Antrachinoni

Gli antrachinoni sono i principali costituenti attivi delle erbe spesso utilizzate per alleviare la stitichezza. Hanno un effetto lassativo irritante o stimolante sull’intestino crasso. Costituiscono il più grande gruppo di naftachinoni e sono spesso di colore rosso o viola. Sono ampiamente distribuiti nelle piante, specialmente nelle famiglie delle Fabaceae, Liliaceae, Polygonaceae e Rhamnaceae.

Struttura dell’antrachinone

Gli antrachinoni si trovano comunemente come glicosidi nella pianta vivente, e diversi gruppi sono distinti in base al grado di ossidazione del nucleo e se una o due unità costituiscono il nucleo della molecola. Gli antroni e meno ossigenati degli antrachinoni e i diantroni sono formati da due unità di antonio. Gli studi che utilizzano i glicosidi diantroni come i sennosidi A e B suggeriscono che la maggior parte di questi composti passa attraverso il tratto gastrointestinale superiore senza alcun cambiamento, tuttavia vengono successivamente metabolizzati nel colon dalla flora naturale (principalmente batteri) del tratto gastrointestinale. Nota: è necessaria una flora batterica sana per i massimi effetti!

Le erbe ricche di antrachinone sono più indicate per la stitichezza flaccida o atonica che è caratterizzata da una perdita di tono intestinale e quindi da una scarsa frequenza di movimenti intestinali. Di solito è causata da una mancanza di esercizio, da un prolungato riposo migliore o dall’uso abituale di lassativi, ed è più comune nelle popolazioni anziane.

Farmacologia (Come funzionano)

Gli antrachinoni agiscono direttamente sulla mucosa intestinale, influenzando diversi obiettivi farmacologici, e il loro effetto lassativo è in gran parte dovuto all’aumento della peristalsi del colon, riducendo il tempo di transito e di conseguenza il riassorbimento di acqua dal colon rendendo le feci più liquide e facilitando i movimenti intestinali. Inoltre, la stimolazione della secrezione attiva di cloruro nell’intestino aumenta l’osmosi e si traduce in una conseguente escrezione maggiore di acqua. Nel complesso il risultato è un aumento del volume fecale e della pressione gastrica.

La loro azione è molto dipendente dalla dose. In dosi più basse, gli antrachinoni esercitano un effetto lassativo tonico più lieve. In dosi maggiori avranno un effetto stimolante e catartico più potente.

In sintesi le loro principali azioni farmacologiche sono le seguenti:

1. Stimolazione del trasporto attivo di cloruro nel lume intestinale → trazione osmotica nell’intestino → accumulo di liquido nell’intestino
2. Inibizione dell’attività Na-K ATP-asi degli enterociti → inibizione del riassorbimento di acqua, sodio e cloruro, e aumento della secrezione enterica di potassio
3. Stimolazione di prostaglandine localizzate, prostaglandine infiammatorie → aumento della forza e del tasso di peristalsi

Preoccupazioni per la tossicità & Controindicazioni

A dosi elevate le erbe ricche di antrachinone sono irritanti gastrointestinali, causando sintomi di tossicità che possono includere nausea, vomito, diarrea sanguinolenta, dermatite, vertigini, dolore addominale acuto & crampi, e in casi gravi, danni renali. In generale le seguenti sono considerazioni importanti con il loro uso:

• Usare cautela in intestino irritabile, ostruzioni intestinali, colon spastico, infiammazione intestinale acuta, dolore addominale di origine sconosciuta, bambini <12 anni
• Può verificarsi un innocuo scolorimento rossastro di urina e feci
• Usare solo per breve termine. L’uso > 10 giorni esacerba l’atonicità del colon e può portare alla dipendenza dai lassativi per un movimento intestinale
• Uso ricorrente o abuso può portare a squilibri elettrolitici (particolarmente ipokaliemia), disidratazione, e danni muscolari e renali
• La drammatica diminuzione del tempo di transito può interferire con l’assorbimento dei farmaci
• Può provocare contrazioni riflesse nell’utero se preso durante la gravidanza, portando all’aborto
• Dovrebbe essere evitato in quelli con la gotta o una predisposizione ai calcoli renali

Inoltre, la somministrazione a lungo termine può causare:

• Perossidazione dei lipidi nella mucosa enterica → residuo di lipo-fuscina e pigmentazione brunastra chiamata melanosi, che può essere un fattore di rischio di cancro intestinale

Esempi di erbe:

• Aloe barbadensis (Aloe)
• Cassia sp. (Senna)
• Rheum palmatum (Rabarbaro di Turchia)
• Rhamnus frangula/purshiana (Cascara sagrada)
• Rumex crispus (Yellow Dock)

Nota: Tra i lassativi contenenti antrachinone, i composti ad azione più delicata appartengono al Yellow Dock (Rumex crispus) e al Rhubarb (Rheum palmatum). Queste erbe vengono invecchiate per almeno un anno, durante il quale gli antrachinoni più irritanti vengono convertiti in composti più delicati. La presenza di tannini in queste piante tende anche a moderare l’effetto lassativo.