Aloidrina

Da alcheniModifica

Le aloidrine sono solitamente preparate tramite il trattamento di un alchene con un alogeno, in presenza di acqua. La reazione è una forma di addizione elettrofila, simile alla reazione di addizione degli alogeni e procede con un’antiaddizione, lasciando i gruppi X e OH appena aggiunti in una configurazione trans. L’equazione chimica per la conversione dell’etilene in cloroidrina di etilene è:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Quando si desidera la bromurazione, la N-bromosuccinimide (NBS) può essere preferibile al bromo perché si producono meno prodotti collaterali.

Da epossidiModifica

Le aloidrine possono anche essere preparate dalla reazione di un epossido con un acido idralico, o un alogenuro metallico.

Questa reazione è prodotta su scala industriale per la produzione di precursori di cloroidrine per due importanti epossidi, epicloridrina e ossido di propilene. Un tempo, il 2-cloroetanolo era prodotto su larga scala come precursore dell’ossido di etilene, ma quest’ultimo è ora preparato dall’ossidazione diretta dell’etilene.

Dai 2-cloroacidiModifica

Gli acidi 2-clorocarbossilici possono essere ridotti con idruro di litio alluminio ai 2-cloroalcoli. Gli acidi 2-clorocarbossilici richiesti sono ottenuti in vari modi, compresa l’alogenazione Hell-Volhard-Zelinsky. L’acido 2-cloropropionico è prodotto dalla clorinazione del cloruro di propionile seguito dall’idrolisi del cloruro di 2-cloropropionile. L’acido (S)-2-cloropropionico enantiomericamente puro e diversi composti correlati possono essere preparati da aminoacidi tramite diazotizzazione.