Nitroxil

A nitroxil a HNO képletű kémiai vegyület. Ez jól ismert a gázfázisban. Vizes oldatban savként viselkedik a konjugált bázissal NO-, (pKa = 11,4). Az NO- a nitrogén-oxid (NO) redukált formája, és izoelektronikus a dioxigénnel. A nitroxilban egy reakcióközéptermékkel képződhet.
A nitroxil nagyon reaktív nukleofilokkal (különösen tiolokkal) szemben, és gyorsan dimerizálódik hiponitrikus savvá, H2N2O2-vá, amely aztán dehidratálódik nitrogén-oxiddá N2O. Ezért a HNO-t általában in situ állítják elő például olyan vegyületekkel, mint az Angeli-só (Na2N2O3) és a Piloty-sav (PhSO2NHOH), ha szükséges.

Nitroxil

Nitroxyl-3D-balls.png

Molekuláris képlet

?

Identifiers

CAS number

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

InChI=InChI=1S/HNO/c1-2/h1H
Key: ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N

Fizikai tulajdonságok

Moláris tömeg

31,006 g/mol

A nitroxil potenciált mutat a szívelégtelenség kezelésében, és a folyamatban lévő kutatás új nitroxil-donorok megtalálására összpontosít. Egy tanulmányban a donorokat a ciklohexanon-oxim ólom-tetraacetáttal történő szerves oxidációjával nitroszociciklohexil-acetát 1:

Itroszociciklohexil-acetát

Ez a vegyület foszfátpufferben lévő körülmények között nitroxil-HNO, ecetsav és ciklohexanon hidrolizálható.

A HNO-ban lévő prekurzorokkal végzett további vizsgálatok közé tartozik Nagasawa et al. vizsgálata, amelyben Piloty-savat származtatnak és HNO termikus bomlását idézik elő. A HNO-termeléssel kapcsolatos további figyelemre méltó tanulmányok Toscano és munkatársaitól származnak, amelyekben acil-cikloaddukt fajokat szintetizálnak (amelyekről ismert, hogy HNO és acilsav hidrolízisével bomlanak le). A fotolízis során ezek a vegyületek acilfajokat szabadítanak fel, amelyek aztán tovább bomlanak.

További információkért lásd a “The Chemistry and Biology of Nitroxyl” című könyvet.

Leave a Reply