Acido gibberellico

L’acido gibberellico (chiamato anche gibberellin A3, GA, e GA3) è un ormone che si trova nelle piante e nei funghi. La sua formula chimica è C19H22O6. Quando è purificato, è un solido da bianco a giallo pallido.

Acido gibberellico

Names
IUPAC name (3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofurano-4-carbossilico
Identificatori
	77-06-5
modello 3D (JSmol)
ChEBI	CHEBI:28833
ChEMBL	ChEMBL566653
ChemSpider	7995349
ECHA InfoCard	100.000.911
Numero CE	201-001-0
KEGG	C01699
PubChem CID
UNII	BU0A7MWB6L
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Proprietà
	C19H22O6
Massa molare	346.379 g-mol-1
Punto di fusione	233 a 235 °C (451 a 455 °F; 506 a 508 K) (decomposizione)
	5 g/L (20 °C)
Rischi
Classificazione UE (DSD) (non aggiornato)	Irritante (Xi)
R-frasi (superate)	R36
Frasi S (superate)	R26, S36
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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Riferimenti infobox

Le piante nel loro stato normale producono grandi quantità di GA3. E’ possibile produrre l’ormone industrialmente usando microrganismi. L’acido gibberellico è una gibberellina semplice, un acido pentaciclico diterpene che promuove la crescita e l’allungamento delle cellule. Colpisce la decomposizione delle piante e aiuta le piante a crescere se usato in piccole quantità, ma alla fine le piante sviluppano la tolleranza ad esso. GA stimola le cellule dei semi in germinazione a produrre molecole di mRNA che codificano per enzimi idrolitici. L’acido gibberellico è un ormone molto potente la cui presenza naturale nelle piante controlla il loro sviluppo. Poiché il GA regola la crescita, applicazioni di concentrazioni molto basse possono avere un effetto profondo, mentre troppe avranno l’effetto opposto. Di solito è usato in concentrazioni tra 0,01 e 10 mg/L.

GA è stato identificato per la prima volta in Giappone nel 1926, come un sottoprodotto metabolico del patogeno vegetale Gibberella fujikuroi (da cui il nome), che affligge le piante di riso. Le piante infettate da Fujikuroi sviluppano bakanae (“piantina sciocca”), che le fa allungare rapidamente oltre la loro normale altezza da adulte. Le piante successivamente si allogano a causa della mancanza di supporto e muoiono.

Le gibberelline hanno una serie di effetti sullo sviluppo delle piante. Possono stimolare una rapida crescita del fusto e delle radici, indurre la divisione mitotica nelle foglie di alcune piante e aumentare i tassi di germinazione dei semi.

L’acido cibberellico è talvolta usato in laboratorio e in serra per innescare la germinazione in semi che altrimenti rimarrebbero dormienti. È anche ampiamente usato nell’industria della viticoltura come ormone per indurre la produzione di grappoli più grandi e di uva più grande, specialmente uva senza semi Thompson. Nelle valli di Okanagan e Creston, è anche usato come regolatore di crescita nell’industria delle ciliegie. Viene usato sulle arance Clementine Mandarin, che altrimenti possono impollinare in modo incrociato con altri agrumi e produrre semi indesiderati. Applicato direttamente sui fiori come spray, permette alle Clementine di produrre un raccolto completo di frutti senza semi.

GA è ampiamente usato nell’industria del malto d’orzo. Una soluzione di GA viene spruzzata sull’orzo dopo il processo di macerazione. Questo stimola la crescita in chicchi altrimenti parzialmente dormienti e produce una crescita uniforme e rapida.

Si tratta di una soluzione di GA.