Halohidrin

alkénekbőlSzerkesztés

A halohidrineket általában egy alkén halogénnel való kezelésével állítják elő víz jelenlétében. A reakció a halogénaddíciós reakcióhoz hasonlóan az elektrofil addíció egy formája, és antiaddícióval megy végbe, az újonnan hozzáadott X és OH csoportokat transz konfigurációban hagyva. Az etilén etilén-klórhidrinné történő átalakításának kémiai egyenlete:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Ha brómozásra van szükség, az N-bromszukcinimid (NBS) előnyösebb lehet a brómnál, mert kevesebb melléktermék keletkezik.

EpoxidokbólSzerkesztés

Halohidrinek egy epoxid és egy hidrohalogénsav vagy egy fémhalogenid reakciójából is előállíthatók.

Ezt a reakciót ipari méretekben két fontos epoxid, az epiklórhidrin és a propilén-oxid klórhidrin prekurzorainak előállítására használják. Egy időben a 2-klóretanolt nagy mennyiségben állították elő etilén-oxid prekurzoraként, de ez utóbbit ma már etilén közvetlen oxidációjával állítják elő.

2-klórsavakbólSzerkesztés

2-klórkarbonsavak lítium-alumínium-hidriddel redukálhatók a 2-klóralkoholokká. A szükséges 2-klór-karbonsavakat többféle módon, többek között a Hell-Volhard-Zelinsky-féle halogénezéssel nyerhetjük. A 2-klór-propionsavat propionil-klorid klórozásával, majd a 2-klór-propionil-klorid hidrolízisével állítják elő. Enantiomertiszta (S)-2-klórpropionsav és számos rokon vegyület előállítható aminosavakból diazotálással.