Hexanal

Antimikrobiális illékony anyagok

A hexanal antimikrobiális tulajdonságai jól dokumentáltak a szakirodalomban, amelyek elsősorban a mikrobiális citoplazma membránnal való kölcsönhatásának köszönhetőek, ami a membrán permeabilitásának növekedését és sejthalált okoz (Corbo et al., 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000). Más aldehidek, amelyek közül sok a fűszerekben és illóolajaikban a természetben is előfordul, szintén ismertek arról, hogy az élelmiszerek tartósítása szempontjából hasznos antimikrobiális tevékenységet váltanak ki. Például a benzaldehid (4), egy formilszubsztituált fenilgyűrűből álló, jellegzetes mandulaillattal rendelkező aromás aldehid, a mandula (Prunus amygdalus) és más magvak (pl. őszibarack, cseresznye, szilva és sárgabarack) magjából nyert illóolaj egyik fő alkotóeleme (Butzenlechner és mtsi., 1989; Remaud és mtsi., 1997; Sanchez-Perez és mtsi., 2008). Antimikrobiális tulajdonságait az aldehid karbonilcsoportjának kovalens kötődésének tulajdonítják a mikrobiális sejtekben lévő cisztein szulfhidrilcsoportjaihoz, ami megzavarja az aktív transzportot és az oxidatív foszforilációt a mikrobiális sejtekben (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). A benzaldehid hatásos a gyümölcsromlásért felelős kórokozókkal szemben, mint például a Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea és Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al., 1987; Deans és Ritchie, 1987; Sung és mtsai., 2006).

A fahéjaldehidet (5) a Cinnamonum zeylanicum kéregből vonják ki, amely a fahéjfűszer egyedi aromájával rendelkezik (Burt, 2004). Az aldehidgőz széles spektrumú antimikrobiális tulajdonságokkal rendelkezik penészgombákkal, gombákkal, Gram-pozitív és -negatív baktériumokkal szemben (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), beleértve az élelmiszerekkel terjedő kórokozókat, mint a Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes és Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). A mikrobiális sejtmembránnal kölcsönhatásba lépve szétzilálja a protonmozgató erőt, ami a kis ionok szivárgását, valamint a glükóztranszport és a glikolízis gátlását okozza (Gill és Holley, 2004; Helander és mtsai., 1998). A kutatók vizsgálták a fahéjaldehid antimikrobiális hatását különböző élelmiszerekben, például Salmonella tennessee mogyorópasztán (Chen et al., 2015a), E. coli O157:H7 és Salmonella typhi darált marhahúsban (Turgis et al, 2008), mikroflóra pontyban (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus és Yersinia enterocolitica almalében (Yuste és Fung, 2003), valamint romlást okozó mikrobák dinnyelében (Mosqueda-Melgar et al., 2008). A fahéjaldehid hordozójaként vizsgált szilárd mátrixok közé tartozik a paraffinnal impregnált papír (Echegoyen és Nerín, 2015), az öntött műanyag fóliák (Lopes et al., 2014; Qin et al., 2015), valamint az ehető fóliák (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

A timol (2-izopropil-5-metilfenol) (6) a kakukkfű (Thymus capitatus) illóolajának egyik fő összetevője. Az illékony anyag képes megbontani a sejtmembránok foszfolipid kettősrétegét, ami a sejttartalom szivárgását okozza, valamint hidrofób fehérjékkel kölcsönhatásba lépve megváltoztatja azok szerkezetét (Chavan és Tupe, 2014; Nedorostova et al., 2009; Zheng et al., 2013). A kutatók kimutatták, hogy a timol alkalmazása az édescseresznye és a csemegeszőlő MAP-jában csökkentheti a mezofil aerobok, élesztők és gombák növekedését a hűtőtárolás során, emellett csökkenti a súlyveszteséget, a színváltozást, a szilárdságvesztést (Serrano et al., 2005; Valverde et al., 2005). Nyers garnélarák MAP-jában a timol gőz bizonyítottan gátolja a Salmonella spp. növekedését, akár 71%-kal csökkentve a maximális növekedési sebességet és 100%-kal a késleltetési időt (Zhou et al., 2013). A timol egy izomerje, a karvacrol (5-izopropil-2-metilfenol) (7), amely az oregánófű (Origanum vulgare) illóolajában található, szintén antimikrobiális illékony hatású a Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora és Candida albicans ellen (Zheng et al., 2013). A karvakrol késleltetheti a csemegeszőlő, a kivi és a mézédes dinnye romlását anélkül, hogy érzékszervi tulajdonságaikat lényegesen befolyásolná (Martínez-Romero és mtsai., 2007; Roller és Seedhar, 2002). A hatásmechanizmusa feltehetően a sejtmembrán fehérjékkel és periplazmatikus enzimekkel való kölcsönhatása, a membrán protonmozgató erejének megzavarása (Hyldgaard és mtsai., 2012). A timol és a karvacrol szinergista antimikrobiális tulajdonságairól számoltak be számos mikroorganizmussal szemben. Például a timol és a karvacrol minimális gátló koncentráció (MIC) értékei a triptikus szójalevesbe beoltott (37 °C-on 24 órán át inkubált) P. fluorescens ellen 648, illetve 167 μg/ml, míg a minimális baktériumölő koncentráció (MBC) értékei 1932, illetve 555 μg/ml. A timol és a karvacrol kombinálásával a MIC- és MBC-értékek jelentősen, 78, illetve 156 μg/ml-re csökkentek (Zheng és mtsai., 2013). Hasonlóan más kutatók is beszámoltak a timol és a karvacrol szinergista antimikrobiális hatásáról Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) és Listeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011) ellen. Tekintettel erős ízjellemzőikre, a timol és a karvacrol, valamint más potenciális illóolaj illóanyagok szinergista antimikrobiális tulajdonságai előnyösek lehetnek az esetleges nemkívánatos érzékszervi tulajdonságok minimalizálásában az antimikrobiális hatások kifejtéséhez szükséges dózis csökkentésén keresztül.

