Inibitore della glicoproteina P I Inibitore 0.5344
Inibitore della glicoproteina P II Non-inibitore 0.5225
Trasportatore di cationi organici renali Inibitore 0.5
CYP450 2C9 substrato Non substrato 0,8569
CYP450 2D6 substrato Substrato 0.8919
CYP450 3A4 substrato Non substrato 0.5387
CYP450 1A2 substrato Inibitore 0.5293
CYP450 2C9 inibitore Non-inibitore 0.6846
Inibitore CYP450 2D6 Non-inibitore 0.9093
CYP450 2C19 inibitore Non-inibitore 0.7741
CYP450 3A4 inibitore Non-inibitore 0.8272
Promiscuità inibitoria CYP450 Alta promiscuità inibitoria CYP 0.5698
Ames test Non AMES toxic 0.6931
Carcinogenicità Non cancerogeni 0.9407
Biodegradazione Non facilmente biodegradabile 0.9963
Tossicità acuta del ratto 2.5853 LD50, mol/kg Non applicabile
Inibizione hERG (predittore I) Inibitore debole 0.8902
inibizione hERG (predittore II) Non-inibitore 0.7459

I dati ADMET sono predetti usando admetSAR, uno strumento gratuito per valutare le proprietà chimiche ADMET. (23092397)

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Spettro Tipo di spettro Chiave di spruzzo
Spetto GC-MS Spectrum – GC-MS Predetto GC-MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (annotato) Spettro LC-MS/MS Non disponibile

Targets

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sì

Azioni

Antagonista

Funzione generalegated potassium channel activity Funzione specifica Questo è uno dei diversi recettori per la 5-idrossitriptamina (serotonina), un ormone biogenico che funziona come un neurotrasmettitore, un ormone e un mitogeno. Questo recettore è un ligando-gate… Nome del gene HTR3A Uniprot ID P46098 Uniprot Name 5-hydroxytryptamine receptor 3A Molecular Weight 55279.835 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Conroy T, Cappelaere P, Fabbro M, Fauser AA, Splinter TA, Spielmann M, Schneider M, Chevallier B, Goupil A, Chauvergne J, et al: Efficacia antiemetica acuta e sicurezza di dolasetron mesilato, un antagonista 5-HT3, in pazienti oncologici trattati con cisplatino. European Dolasetron Study Group. Am J Clin Oncol. 1994 Apr;17(2):97-102.
  3. Reith MK, Sproles GD, Cheng LK: Human metabolism of dolasetron mesylate, a 5-HT3 receptor antagonist. Drug Metab Dispos. 1995 Aug;23(8):806-12.
  4. Eisenberg P, Figueroa-Vadillo J, Zamora R, Charu V, Hajdenberg J, Cartmell A, Macciocchi A, Grunberg S: Migliore prevenzione della nausea e del vomito moderatamente emetogeni indotti dalla chemioterapia con palonosetron, un antagonista del recettore 5-HT3 farmacologicamente nuovo: risultati di una fase III, studio a dose singola contro dolasetron. Cancer. 2003 Dec 1;98(11):2473-82.
  5. Monaca-Charley C, Stojkovic T, Duhamel A, De Seze J, Ferriby D, Vermersch P: Double-blind crossover study with dolasetron mesilate, a 5-HT3 receptor antagonist in cerebellar syndrome secondary to multiple sclerosis. J Neurol. 2003 Oct;250(10):1190-4.
  6. Boeijinga PH, Galvan M, Baron BM, Dudley MW, Siegel BW, Slone AL: Caratterizzazione dei nuovi antagonisti 5-HT3 MDL 73147EF (dolasetron mesilato) e MDL 74156 in cellule di neuroblastoma x glioma NG108-15. Eur J Pharmacol. 1992 Aug 14;219(1):9-13.
  7. Balfour JA, Goa KL: Dolasetron. Una revisione della sua farmacologia e del suo potenziale terapeutico nella gestione della nausea e del vomito indotti da chemioterapia, radioterapia o chirurgia. Farmaci. 1997 Aug;54(2):273-98.
  8. Hui YF, Ignoffo RJ: Dolasetron. Un nuovo antagonista del recettore 5-idrossitriptamina3. Cancer Pract. 1997 Sep-Oct;5(5):324-8.
  9. Gregory RE, Ettinger DS: 5-HT3 receptor antagonists for the prevention of chemotherapy-induced nausea and vomiting. Un confronto della loro farmacologia ed efficacia clinica. Farmaci. 1998 Feb;55(2):173-89.
  10. Gan TJ: Antagonisti selettivi del recettore della serotonina 5-HT3 per la nausea e il vomito postoperatorio: sono tutti uguali? CNS Drugs. 2005;19(3):225-38.

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione Generale Vitamina d3 25-Attività idrossilasi Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi dell’eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Esegue una varietà di reazioni di ossidazione… Gene Name CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Molecular Weight 57342.67 Da

  1. Sanwald P, David M, Dow J: Characterization of the cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro metabolism of dolasetron. Confronto con altri antagonisti 5-HT3 contenenti indolo. Drug Metab Dispos. 1996 maggio;24(5):602-9.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Attività idrossilasi steroidea Funzione specifica Responsabile del metabolismo di molti farmaci e sostanze chimiche ambientali che ossida. È coinvolto nel metabolismo di farmaci come gli antiaritmici, gli antagonisti degli adrenocettori e i triciclici… Gene Name CYP2D6 Uniprot ID P10635 Uniprot Name Cytochrome P450 2D6 Molecular Weight 55768.94 Da

  1. Janicki PK: Cytochrome P450 2D6 metabolism and 5-hydroxytryptamine type 3 receptor antagonists for post-perative nausea and vomiting. Med Sci Monit. 2005 Oct;11(10):RA322-8. Epub 2005 Sep 26.
  2. Sanwald P, David M, Dow J: Caratterizzazione degli enzimi del citocromo P450 coinvolti nel metabolismo in vitro di dolasetron. Confronto con altri antagonisti 5-HT3 contenenti indolo. Drug Metab Dispos. 1996 maggio;24(5):602-9.
  3. Roberts SM, Bezinover DS, Janicki PK: Reappraisal of the role of dolasetron in prevention and treatment of nausea and vomiting associated with surgery or chemotherapy. Cancer Manag Res. 2012;4:67-73. doi: 10.2147/JEP.S23105. Epub 2012 Feb 24.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Attività idrossilasi steroidea Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di sostanze strutturalmente non… Nome del gene CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da

  1. Rendic S: Summary of information on human CYP enzymes: human P450 metabolism data. Drug Metab Rev. 2002 Feb-May;34(1-2):83-448.

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Interactions

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29

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