Borani
Il borano (triidridoboron), chiamato anche borina, è un composto inorganico con la formula chimica BH3. Tutti i borani sono composti diamagnetici e privi di elettroni. I borani sono disponibili come complessi borano-base di Lewis, per esempio, borano-THF, borano-dimetilammina, borano-dimetil solfuro, borano-piridina, e borano-difenilfosfina. I borani tendono a dimerizzare e a formare diborani contenenti idrogeni di ponte che si legano attraverso un legame a 3 centri e 2 elettroni. I borani sono stati ampiamente studiati come potenziali combustibili per razzi e per usi automobilistici. Agiscono come ligandi in composti di coordinazione. Trovano applicazioni in medicina, materiali e film sottili.
I borani sono ampiamente usati nella sintesi organica per l’idroborazione, che è caratterizzata dall’aggiunta di BH3 attraverso gli alcheni ai trialchilborani (Brown, H. C., et al., The boron approach to asymmertric synthesis, Pure & Appl. Chem. 1991, 63 (3), 307316). Le reazioni di idroborazione sono importanti in particolare nell’area della sintesi organica stereospecifica. La riduzione diretta di acidi carbossilici ad alcoli, di ammidi ad ammine, l’idroaminazione intermolecolare di alchini meno reattivi, l’accoppiamento Suzuki e una grande varietà di reazioni possono essere efficacemente eseguite con il borano e i suoi derivati. All’ossidazione, il legame boro-carbonio nei composti organoboranici si scinde e sostituisce l’atomo di boro in modo stereospecifico con il mantenimento della configurazione dell’atomo di carbonio. Gli organoborani chirali come il diisopinocampheylborane e l’oxazaborolidina (riduzione Corey-Bakshi-Shibata) hanno immense applicazioni nella sintesi asimmetrica. Gli organoborani sono anche utili come catalizzatori per la polimerizzazione di composti olefinici. Possono essere stabilizzati complessandoli con un agente bloccante e quindi possono esibire una buona adesione alle olefine a bassa energia superficiale. I borani possono essere applicati nelle moderne tecniche di imaging medico come la tomografia a emissione di positroni (PET) e la risonanza magnetica (MRI).
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