A diacetil (2,3-butándion) (8) a tejsavbaktériumok, például a Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus és Pediococcus fajok metabolikus mellékterméke (Šušković et al, 2010) Természetes módon jelen van gyümölcsökben, tejben, tejtermékekben, sörben, borokban, kávéban és más erjesztett élelmiszerekben (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Általában élelmiszer-adalékanyagként használják, hogy vajas ízt kölcsönözzenek neki (Lanciotti et al., 2003). A dion széles antimikrobiális spektrummal rendelkezik élesztők, valamint Gram-pozitív és -negatív baktériumok ellen, mivel dikarbonilcsoportja (COCOCO) az enzimekben lévő argininnel reagál, ami gyengíti a mikrobiális sejteket (Papagianni, 2012; Ray és Bhunia, 2014). Savas körülmények között hatásosabb, mint semleges pH mellett (Jay, 1982; Jay és Rivers, 1984). Jay (1982) több adalékanyag antagonista hatásáról számolt be a diacetil antimikrobiális hatékonyságára, hogy 1% (w/v) acetát mutatta a legerősebb gátló hatást a diacetilre, amelyet az 5% glükóz és az 1% Tween 80 követett. Másrészt Lanciotti és munkatársai (2003) arról számoltak be, hogy a NaCl fokozza a diacetil hatékonyságát azáltal, hogy “kisózó” hatás révén növeli a gőznyomását. Ezeket a tényezőket figyelembe kell venni a diacetil komplex élelmiszerrendszerekben történő alkalmazásakor.

Az allil-izotiocianát (AITC) (9) egy illékony vegyület, amelyet a Cruciferae családba tartozó növények (pl. torma, mustár, káposzta) termelnek, amikor szövetüket megbontják. Természetes állapotában az AITC szinigrin formájában glikozinolálódik. Amikor a növényi szöveteket megbontják, a glükozinolátot a sejtfalhoz kötött mirozináz hidrolizálja, felszabadítva az AITC-t, a D-glükózzal és a szulfátionnal együtt (Mari és mtsai., 1993). Az AITC antimikrobiális tulajdonságait az irodalomban jól bizonyították (Delaquis és Mazza, 1995; Delaquis és Sholberg, 1997; Kim és mtsai., 2002; Lin és mtsai., 2000a,b; Nadarajah és mtsai., 2005; Nielsen és Rios, 2000; Park és mtsai., 2000). Gőzfázisban a baktériumok, élesztőgombák és penészgombák elleni MIC-értékei 34-110, 13-37, illetve 16-62 ng/ml (Isshiki és mtsai., 1992). Tsunoda arról számolt be, hogy az AITC toxikus határértékei öt fán lévő gombával szemben 3,8 és 118 ppm között mozogtak (Tsunoda, 2000). Tekintettel széles spektrumú antimikrobiális hatékonyságára, az AITC továbbra is egyre nagyobb kutatási és fejlesztési érdeklődésre tart számot (Mari és mtsai., 1993; Kim és mtsai., 2002; Shofran és mtsai., 2006; Winther és Nielsen, 2006; Shin és mtsai., 2010; Wang és mtsai., 2010; Ko és mtsai., 2012; Ugolini és mtsai., 2014; Dai és Lim, 2015; Chen és mtsai., 2015b). Mind a szintetikus, mind a természetes eredetű AITC-t használják az élelmiszerek tartósítására. Az utóbbi megközelítésben a szárított mustármagliszt porokat használták természetes AITC-forrásként, amelynek felszabadulását víz aktiválja a szinigrin myrosináz által közvetített hidrolízisén keresztül (Dai és Lim, 2014, 2015).

A klór-dioxid (ClO2) (10) gőze széles spektrumú oxidáló/antimikrobiális szer, amely hatásos a bakteriális, vírusos és protozoon kórokozókkal szemben. Hatékonyságát általában a klórral egyenértékűnek vagy erősebbnek tartják, de tömegdózis alapján kisebbnek, mint az ózonét (Erickson és Ortega, 2006; Gómez-López és mtsai., 2009). A fertőtlenítő hatás fő módja a nukleinsavval és/vagy a perifériás sejtstruktúrákkal való kölcsönhatásának tulajdonítható, ami a fehérjeszintézis megzavarásához vezet. A külső membránfehérjék pusztulását, amely megváltoztatja a sejtmembrán áteresztőképességét, szintén lehetséges hatásmódnak tartják (Aieta és Berg, 1986; Benarde et al., 1967; US EPA, 1999). A ClO2-t használták friss termékek kezelésére (Garcia et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). Gyakran használják a csomagolás, az élelmiszer-feldolgozó berendezések, a gyári szerszámok, az ivóvízkezelés stb. fertőtlenítőszereként.